66歲的爾冬升毫無疑問是人生赢家，從演員、導演、感情到家人這方面，爾冬升幾乎沒有遺憾，唯一的顧慮是自己年紀大了，陪不了女兒太久。
爾冬升先後和餘安安、張曼玉交往，1995年及2008年分别和圈外人結婚，2015年二度離婚後在次年與圈外女友秘密生下女兒，經曆兩次婚姻失敗的他，可能已不相信婚姻制度，至今沒有領證給女友一個名分。
快到爺爺的年紀才當父親，爾冬升百感交集，他在4月10日接受港媒采訪，罕見談及8歲的女兒Teresa，直言當父母比當演員、導演都要難。
爾冬升不願談及女友，但說到女兒就停不下來，笑稱女兒很難搞，比較像男孩的個性，女兒接受精英式的教育，琴棋書畫都去學，以後還會學柔道和空手道。
爾冬升本人就很優秀，母親紅薇是著名演員，從小有2個哥哥秦沛、姜大衛相助，從當紅小生到最佳導演一路順風順水，家人給了他良好的教育，是以爾冬升也是“望女成龍”。他表示兩年後要送女兒出國留學，心有不舍，坦言如果親眼看到女兒高中到大學畢業，就算賺了，又擔心陪不了女兒“我66歲了，可能她中學沒畢業，我都死了也不出奇。”
他現在無懼死亡，甚至想好了自己的碑文“很多缺點的好人”。
爾冬升早在2018年就曾公布女兒的照片，小朋友很可愛，當時他說是一場意外。
時隔六年，爾冬升還是一樣的說辭，稱生女兒是很突然的事，不是他安排的，老來得女的他，至今還在學習如何當一個父親，最難的是建立女兒的價值觀。
他不排除女兒入圈，指女兒唱歌有天賦，但又認為娛樂圈都是名利和虛榮。
爾冬升被業内人士評為最愛罵人的5大導演之一，他也經常檢討，因為過度緊張曾患上抑郁症，他當爸爸之後，一直擔心抑郁症複發，所幸沒有發生。他曾拍過一部少女早熟的電影，有一個角色16歲就當了媽媽，爾冬升并不排斥，如果女兒真的早熟，他會幫忙帶孫子。
說到爾冬升的感情生活，外界印象最深刻的是張曼玉，兩人因戲生情被視為金童玉女，不過僅3年就分手了。
如今物是人非，59歲的張曼玉孑然一身，令人意難平。