66岁的尔冬升毫无疑问是人生赢家，从演员、导演、感情到家人这方面，尔冬升几乎没有遗憾，唯一的顾虑是自己年纪大了，陪不了女儿太久。
尔冬升先后和余安安、张曼玉交往，1995年及2008年分别和圈外人结婚，2015年二度离婚后在次年与圈外女友秘密生下女儿，经历两次婚姻失败的他，可能已不相信婚姻制度，至今没有领证给女友一个名分。
快到爷爷的年纪才当父亲，尔冬升百感交集，他在4月10日接受港媒采访，罕见谈及8岁的女儿Teresa，直言当父母比当演员、导演都要难。
尔冬升不愿谈及女友，但说到女儿就停不下来，笑称女儿很难搞，比较像男孩的个性，女儿接受精英式的教育，琴棋书画都去学，以后还会学柔道和空手道。
尔冬升本人就很优秀，母亲红薇是著名演员，从小有2个哥哥秦沛、姜大卫相助，从当红小生到最佳导演一路顺风顺水，家人给了他良好的教育，所以尔冬升也是“望女成龙”。他表示两年后要送女儿出国留学，心有不舍，坦言如果亲眼看到女儿高中到大学毕业，就算赚了，又担心陪不了女儿“我66岁了，可能她中学没毕业，我都死了也不出奇。”
他现在无惧死亡，甚至想好了自己的碑文“很多缺点的好人”。
尔冬升早在2018年就曾公布女儿的照片，小朋友很可爱，当时他说是一场意外。
时隔六年，尔冬升还是一样的说辞，称生女儿是很突然的事，不是他安排的，老来得女的他，至今还在学习如何当一个父亲，最难的是建立女儿的价值观。
他不排除女儿入圈，指女儿唱歌有天赋，但又认为娱乐圈都是名利和虚荣。
尔冬升被业内人士评为最爱骂人的5大导演之一，他也经常反省，因为过度紧张曾患上抑郁症，他当爸爸之后，一直担心抑郁症复发，所幸没有发生。他曾拍过一部少女早熟的电影，有一个角色16岁就当了妈妈，尔冬升并不排斥，如果女儿真的早熟，他会帮忙带孙子。
说到尔冬升的感情生活，外界印象最深刻的是张曼玉，两人因戏生情被视为金童玉女，不过仅3年就分手了。
如今物是人非，59岁的张曼玉孑然一身，令人意难平。