随着反法西斯戰争的不斷勝利，丘吉爾和盟國之間，尤其是和蘇聯的沖突愈來愈尖銳了。1944年夏，蘇聯紅軍開進中歐和東歐，這就使丘吉爾感到迫切需要同蘇聯人在那些地區達成一項政治協定。然而，在如何處理波蘭、匈牙利、羅馬尼亞、保加利亞等國的問題上，倫敦與莫斯科之間的意見分歧，迄未取得進展。
5月間，在倫敦召開的帝國會議，曾對整個問題進行了全面考慮。英國首相對蘇聯的勝利進軍忐忑不安，當時他給艾登外交大臣寫了如下一份備忘錄：
"應為内閣和帝國會議起草一個檔案，簡要地說明我們與蘇聯政府之間存在的嚴重問題。這些問題在意大利、羅馬尼亞、保加利亞、南斯拉夫等國正日益發展，而在希臘尤為嚴重。檔案力求以一頁紙為限。
"我還不能說意大利現在問題很多，但總的說來，問題在于：我們是否打算預設巴爾幹半島各國，或許還有意大利的共産主義化？今天上午柯廷先生已談到這個問題。總而言之，我認為我們應當對此作出明确的結論，如果我們的結論是要抵抗共産主義的滲透和侵略，就必須在軍事形勢許可的最佳時機，把問題相當直截了當地向他們提出來。當然，我們必須先同美國進行磋商。"
同一天，5月4日，丘吉爾還在帝國會議上說："顯然，關于俄國人在意大利、南斯拉夫和希臘搞共産主義陰謀活動，我們正接近于同他們進行攤牌。我認為他們的态度日益難以對付。"會後丘吉爾還提出了一項所謂"一般性的建議"，即在戰時情況下，羅馬尼亞的事暫以蘇聯為主負責處理，希臘的事則留給英國負責處理。但美國對此的反應卻相當"冷淡"。
6月11日，羅斯福在緻丘吉爾的信中說："我們承認，在任何一個特定地區内承擔軍事責任的政府，将不可避免地要随着軍事進展的需要而作出決定，但我們相信，這一類決定的自然傾向是要擴充到非軍事領域中去，而如所建議的那種類型的協定，又将加強這種傾向。"過了兩天，丘吉爾又在一封電報中直言不諱地指出："我們必須謹慎申明，我們不是在建立任何戰後勢力範圍。"
蘇軍夏季攻勢，勢如破竹，丘吉爾對此不是歡欣鼓舞，而是憂心忡忡。這次進攻以對芬蘭人采取輔助攻勢為序幕。芬蘭人在拉多加湖到波羅的海之間加強了原先的曼納海姆防線，建成難以攻克的防禦系統。但是，這時蘇軍的素質和裝備與1940年在此地作戰時已大不相同，是以經過12天的激烈戰鬥後，就突破防線，于6月21日攻克維堡。
當天又開始采取軍事行動，掃蕩拉多加湖北岸。月底，蘇軍已将敵軍驅回本土，并恢複從列甯格勒通往摩爾曼斯克的鐵路交通。芬蘭軍隊在德軍支援下曾作短暫抵抗，但畢竟抵擋不住，終于在8月25日請求停戰。
6月23日，紅軍開始進攻維切布斯克與戈梅利之間的德軍防線。在這兩個地方以及博布魯伊斯克、莫吉廖夫等許多城鎮和鄉村，德軍已建立了堅固的陣地，布置了環形防禦工事；但蘇軍湧入這些城鎮之間的空隙地帶時，這些陣地便接連受到包圍，并被逐一擊破。一周内蘇軍已突進80英裡，接着又抓緊戰機，乘勝前進，7月6日攻克明斯克，将潰退的敵軍封鎖在一條倉促組成的防線上。這條防線自維爾納向南伸展直達普裡皮亞特沼澤地區；從那裡，德軍又被其銳不可擋、洶湧而至的蘇軍一掃而光。7月底，紅軍開進科夫諾和格羅德諾，抵達涅曼河。在五周内挺進250英裡，德軍損失慘重，25個師覆滅，同樣數量的部隊被圍困于庫爾蘭德。
