1592年日本作亂侵犯北韓，北韓讓明朝景泰皇帝救援，景泰皇帝想救，但是沒錢，也沒糧草，也就沒有兵，一時間愁得不知道怎麼好，于是有官員給他建議“納粟納馬入監”，即官員和勳貴的孩子可以通過捐米捐馬獲得國子監監生的資格，也就是可以直接跳過鄉試參加省試，不用先當秀才就可以參加科舉。
這樣一來就有不少的富家子弟湧進了國子監，也為杜十娘遇上李甲創造了條件，李甲是浙江紹興人，父親是南京布政老爺，從小就開始讀書學習，卻一直沒有能中，這一次到了國子監，首要不是想着學習，而是和同鄉柳遇春去了教坊司，于是乎杜十娘在接待客人的時候，突然感覺到一道目光直直射向了她。
杜十娘是教坊司排名第十的名妓，是以叫“杜十娘”，長相是“兩彎眉畫遠山青，一對眼明秋水潤”“臉如蓮萼，唇似櫻桃”“渾身雅豔，遍體嬌香”，因13歲就破瓜，7年間不知道接待了多少王公，是以她對這樣的目光非常熟悉，熟悉到無動于衷，隻是李甲忍不住上前搭讪，才有了後來的事情。
後來杜十娘覺得李甲沒有什麼心眼，待她也确實是好，每天都來找她，大把大把地撒錢，不準她去找别人，惹得老鸨喜笑顔開，她自然慢慢春心萌動，最終和李甲海誓山盟，還決心将終身都托付給這個男人，希望對方能夠帶她出這個魔窟，李甲也有心帶着杜十娘遠走高飛，終日成雙成對，不過有件很尴尬的事情。
那就是李甲的父親知道他終日沉迷溫柔鄉，不問學問，還将錢财耗盡，是以非常生氣，不僅斷了給他的生活費，還讓他的朋友全都不許借錢給他，而且杜十娘去和老鸨商量贖身的時候，老鸨漫天要價，說十日内要拿出300兩銀，這對于囊中羞澀的李甲來說，實在是一筆巨款，奔波數日，依然沒有任何進展。
杜十娘見他确實是在為自己的事情煩惱，确實是想帶着自己一起走，已經大為感動，連忙取出了自己7年間好不容易攢下來的150兩，打算自己再去籌一點，然後自己給自己贖身，這一行為被柳遇春看到，非常敬佩，于是幫忙籌足了銀子，杜十娘終于能和自己的情郎李甲永結百年之好了，那一刻是她一生中最幸福的時刻。
但危機其實一直沒有離開過，李甲要回鄉了，他不敢帶着杜十娘一起回去，因為她曾經是一個風塵女子，父親必然會大怒且不會同意，通情達理的杜十娘沒有責怪他，說先到各地遊玩一番，然後李甲自己一個人回鄉，請親戚說服之後，再讓杜十娘回家，這樣的話也能有一個緩沖，李甲同意了。
可惜路還沒走到一半，就遇上了另一個問題，他們遇上了孫富，孫富真的很富，這倒算了，本和杜十娘他們沒有關系，不過孫富卻有一個好色而奸詐的本性，在一艘船上見到杜十娘後就心馳神蕩，故意接近李甲套他的話，知道他們的阻力後，就給李甲出馊主意：“兄倘能割衽席之愛，仆願以千金相贈，兄得千金以報尊大人。”
孫富故意說得言辭懇切，好像事事都在為李甲着想一樣，是以李甲心動了，心動的李甲回到了杜十娘身邊，卻不知道怎麼開口，杜十娘見他臉色糾結，還以為他遇上了什麼壞事，于是再三勸慰他不要瞞着自己，十分貼心地哄他開口，而當李甲真的開口之後，杜十娘卻猶如晴天霹靂，冷笑一聲：“為郎君畫此計者，此人乃大英雄也！”
之後她就心灰意冷了，給自己極其奢華地裝束了一番，還慷慨地将自己的“描金文具”，也就是百寶箱當作信物給孫富，隻為幫李甲拿到孫富的錢财，不過一切塵埃落定的時候，她又騙孫富：“方才箱子可暫發來，内有李郎路引一紙，可檢還之也。”孫富覺得杜十娘已經是自己的囊中之物了，搞不出什麼花樣來，于是把百寶箱還了她。
然後就發生大家一直苦苦思索的一幕，杜十娘将寶箱打開後，一個個抽開，将裡面的金銀财寶全都扔進了水中，其後對着看熱鬧的衆人自陳最近發生的種種，怒罵孫富拆人婚姻，痛訴李甲有眼無珠，這時候孫富已經無地自容，李甲也後悔不疊，按理說一切都還可以挽回，卻不料杜十娘突然抱着百寶箱就跳進水中，一命嗚呼了。
很多人就是不能了解這一點，其實是杜十娘突然之間明白了封建社會加諸于女子的最大陰謀，就是隻要在這個架構裡面，無論她在教坊司還是在外，不管她是貴女還是風塵女子，都隻是男人的一種資本，當男人沒有危機的時候，她是一樣過得去的玩物，當男人有危機的時候，她就是可以用來點當的寶物。
而這隻寶箱中所有财寶偏偏又是那些對自由生活有着向往的姐妹籌集給她的，是一種祝願，也是一種“請你代我去看看自由世界和自由愛情”的寄托，是以她當然要帶着它們一起走，否則就是一種玷污，想必她沉河那一刻，姐妹的話語還言猶在耳——
“阿姊千裡間關，同郎君遠去，囊箧蕭條，曾無限制，此乃吾等之事。當相與共謀之，勿令姊有窮途之慮也。”
“十姊從郎君千裡間關，囊中消索，吾等甚不能忘情。今合具薄赆，十姊可檢收，或長途空乏，亦可少助。”