戴安娜王妃和超级摇滚巨星迈克尔·杰克逊总共只见过一次面，但这次相遇给他们俩留下了深刻印象，并让他们成为了终身朋友。
1988年7月16日，戴安娜王妃与丈夫查尔斯王子在伦敦温布利体育场出席了迈克尔·杰克逊的演唱会。
戴安娜多年来一直是杰克逊的超级粉丝，她超级喜欢听他的《颤栗》和《坏》，经常单曲循环播放。
90年代正值迈克尔·杰克逊的黄金时代。在伦敦温布利体育场， 他的"真棒"巡演第3场演唱会盛况空前，门票销售一空，歌迷争相目睹偶像真容。
在临登台之前，迈克尔向戴安娜王妃及其丈夫威尔士亲王递交了一张30万英镑(相当于45万美元)的支票，其中包含该场演出的收入。这笔款项将纳入"亲王基金"用于救助贫困儿童。
在迈克尔的心目中，戴安娜王妃是集娴静、优雅与时尚于一身的现代淑女。所以，在觐见这位王妃时，他也尽量穿戴得庄重得体一些。
"他是我所遇见的人中最著名的人物，"戴安娜后来向朋友提及与迈克尔的会面时这样说道。
迈克尔·杰克逊有首歌，名叫《肮脏的戴安娜》。他决定在第一次见到戴安娜之前，将歌曲《肮脏的戴安娜》从演唱会的歌单中删除。
在他看来，在皇室成员面前表演一首关于摇滚乐队的曲目是不合适的。
而戴安娜却非常体谅，尽管歌曲的名字似乎有些不敬之意，但戴安娜嘱咐他一定不要去掉这首歌，还特意说，自己很喜欢这首歌。
那一天的演出非常成功。
演唱会开场时，迈克尔向人群说道，"我想向我们的王室贵宾表示欢迎，"然后他对着包厢挥着手高声说道："你们好！"
而戴安娜王妃也非常享受这场精彩的演出，情不自禁随着歌曲也摇摆舞动起来。
演出结束后，迈克尔还将两件他演出时穿的夹克送给戴安娜王妃，请她转送当时才6岁的威廉和3岁的哈里王子做纪念。
两位男孩不在场无法亲手接过他的夹克，为此迈克尔稍感失望。他还问王储夫妇为何不带威廉和哈里王子来参加。
迈克尔·杰克逊虽然是天皇巨星，但内心非常孤独。他一度将自己的生活环境布置成游乐园，以逃避复杂的人间。
迈克尔·杰克逊的家取名为梦幻岛
如果说迈克尔·杰克逊对成人心存戒心，那么他对戴安娜王妃却是个例外。他崇拜戴安娜娴静的气度和时髦的品味。
这种崇拜曾一度使他将家里的人体模型穿上长裙，戴上冠冕，披上金色假发，然后在没人的时候就长时间与这位塑料的戴安娜王妃倾诉对贫困孩子的同情、对痛苦的理解、对外界的胆怯以及应付无处不在的狗仔队时那种无情的压力。
戴安娜生前备受狗仔队困扰
被狗仔队堵截
杰克逊同样受到狗仔队的伤害
狗仔队无处不在
迈克尔·杰克逊因为这次巡回演出而达到了一个新的事业高峰。然而作为一个人，迈克尔的内心世界仍然是一片孤寂，感情世界也仍然是一片空白。
作为80年代以来西方最负盛名的摇滚音乐家，虽然他的歌声被千千万万听众所喜乐，但却没有人能够体会他的内心世界，分担他的哀愁与惶惑。
他在童年的时候曾受过父亲的虐待，带给他一生都挥之不去的阴影。
就在见过一面之后，戴安娜和迈克尔·杰克逊这两个内心孤独的人相见恨晚，建立了终身的友谊。
迈克尔·杰克逊后来回忆说，戴安娜经常会打电话给他，有时也会在半夜两三点钟打来，跟他煲几个小时的电话粥，谈孩子，谈媒体，几乎无话不谈。
戴安娜太孤独了。老公的出轨、女王的冷漠、家人的无助、媒体的恶意，让戴安娜王妃无处安放自己的惶惑与不安。
心地善良、也同样遭遇家人背叛、媒体追逐的迈克尔·杰克逊就成了她最值得信赖的闺蜜和倾述对象，尽管那时杰克逊已经跟猫王的女儿丽莎·普雷斯利结婚了。
杰克逊和第一任妻子丽莎
1997年，听到戴安娜不幸去世的消息，杰克逊由于过于悲痛，心思不集中，没有看好路，还重重地摔了一跤。
男儿有泪不轻弹。这次，他大哭了起来。
杰克逊推迟了原定的HIStory巡回演出。
由于身体原因，杰克逊没有出席在伦敦举行的戴安娜的葬礼，但他参加了在洛杉矶举行的纪念戴安娜的追思会。
1997年9月6日，汤姆·克鲁斯和妮可•基德曼出席了戴安娜的葬礼
后来，当他再度回到舞台上时，他深情地说，像是对天堂的戴安娜说一样，
“今天的表演我要献给我的最爱-戴安娜王妃。”
"在我的心里，我说，'我爱你，戴安娜。你，永远闪耀，你是人民真正的王妃。”
杰克逊动情地说。
2009年6月25日，迈克尔·杰克逊因药物中毒不幸身亡，英年早逝，终年50岁。
两个心地善良、惺惺相惜的好朋友终于可以在天堂会面了。
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