在普裡皮亞特沼澤地區南面的蘇軍，也取得輝煌戰果。7月13日，他們在科韋耳與斯坦尼斯拉夫之間的戰線上發動一連串的進攻。10天後，德軍全線崩潰，蘇軍又向西挺進120英裡，抵達桑河畔的雅羅斯瓦夫。在接連攻克斯坦尼斯拉夫、倫貝格和普熱米什爾之後，于7月30日在散多梅爾以南橫渡維斯杜拉河，直逼華沙。
蘇聯紅軍在這次大戰役中所取得的勝利還遠遠不止于此。他們的勝利一直擴充到南面的羅馬尼亞。直到8月以後，從切爾諾夫策到黑海之間的德軍防線還一直封鎖着通往羅馬尼亞及其普洛耶什蒂油田和巴爾幹半島各國的通路，但是，由于德軍調兵增援其遠在北面行将陷落的陣地，這條防線就削弱了，接着在8月22日蘇軍發動的猛烈攻擊之下，防線就告迅速崩潰。德軍損失16個師。8月23日，年輕的米凱爾國王率領心腹在布加勒斯特發動政變，使整個軍事形勢發生根本的變化。羅軍全體官兵一緻追随國王舉事。在蘇軍到達之前的三天之内，德軍有的被解除武裝，有的越過北面撤退。到9月1日，德軍已全部撤離布加勒斯特。羅馬尼亞政府随即宣告投降。
之後，蘇軍揮師西進，長驅直入多瑙河流域，越過特蘭西瓦尼亞阿爾卑斯山，到達匈牙利邊境，同時，多瑙河南岸的蘇軍左翼也陳兵南斯拉夫邊境，為大軍向西推進并為解放維也納作好準備。
英國首相從紅軍的勝利進軍中清楚地意識到，經過這場殘酷的世界大戰之後，蘇聯不僅不會像他的一些志同道合的同僚在戰争初期所預料的那樣被擊敗或被削弱，反而是愈戰愈強了。事态的這一變化不可避免地會對後期的戰争發生決定性的影響。丘吉爾認為，強大的蘇聯必定要徹底消滅法西斯主義，随後很可能在歐洲和世界各地出現蓬勃發展的革命運動。這是"深惡痛絕共産主義"的丘吉爾所最不願意看到的。正如英國《勞工月刊》在一篇文章中所寫的："西方統治者想到1943年法西斯主義可能解體而共産主義将取得勝利時都不免驚惶失措，在這方面丘吉爾比其他任何人更加不安。"
丘吉爾在1942年10月，也就是在斯大林格勒尚未擊潰德軍之前，曾起草一份備忘錄分送給英國戰時内閣的閣員。他寫道："我的全部思想主要集中于歐洲這個現代國家和現代文明的發源地。如果俄國的野蠻行徑一旦蹂躏了歐洲古老國家的文化和獨立，将是非常可怕的災難。"這些話是他在斯大林格勒戰役期間寫下的。丘吉爾在當時以及戰争的後期，一再緻函蘇聯政府，表示他對蘇軍勝利的喜悅和對蘇聯戰績的贊賞。顯然，這些都是禮節性的表示，并不是他的真實感情和真實想法的披露。
1943年底反希特勒同盟國内部的力量對比發生了不利于英國的重大變化。蘇聯在抗擊希特勒德國及其附庸國的鬥争中成功地發揮了主力軍的作用，是以它在決定戰後世界命運中的作用也随之加強。美國發展了本國的武裝力量和軍火工業，進而使它在同盟國當中的影響增大了，而英國的影響則相對下降。英帝國的大政治家南非聯邦總理史末資在1943年底對英國上司人說："戰後将出現兩個巨人，一個是歐洲的俄國，另一個是北美。"丘吉爾懷着痛苦和激憤的心情意識到這一點。據英國曆史學家 D ·吉克斯說，丘吉爾在德黑蘭會議期間一再說，他在那個時候才第一次意識到"英國是一個多麼小的國家"。他描繪說："我的一邊坐着把一條腿搭在另一條腿上的巨大的俄國熊，另一邊是巨大的北美野牛。中間坐着的是一頭可憐的英國小毛驢……然而，在這三者當中唯有小毛驢能夠認準歸途。"
