有一次，子路穿着華麗的衣服來見孔子，孔子說：“仲由，你為什麼要這樣寬袍大袖，顯得氣宇軒昂的樣子呢？長江發源于岷山，其源流很小，隻能浮起酒杯，但到它彙流入長江的時候，水勢已經波濤洶湧，人們如果不把船并在一起，同時避開大風，就不敢渡河，這不就是因為下遊水流太急，江面太寬，令人畏懼嗎？現在你衣服穿得如此華麗，神态又這樣意氣風發，那麼天下誰敢來向你進言呢？”
子路連忙恭敬地小步快走而出，換了衣服再進來，顯得神态自若。孔子說：“仲由啊！你聽好了，我講道理給你聽。說話激動興奮的人往往誇誇其談，行動趾高氣揚的人往往喜歡自我誇耀。試圖在表面上百般顯示自己明智而有才能的人，是小人啊。君子從來不裝模作樣，知道了就說知道，不知道的就說不知道，這是說話的要領；能夠做到的就說能做到，不能夠做到的就說做不到，這是行動的最高準則。說話合乎要領就是明智，行動合乎準則就是仁德。既明智又有仁德，哪裡還需要通過外表修飾去彌補不足呢？”
子路為人忠勇直率，赴大義不避生死，是跟随孔子時間最長的弟子之一，孔子出行一般都由子路陪伴護衛，也是孔子批評最多的學生之一，但也是孔子最喜歡的弟子之一，孔子曾說：“道不行，乘桴浮于海，從我者其由與！”
孔子對子路的教誨，基本上都是圍繞子路略顯莽撞的性格展開的，希望他在仁德上有更大的進步，實際上是為了保護他，避免他闖禍遭遇不測。
據《史記》記載，“子路性鄙，好勇力，志伉直，冠雄雞，佩豭豚，陵暴孔子。”孔子卻不以為意，通過禮教慢慢對他進行誘導，子路被感化了，穿上儒者的服飾，帶着拜師的禮物，請孔子的門人引薦，拜在孔子的門下。
子路不再過分外表的打扮，而注重内在的修為，進步還是蠻大的，孔子表揚他說，子路穿着粗布衣裳，和穿着裘皮大衣的人站在一起，子路也不會感到自卑。
子路其實是為自己的勇武自豪的，是以他喜歡問孔子：“君子崇尚勇武嗎？”孔子開導他說：“義之為上。君子好勇而無義則亂，小人好勇而無義則盜。”
于是子路便崇尚信義，說：“願車馬、衣輕裘與朋友共，敝之而無憾。”因為他重信義，言出必行，答應辦的事情沒有拖延過夜的，别人便不敢對他耍奸使滑，因而孔子說，隻憑一方的訟詞就可以斷案，大概也隻有子路能做到。
孔子了解子路仁德方面的欠缺，是以在赴任蒲邑大夫的時候，孔子就告誡他，蒲邑勇武之士很多，你隻有恭謹謙敬才能駕馭他們，對百姓則要寬厚清正，他們就會團結在你周圍，如此治理城邑就不會難了。
孔子總是擔心子路過于急公好義而不得善終，希望子路能夠穩重一些，是以當子路問他，使命所在是否就應該勇往直前，孔子提醒他說，你父母還健在，怎麼能夠毫無顧忌呢？
管仲和召忽原來一起追随公子糾，齊桓公把公子糾殺了，召忽也以死相報，管仲不但不去死，反而投到齊桓公麾下。子路就問，管仲的行為應該是違背仁義的吧？
孔子卻認為評判一個人要看大局，齊桓公能夠九合諸侯而不曾訴諸武力，都是管仲的功勞，這就是管仲的仁德。孔子不希望子路步召忽的後塵。
雖然孔子不斷地引導子路，但正所謂本性難移，事到臨頭，子路還是義無反顧得甘願抛頭顱灑熱血，最後死于叛臣的刀劍之下。用子路的話說，食君之祿，便當忠君之事。
事情的經過是這樣的：衛靈公死後，流亡國外的太子蒯聩的兒子辄即位為衛出公，多年以後，蒯聩在姐姐（卿大夫孔悝的母親）的幫助下，潛入孔家，脅迫孔悝參與叛亂，驅逐衛出公。孔子一聽說衛國發生了内亂，就悲傷地說：“嗟乎，子路性命不保！”子路時任孔悝采邑的地方長官，他聽說孔悝被挾持，便不顧子羔的勸阻，設法進入衛國都城，要求新即位的衛莊公交出孔悝，結果遭到殺害。