特朗普有多喜歡戴安娜，多次在公開場合向她示愛。
得知戴安娜與查爾斯離婚後，立即展開瘋狂追求，每天不遠萬裡從紐約空運玫瑰花到肯辛頓宮，隻為得到女神的芳心。遺憾的是，戴安娜看不上這個臃腫的美國商人，直接拒絕并加以警告。
戴安娜
戴安娜與特朗普，看似不是一個世界的人，很難想象兩人會有交集。然而，“緣分”給了特朗普追求女神的機會，戴安娜差一點成為“美國第一夫人”。
戴安娜和特朗普
戴安娜被譽為“英倫玫瑰”，她美麗善良，緻力于慈善事業，其影響力超越了英國王室所有人。她是全民偶像，愛慕者衆多，花心又多金的特朗普對戴安娜有想法也在情理之中。
1990年，特朗普參加美國一檔脫口秀節目，談到戴安娜時，他興奮起來，毫不掩飾對主持人說：“戴安娜是超級模特級美女，終有一天我會得到她，并和她睡在一起。”
這大概是特朗普最荒唐的“示愛”方式，作為商人，他懂得利用王妃的影響力炒作自己，但也足以說明他對戴安娜有想法。
特朗普
其實戴安娜與查爾斯的婚姻生活并不幸福，在那場著名“三個人的婚姻”太擁擠的博弈中，雖然戴安娜是查爾斯明媒正娶的妻子，但她無疑是那個出局的人，她赢得了全世界的心，卻未能打敗小三卡米拉。
随着他們婚姻中的裂痕不斷擴大，已經到了無法縫合的地步，1992年，王室正式宣布查爾斯與戴安娜分居的消息。
戴安娜和查爾斯
1995年，戴安娜因慈善做出的突出貢獻，被聯合國授予：國際人道主義獎。在美國紐約曼哈頓舉辦的慈善晚宴上，特朗普終于見到了他的“夢中情人”戴安娜。
戴安娜
當晚，戴安娜身着黑色禮服驚豔亮相，在一群政商名流中顯得光彩奪目，特朗普被她的美麗深深吸引。
此時的戴安娜已經處于離婚的邊緣，特朗普知道機會來了，竟不顧身旁妻子的感受，勇敢地走到戴安娜面前搭讪，邀請她去自己的俱樂部打高爾夫球，還能享受終身會員，戴安娜委婉的拒絕了。
特朗普和妻子
戴安娜
1996年，戴安娜與查爾斯正式離婚，但女王保留了她“威爾士王妃”頭銜，甚至可以繼續居住在肯辛頓宮。
恢複單身的戴安娜隻有35歲，正值成熟美麗、風姿卓越之時，再加上王妃的光環，追求她的人從英國倫敦排到了美國紐約，而站在紐約的那個追求者就是特朗普。
特朗普和邁克爾
特朗普得知女神離婚後，高興壞了，開始光明正大對戴安娜展開猛烈追求。他追求的方式豪放而直接，不惜花費高昂成本，每天風雨無阻從紐約空運大批玫瑰花到肯辛頓宮。
戴安娜住所
很快，戴安娜的住所被玫瑰花包圍。
然而，特朗普這種直接的求愛方式并未打動戴安娜的芳心，反而對這個身材臃腫，銅臭味十足的老男人十分反感。
她多次警告特朗普不要打擾她的生活，并在朋友的建議下，寫了一封表态信，明确表示若再繼續騷擾，将采取法律行動。
這封信讓特朗普不再給她戴安娜送花，但始終對她念念不忘。
戴安娜和特朗普
1997年，戴安娜與男友多迪在法國巴黎遭遇車禍離世。特朗普迷之自信，在電視節目中表達了他的遺憾：“曾經有機會得到戴安娜的芳心，但現在機會沒了，如果我們能在一起，一定不會發生車禍。”
特朗普還在自己的書中多次表達對戴安娜的愛意，即使她去世多年，他還經常在公開采訪中提到沒有與戴安娜在一起，是他一生的遺憾。
戴安娜
特朗普多次在公開場合示愛戴安娜，言語之粗俗，讓威廉和哈裡很不高興。多年後，特朗普以美國總統身份通路英國，兩位王子都不願意與他同框，躲得遠遠的。
特朗普和王室成員
或許特朗普說的是真的，如果戴安娜同意，也許就不會在巴黎發生車禍喪命。