丘吉爾在一生中始終主張英美保持親密關系。他第一次提出這一主張是在20世紀初。丘吉爾的傳記作者認為，他對美國抱有好感，是因為按血統來說他是半個美國人；但起決定作用的因素則是，丘吉爾認為在20世紀英美兩國有共同的對手：歐洲的對手是德國，遠東的對手是日本，而在全世界範圍的對手則是社會主義和各國的革命運動。艾登在1943年3月15日同羅斯福談話說："我們最困難的問題是俄國，""英國要單獨對付俄國可能力量太弱。"艾登的看法毫無疑問能夠代表丘吉爾。是以，英美之間不能互相敵視，他們隻能攜手反對共同的敵人。
丘吉爾反複考慮了戰後的世界結構，他的設想是：一、在歐洲乃至全世界建立一些聯邦國家；二、建立英美的親密同盟以保證實作他的戰後英美稱霸世界的意圖。為此，丘吉爾在緻戰時内閣一項秘密備忘錄中曾這樣寫道："我相信，歐洲各國大家庭能夠作為一個整體在歐洲會議的上司下組成統一陣線。我主張建立歐洲合衆國。我希望歐洲會議可以有10餘名會員，包括從前的各個大國，包括瑞典人，挪威人，丹麥人，荷蘭人，比利時人，法蘭西人，西班人，波蘭人，捷克人和土耳其人。"由于這裡說的是以前的大國，這就意味着丘吉爾已把德國和意大利包羅在這個反蘇集團之内。他沒有把法國列入大國的行列，把它同荷蘭和土耳其排在一起。顯然這個"歐洲聯邦"要在英國的上司之下，其目的主要是對付蘇聯和世界各地的革命運動，同時也為了更容易地同強大的"日益肆無忌憚的美國夥伴"打交道。丘吉爾同美國人會談時，當然不可能談到這層意思。
在世界上司人中，很少有人像羅斯福總統那樣深刻了解丘吉爾。羅斯福不為表面上的必恭必敬所迷惑。丘吉爾經常稱自己為羅斯福的"第一中尉"，對羅斯福始終稱"總統先生"，羅斯福則報以親切的稱呼"溫斯頓"。但是，英國首相"固執己見"使羅斯福感到厭倦。據目睹者描述，在戰争接近結束時，總統向丘吉爾說明白自己的意見之後，通常還要加上簡短的評論。在魁北克的第二次會議上就是如此。據國務卿斯退丁紐斯回憶，在雅爾塔會議上，丘吉爾開始發言後，羅斯福給美國代表團寫了一張字條："又得啰嗦半個小時！"在戰争結束時，羅斯福在談到他和丘吉爾的關系時情不自禁地大聲說："說真的，我已經累了！如果你們也像我那樣，整整用了五個小時才用小推車把溫斯頓推陡坡，你們也會感到累的！"
盡管如此，羅斯福已經習慣了同丘吉爾打交道，并且很器重他。在白宮的總統辦公桌上放着嘴裡叼着大雪茄煙的丘吉爾的木雕像，直到羅斯福逝世這個雕像才被收走。雕像上系一張總統親筆寫的字條："不要收走！否則罰款250美元！"
按照丘吉爾的意圖，同美國聯盟肯定能幫助英國繼續維持對廣大殖民帝國的統治。他同羅斯福共同制定的大西洋憲章，宣揚各國有權根據自己的意願選擇管理本國事務的形式。可是，丘吉爾在這裡正式聲明：他"作為國王的首席大臣不是為了消滅帝國去當主席"。他的這項聲明流傳甚廣。1944年12月，他緻函艾登說："請記住我在1942年11月發表演說反對消滅英帝國的聲明。如果美國人想要奪走他們征服的日本島嶼，就讓他們奪走好啦，我們贊成……但是，'不準幹預英帝國'，這是我們的金科玉律。"
