戴安娜王妃和超級搖滾巨星邁克爾·傑克遜總共隻見過一次面，但這次相遇給他們倆留下了深刻印象，并讓他們成為了終身朋友。
1988年7月16日，戴安娜王妃與丈夫查爾斯王子在倫敦溫布利體育場出席了邁克爾·傑克遜的演唱會。
戴安娜多年來一直是傑克遜的超級粉絲，她超級喜歡聽他的《顫栗》和《壞》，經常單曲循環播放。
90年代正值邁克爾·傑克遜的黃金時代。在倫敦溫布利體育場， 他的"真棒"巡演第3場演唱會盛況空前，門票銷售一空，歌迷争相目睹偶像真容。
在臨登台之前，邁克爾向戴安娜王妃及其丈夫威爾士親王遞交了一張30萬英鎊(相當于45萬美元)的支票，其中包含該場演出的收入。這筆款項将納入"親王基金"用于救助貧困兒童。
在邁克爾的心目中，戴安娜王妃是集娴靜、優雅與時尚于一身的現代淑女。是以，在觐見這位王妃時，他也盡量穿戴得莊重得體一些。
"他是我所遇見的人中最著名的人物，"戴安娜後來向朋友提及與邁克爾的會面時這樣說道。
邁克爾·傑克遜有首歌，名叫《肮髒的戴安娜》。他決定在第一次見到戴安娜之前，将歌曲《肮髒的戴安娜》從演唱會的歌單中删除。
在他看來，在皇室成員面前表演一首關于搖滾樂隊的曲目是不合适的。
而戴安娜卻非常體諒，盡管歌曲的名字似乎有些不敬之意，但戴安娜囑咐他一定不要去掉這首歌，還特意說，自己很喜歡這首歌。
那一天的演出非常成功。
演唱會開場時，邁克爾向人群說道，"我想向我們的王室貴賓表示歡迎，"然後他對着包廂揮着手高聲說道："你們好！"
而戴安娜王妃也非常享受這場精彩的演出，情不自禁随着歌曲也搖擺舞動起來。
演出結束後，邁克爾還将兩件他演出時穿的夾克送給戴安娜王妃，請她轉送當時才6歲的威廉和3歲的哈裡王子做紀念。
兩位男孩不在場無法親手接過他的夾克，為此邁克爾稍感失望。他還問王儲夫婦為何不帶威廉和哈裡王子來參加。
邁克爾·傑克遜雖然是天皇巨星，但内心非常孤獨。他一度将自己的生活環境布置成遊樂園，以逃避複雜的人間。
邁克爾·傑克遜的家取名為夢幻島
如果說邁克爾·傑克遜對成人心存戒心，那麼他對戴安娜王妃卻是個例外。他崇拜戴安娜娴靜的氣度和時髦的品味。
這種崇拜曾一度使他将家裡的人體模型穿上長裙，戴上冠冕，披上金色假發，然後在沒人的時候就長時間與這位塑膠的戴安娜王妃傾訴對貧困孩子的同情、對痛苦的了解、對外界的膽怯以及應付無處不在的狗仔隊時那種無情的壓力。
戴安娜生前備受狗仔隊困擾
被狗仔隊堵截
傑克遜同樣受到狗仔隊的傷害
狗仔隊無處不在
邁克爾·傑克遜因為這次巡回演出而達到了一個新的事業高峰。然而作為一個人，邁克爾的内心世界仍然是一片孤寂，感情世界也仍然是一片空白。
作為80年代以來西方最負盛名的搖滾音樂家，雖然他的歌聲被千千萬萬聽衆所喜樂，但卻沒有人能夠體會他的内心世界，分擔他的哀愁與惶惑。
他在童年的時候曾受過父親的虐待，帶給他一生都揮之不去的陰影。
就在見過一面之後，戴安娜和邁克爾·傑克遜這兩個内心孤獨的人相見恨晚，建立了終身的友誼。
邁克爾·傑克遜後來回憶說，戴安娜經常會打電話給他，有時也會在半夜兩三點鐘打來，跟他煲幾個小時的電話粥，談孩子，談媒體，幾乎無話不談。
戴安娜太孤獨了。老公的出軌、女王的冷漠、家人的無助、媒體的惡意，讓戴安娜王妃無處安放自己的惶惑與不安。
心地善良、也同樣遭遇家人背叛、媒體追逐的邁克爾·傑克遜就成了她最值得信賴的閨蜜和傾述對象，盡管那時傑克遜已經跟貓王的女兒麗莎·普雷斯利結婚了。
傑克遜和第一任妻子麗莎
1997年，聽到戴安娜不幸去世的消息，傑克遜由于過于悲痛，心思不集中，沒有看好路，還重重地摔了一跤。
男兒有淚不輕彈。這次，他大哭了起來。
傑克遜推遲了原定的HIStory巡回演出。
由于身體原因，傑克遜沒有出席在倫敦舉行的戴安娜的葬禮，但他參加了在洛杉矶舉行的紀念戴安娜的追思會。
1997年9月6日，湯姆·克魯斯和妮可•基德曼出席了戴安娜的葬禮
後來，當他再度回到舞台上時，他深情地說，像是對天堂的戴安娜說一樣，
“今天的表演我要獻給我的最愛-戴安娜王妃。”
"在我的心裡，我說，'我愛你，戴安娜。你，永遠閃耀，你是人民真正的王妃。”
傑克遜動情地說。
2009年6月25日，邁克爾·傑克遜因藥物中毒不幸身亡，英年早逝，終年50歲。
兩個心地善良、惺惺相惜的好朋友終于可以在天堂會面了。
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