王宝玛梅花
曾志伟的前妻王梅华，在台湾三重市的一个家庭长大，因为家庭条件，鲍马12岁一直是赌场歌手，后来加入了明星综艺集团。14岁，鲍妈去香港与歌舞表演时，遇到了曾志伟和他的家人。后来，当鲍马再次受邀在香港演出时，在父母双方的同意下，两人分别在19岁和18岁时结婚，并在台湾举行了一场盛大的宴会。
婚后王梅华生下了女儿曾宝仪，而曾志伟则把大部分时间花在追求事业和朋友上，导致这段不成熟的婚姻，三年的婚姻结束了。
再次嫁给宋丽华
几年后，媒体披露，曾志伟与台湾妻子宋丽华结婚，生下了曾国祥和曾国举的两个儿子。后来，宋丽华一直住在加拿大，基本上与曾志伟分离。曾志伟再婚生下两个儿子曾国祥和曾国举，都是在娱乐业发展。曾国祥曾留学后回港，曾做过电影导演助理等相关幕后工作;曾国举从事歌手张学友助理等工作。
强叶云怡
2000年，叶云义与商人陈白昊离婚后，他立即去曾志伟求助，曾志伟立即为他挺身而出。媒体报道 曾志伟不仅请律师帮助叶云一，还了解到叶云怡的赡养费每月只有几千元，曾志伟还帮助叶云怡成为东方魅力公司旗下的艺术家，想方设法让叶云怡赚钱。为了支持在电影里已经演了9年的叶云怡，曾志伟还准备投资电影《父与子》，把女儿的车送给了叶云怡，供她一生。这一切，都引发了人们对曾志伟与叶云仪关系的猜测。
同居关淑仪
在2001年至2002年期间，曾荫权被香港媒体拍到有关关女士的轶事，据透露，她已经与关女士一起生活了半年多。对此，曾志伟解释说，那段时间因为关淑仪心情不好，所以她征求了自己的意见，期间被媒体作为轶事发表。
后来，在台湾的一张宣传专辑中，关女士被媒体透露未婚、怀孕，并说关女士孩子的父亲是曾志伟。随后关夫人神秘失踪，被送到加拿大生孩子，并生下了神秘的儿子关玉贤。一年后，关女士宣布复出台湾，但被指控欠银行数十万港元的债务，曾荫权没有回避这种怀疑，并一再站出来支持她。
模棱两可的徐万伟
曾志伟的第五个轶事是，他和1984年香港青年小姐大赛冠军徐婉薇一起参与其中。当时，谭麒麟、陈柏翔、曾志伟共同创立了东方魅力上市公司，而为该公司工作的徐万伟则有传言称曾与曾志伟有过密切的私人关系，并被香港媒体曝光为两人有染。2002年，在东方魅力裁员期间，更出柜的曾志伟的红脸知己徐万伟依然是我自己的新闻，媒体对此事的报道引发了股东陈百祥的愤怒和不满，但许万伟在曾志伟的庇护下毫发无损，最终事情逐渐平息下来。
拍摄是一件喧闹的事情
2004年，应曾志伟的邀请，22岁的林源从北京来到香港发展。曾志伟和林媛在片中同时传出传闻，两人不仅在酒店度过了一个美好的夜晚，还有消息称，林媛还去药店买了一根验孕棒。
有染杨家璇
2005年，曾志伟被传出与性感的三线女演员杨家璇有染，她有一个火辣的37G身材，狗仔队拍下了两人在沙滩上聚在一起，让曾志伟骂狗仔队"紧张"。
寻找一个快乐的年龄女孩
2007年，去上海宣传电影《大篮子》的曾志伟，被记者目击到上海高档夜总会寻找幸福，带着一个长得像张伯志的年轻姑娘回到了酒店。
买车去取新欢
2009年，香港媒体最热门的新闻话题是曾志伟的地下新女孩的出现。据香港媒体报道，曾志伟和一位姓陈的女人已经约会了很久，他毫不犹豫地买了一辆新车去接女人，还每月租了5万元租了一栋新房子来安置好人。
事实上，早在2008年4月，陈女士就出现在曾志伟的生日庆典上，当时有记者形容这位神秘女子左右躲藏，不愿面对镜头或回答问题。此事被香港媒体曝光后，曾荫权回应媒体称，她只是一名私人助理。
最后的爱情史是，最近曾志伟被张敏妮曝光
张敏妮在电视剧《心路GPS》中饰演一位老婆，但为了有晋升机会，不介意当石油老板，现实中张敏妮最近为争取工作机会，频繁工作，有将近半年成功搭上曾志伟的顺风车，每次都有活动， 志薇的案子一定要带米妮，给她照顾了一下。日前，志伟带领团队前往澳门一家赌场，东方新大陆独家潜入春天的现场，席志伟带着张美妮满载而归地赶酒，整夜作为女伴陪伴着它四处转转。
日前，志伟拉大队到澳门参加一个赌场的春节晚会，唱舞不可以米妮也参加，其他艺人包括陈小春、缪晓伟、齐美珍、张家尔、梁景琪、胡定新、志伟爱人都会被崔建邦饰演史美丽，只有米妮没有在舞台上表演， 并被指定陪同志伟四出敬酒、握手合影，春晚饭后，志薇在一晚场地为米妮三月生日庆祝活动，身份地位得到肯定，玩到凌晨3点.m，两人一起回到酒店。
知情人士爆料称："薇薇同志本来是不知道的，前半大部分是由香港姐姐张佳尔介绍的，主动带志伟，什么派对都去，还穿了一件低胸衬衫去，原本她可以喝酒玩开，志薇在餐厅里和米妮在一起， 尤其是大陆能赚钱的，一定有米妮。"