丘吉爾頑固地反對在西歐打擊德國的戰略設想，始終堅持通過巴爾幹從南面打擊敵人的略計劃。丘吉爾使英美軍隊進入巴爾幹的目的是，他們以後可以用強大的兵力向北猛沖占領東南歐和中歐地區，并阻擋紅軍西進。英美軍隊進入巴爾幹可以保證這些地區的國家恢複舊秩序，同時也加強了英國的影響。丘吉爾在給外交大臣的備忘錄中寫道："問題在于我們是否準備容忍巴爾幹共産化，或者還有意大利共産化？……我們的結論是必須阻止共産黨的滲透和入侵。"
英國首相向指揮歐洲英美軍隊的艾森豪威爾将軍施加壓力，迫使美國人同意巴爾幹戰略。艾森豪威爾在回憶錄中寫道，丘吉爾首相的出發點是："對于建立戰後的世界和平來說，西方盟國在巴爾幹有強大兵力，比俄國軍隊占領這個地區更加有利。"丘吉爾的意圖是讓在意大利的英美軍隊在适當的時候通過盧布爾雅那通道進入中歐。奧利弗·利特爾頓在回憶錄中寫道："他堅決主張，由西方盟國而不是由俄國人解放并占領某些國家的首都，如布達佩斯、布拉格、維也納、華沙等，這樣會有很大好處，因為這些首都是建立歐洲秩序的基礎。"
反對丘吉爾巴爾幹戰略的不僅僅是蘇聯，美國人也清楚，巴爾幹戰略有兩方面的意圖：既反蘇，也反美。羅斯福總統看得很清楚，丘吉爾的計劃一旦實作，必然在東南歐建立英國的統治，而美國人沒有必要為自己的英國朋友火中取栗。丘吉爾非常勉強地同意了盟國從西歐攻打德國。然而，正如美國将軍魏德邁寫的，他"頑固地堅持自己的計劃，把'霸王'行動一直拖到已經喪失了決戰價值的時候才開始。"
然而，1944年底在西線出現了對同盟國非常不利的情況。希特勒利用同盟國在德國邊界地區發動攻勢的機會，在阿登地區進行反撲。德國人的意圖是切斷在比利時和荷蘭的英、美部隊同主力的聯系，并消滅這些部隊，破壞英、美軍隊下一年的進攻計劃。這樣，德國便可能抽調大量部隊到東線對付蘇軍。德國突破前線并向前推進了90公裡。德國人的攻勢雖然制止了，可是他們摧毀第二戰場的威脅依然嚴重存在。
這種情況迫使丘吉爾在1945年1月6日向斯大林告急求援，請求"俄國一月份在維斯拉前線或其他某一地區發動強大攻勢"。斯大林當即決定"加速準備在整個中部戰線向德寇發起的大規模進攻"。1月12日，蘇軍比原定計劃提前8天重創希特勒軍隊，使德寇不得不立即中止西線的攻勢并将部隊調往東線。蘇聯在發動攻勢後的頭三周就在主攻方向上推進500公裡，進入奧得河地區，距離柏林70公裡，既為盟軍解了圍，又重創了敵人，為奪取最後勝利創造了有利條件。
已經獲得解放的歐洲各國人民不想恢複舊秩序，希望按民主原則建立新生活。在抵抗運動的隊伍内部，集中了富有鬥争精神的分子。英國政府為了儲存歐洲資本主義制度，不惜采用一切手段，甚至動用軍隊解除抵抗運動成員的武裝。例如，丘吉爾宣稱，比利時的抵抗運動戰士準備舉行反對回國的流亡政府的武裝叛亂，以此為借口解除了比利時抵抗運動戰士的武裝。據英國報紙的調查，"根本沒有發現丘吉爾作為幹涉比利時内政口實的準備叛亂的任何迹象。"
丘吉爾武裝鎮壓希臘的愛國抵抗力量，是他幫助反動勢力恢複舊秩序的又一露骨的例證。據 G ·佩林的文章介紹，希臘的抗戰主力是在山裡打遊擊的共産黨員。丘吉爾對付這支力量的辦法是使他們無法進入雅典奪取政權。他強迫希臘人民接受反動的國王及其政府，并公開挑起反對人民的戰争。到1944年12月底，派往希臘的英軍已達6萬人。丘吉爾指令指揮這支部隊的斯科比将軍："如果你們占領的城市發生暴動，就要毫不猶豫地行動起來。"英軍向和平遊行隊伍開槍，從此開始了英帝國主義武裝鎮壓希臘人民的長期的血腥戰争。
