王寶瑪梅花
曾志偉的前妻王梅華，在台灣三重市的一個家庭長大，因為家庭條件，鮑馬12歲一直是賭場歌手，後來加入了明星綜藝集團。14歲，鮑媽去香港與歌舞表演時，遇到了曾志偉和他的家人。後來，當鮑馬再次受邀在香港演出時，在父母雙方的同意下，兩人分别在19歲和18歲時結婚，并在台灣舉行了一場盛大的宴會。
婚後王梅華生下了女兒曾寶儀，而曾志偉則把大部分時間花在追求事業和朋友上，導緻這段不成熟的婚姻，三年的婚姻結束了。
再次嫁給宋麗華
幾年後，媒體披露，曾志偉與台灣妻子宋麗華結婚，生下了曾國祥和曾國舉的兩個兒子。後來，宋麗華一直住在加拿大，基本上與曾志偉分離。曾志偉再婚生下兩個兒子曾國祥和曾國舉，都是在娛樂業發展。曾國祥曾留學後回港，曾做過電影導演助理等相關幕後工作;曾國舉從事歌手張學友助理等工作。
強葉雲怡
2000年，葉雲義與商人陳白昊離婚後，他立即去曾志偉求助，曾志偉立即為他挺身而出。媒體報道 曾志偉不僅請律師幫助葉雲一，還了解到葉雲怡的贍養費每月隻有幾千元，曾志偉還幫助葉雲怡成為東方魅力公司旗下的藝術家，想方設法讓葉雲怡賺錢。為了支援在電影裡已經演了9年的葉雲怡，曾志偉還準備投資電影《父與子》，把女兒的車送給了葉雲怡，供她一生。這一切，都引發了人們對曾志偉與葉雲儀關系的猜測。
同居關淑儀
在2001年至2002年期間，曾蔭權被香港媒體拍到有關關女士的轶事，據透露，她已經與關女士一起生活了半年多。對此，曾志偉解釋說，那段時間因為關淑儀心情不好，是以她征求了自己的意見，期間被媒體作為轶事發表。
後來，在台灣的一張宣傳專輯中，關女士被媒體透露未婚、懷孕，并說關女士孩子的父親是曾志偉。随後關夫人神秘失蹤，被送到加拿大生孩子，并生下了神秘的兒子關玉賢。一年後，關女士宣布複出台灣，但被指控欠銀行數十萬港元的債務，曾蔭權沒有回避這種懷疑，并一再站出來支援她。
模棱兩可的徐萬偉
曾志偉的第五個轶事是，他和1984年香港青年小姐大賽冠軍徐婉薇一起參與其中。當時，譚麒麟、陳柏翔、曾志偉共同創立了東方魅力上市公司，而為該公司工作的徐萬偉則有傳言稱曾與曾志偉有過密切的私人關系，并被香港媒體曝光為兩人有染。2002年，在東方魅力裁員期間，更出櫃的曾志偉的紅臉知己徐萬偉依然是我自己的新聞，媒體對此事的報道引發了股東陳百祥的憤怒和不滿，但許萬偉在曾志偉的庇護下毫發無損，最終事情逐漸平息下來。
拍攝是一件喧鬧的事情
2004年，應曾志偉的邀請，22歲的林源從北京來到香港發展。曾志偉和林媛在片中同時傳出傳聞，兩人不僅在酒店度過了一個美好的夜晚，還有消息稱，林媛還去藥店買了一根驗孕棒。
有染楊家璇
2005年，曾志偉被傳出與性感的三線女演員楊家璇有染，她有一個火辣的37G身材，狗仔隊拍下了兩人在沙灘上聚在一起，讓曾志偉罵狗仔隊"緊張"。
尋找一個快樂的年齡女孩
2007年，去上海宣傳電影《大籃子》的曾志偉，被記者目擊到上海高檔夜總會尋找幸福，帶着一個長得像張伯志的年輕姑娘回到了酒店。
買車去取新歡
2009年，香港媒體最熱門的新聞話題是曾志偉的地下新女孩的出現。據香港媒體報道，曾志偉和一位姓陳的女人已經約會了很久，他毫不猶豫地買了一輛新車去接女人，還每月租了5萬元租了一棟新房子來安置好人。
事實上，早在2008年4月，陳女士就出現在曾志偉的生日慶典上，當時有記者形容這位神秘女子左右躲藏，不願面對鏡頭或回答問題。此事被香港媒體曝光後，曾蔭權回應媒體稱，她隻是一名私人助理。
最後的愛情史是，最近曾志偉被張敏妮曝光
張敏妮在電視劇《心路GPS》中飾演一位老婆，但為了有晉升機會，不介意當石油老闆，現實中張敏妮最近為争取工作機會，頻繁工作，有将近半年成功搭上曾志偉的順風車，每次都有活動， 志薇的案子一定要帶米妮，給她照顧了一下。日前，志偉帶領團隊前往澳門一家賭場，東方新大陸獨家潛入春天的現場，席志偉帶着張美妮滿載而歸地趕酒，整夜作為女伴陪伴着它四處轉轉。
日前，志偉拉大隊到澳門參加一個賭場的春節晚會，唱舞不可以米妮也參加，其他藝人包括陳小春、缪曉偉、齊美珍、張家爾、梁景琪、胡定新、志偉夫妻都會被崔建邦飾演史美麗，隻有米妮沒有在舞台上表演， 并被指定陪同志偉四出敬酒、握手合影，春晚飯後，志薇在一晚場地為米妮三月生日慶祝活動，身份地位得到肯定，玩到淩晨3點.m，兩人一起回到酒店。
知情人士爆料稱："薇薇同志本來是不知道的，前半大部分是由香港姐姐張佳爾介紹的，主動帶志偉，什麼派對都去，還穿了一件低胸襯衫去，原本她可以喝酒玩開，志薇在餐廳裡和米妮在一起， 尤其是大陸能賺錢的，一定有米妮。"