蒙特利爾的過去是加拿大曆 史上極其光彩的一段也解釋了今日加拿大的許多政策。即使在法國來到魁北克省夢想建立法蘭西第二帝國前共同生活在這裡阿爾岡昆族(Algonkian) 、休倫族(Huron和易洛魁族(Iroquois都常有沖突。
蒙特利爾迅速成為與易洛魁人進行毛皮交易的主要市場。1701年和平雅克·卡蒂亞(Jacques Cartier是首個到達蒙特利爾島的歐洲人但歐洲移民在島上的首個永久定居地直到1642年才建立起來後來人們将Mount Royal命名這個地方城市名字也大有可能起源于此。條約簽訂以前殖民地常常遭受襲擊。随着毛皮貿易的迅速發展蒙特利爾逐漸成新法蘭西帝國的殖民基地和商業中心。
不過這裡的麻煩從沒間斷首先是曠日持久的法國印第安戰争1757-1763年。這場戰争成法國在北美勢力範圍的轉折點英國人在1759年攻下魁北克城這也為最終占領蒙特利爾埋下了伏筆。而蒙特利爾短暫成為新法蘭西(New France的首都直至瑪奇德寫利(Marquis De Vaudreuil抗英力量向阿默斯特(Amherst将軍投降才回複原來的城鎮身份。
英軍占領期在1775年曾經中斷七個月因為美軍攻下了蒙特利爾市。在這些事故之後大量的愛爾蘭和蘇格蘭移民湧來使到滿市搖身變為北美第二大城。但這種發展趨勢并非平穩進行。1837年法裔起義反抗英國統治失敗繼之是連串的放逐及處決懲罰。1867年加拿大自治領地面世蒙特利爾成為這新國家的主要海港、鐵路中樞、銀行中心和工業生産重鎮。
雖然蒙特利爾的毛皮貿易已日漸衰敗但到了1900年不斷擴充的航運業和鐵路卻使蒙特利爾成了加拿大的商業和文化中心。來此尋找工作的中歐和東歐移民造就了蒙特利爾的多元化特色。随着20世紀歐洲猶太人大批流入蒙特利爾的各民族聚居區也不斷擴大。兩次世界大戰後這種趨勢持續移民不斷湧入城市急劇膨脹甚至讓蒙特利爾一度成了“罪惡之城”當然部分的原因要歸咎于美國的禁酒令。
美國禁酒年代魁北克省成為整塊大陸的供酒地莫遜家族Molson是以緻富。與此同時嫖娼和賭博業得到當局保護。伴随着蒙特利爾向制造業中心的過渡城市中産階級也漸漸冒出頭來。1911年蒙特利爾市人口達到50萬人并在接下來二十年的歐洲移民潮中增加一倍。
20世紀50年代早期的蒙特利爾人口已經超過百萬蒙特利爾新任市長吉恩·德拉波(Jean Drapeau為改變城市的舊貌而制定出了一系列計劃建立一個新的地鐵系統和地下城蒙特利爾港口的擴張與聖勞倫斯河的海路的加寬。這段時期高樓競相矗立城市之上43層的瑪麗城廣場Place Ville-Marie和47層的Tour de la Bourse。另外建立了兩個博物館并于1966年開通了地鐵和多條高速公路。
并成功在1967年蒙特利爾世界博覽會和1976年蒙特利爾奧運會吸引了超過5000萬的遊客這也大大提升了蒙特利爾的國際知名度。除了1960年代初的那5年外一直到20世紀80年代中期德拉波都是倍受市民愛戴的蒙特利爾市長。引發的“靜默革命”最終在工業和政治上法裔魁北克人争取到了更大的發言權并确立了法語在魁北克省的主導地位。
這次運動的負面影響就是使外國投資者轉向了更穩定的地區發展這無疑給蒙特利爾造成了沉重的打擊還加劇了20世紀90年代初的經濟蕭條貧困在這期間成了蒙特利爾面臨的最大問題。然而分離主義的問題不僅沒有随着全民公決的結束而消失分裂主義者上司的魁北克人民黨(Parti Qubecois甚而還走上了政治舞台。盡管問題依然嚴峻和複雜蒙特利爾居民的投票結果卻顯示居民堅決支援加拿大的統一。