丘吉爾對波蘭的未來還表示了"特别的關心"。他積極支援波蘭的流亡政府，這個政府一貫反蘇反共，仇視人民。他們認為，蘇聯是"比希特勒德國更重要的敵人"。丘吉爾是以支援波蘭流亡政府的領土要求，并不是希望波蘭強大。他寫道，在第一次和第二次世界大戰之間的各個年份，"波蘭始終是反布爾什維主義的先鋒"；他希望在第二次世界大戰後也建立這樣一個波蘭，成為反蘇反共的橋頭堡。
丘吉爾在戰争回憶錄中寫了他在1945年3月的政策和政策："第一，蘇聯已經成為自由世界的緻命威脅；第二，必須立即建立一條新的陣線來阻止蘇聯向前推進；第三，歐洲的這條新陣線應該盡可能地深入東方，第四，林是英美軍隊首要的和真正的目标；第五，解放捷克斯洛伐克和美軍進入布拉格有重要意義；第六，維也納和整個奧地利必須受西方大國的管制……，第七，必須遏制鐵托元帥的侵略性的要求。最後，也是最重要的，就是在民主國家的軍隊離開以前……東西方國家之間必須就歐洲的一切主要問題達成一項解決辦法。"
這位英國首相不顧雅爾塔協定，企圖讓艾森豪威爾将軍指揮盟國軍隊向柏林緊急進軍，要先于紅軍搶先占領德國首都。丘吉爾1945年4月5日在緻羅斯福的信中寫道："我們同俄國軍隊會合的地點至關重要，要盡可能向東深入，如果情況允許，我們應進入柏林。"根據當時的軍事态勢，艾森豪威爾不可能實作這個意圖。
1945年4月12日美國總統羅斯福逝世，杜魯門出任美國總統。丘吉爾認為，現在又可借機破壞戰争最後階段的反希特勒同盟。丘吉爾日後坦白地說："還在戰争結束之前，當成千上萬的德國人放下武器投降，我們的大街小巷到處是歡天喜地的人群的時候，我就發電報給西歐英軍總司令蒙哥馬利，吩咐他集中收藏好德國武器，一旦蘇軍的攻勢繼續下去，我們便可以很容易地将武器重新分給同我們合作的德國士兵。"過了1/4世紀以後，西德資産階級自由主義派評論家哈夫納關于這個問題寫道："希特勒希望東西方沖突并不是毫無根據的。1945年的春天和初夏，勝利者之間的戰争确實可能一觸即發。據可靠人士說，至少反希特勒同盟的主要上司人之一的丘吉爾已經準備戰争，甚至想挑起戰争。"從上面引述的丘吉爾本人的話也可以看出，他公開承認要在戰争的末期同沒有被徹底擊潰的納粹分子攜起手來，掉轉槍口反對自己的盟友蘇聯！
很顯然，如果丘吉爾的陰謀得逞，将會向全世界展示一幅令人震驚的景象，就是緊跟着第二次世界大戰之後，沒有任何間隙立即爆發第三次世界大戰，隻是作戰雙方的地位和盟友都發生了變化﹣﹣過去的敵人成了盟友，過去的盟友成了敵人。希特勒這個盜世奸雄幾乎使歐洲陷于納粹分子的野蠻鐵蹄之下，如果爆發第三次世界大戰，那麼，偉大的反希特勒惡魔的鬥争成果将化為烏有。正如曆史學家傑列比所說的："戰争結束時德國就會像沒有打過仗一樣，安然無恙，它可以很快恢複進攻能力。"
丘吉爾總是戴着有色眼鏡來看待當時反法西斯戰争的大好形勢。他的戰争回憶錄最後一卷的标題是《勝利與悲劇》,這是因為他看待曆史問題總是從個人的立場觀點出發，是以他認為反希特勒戰争的結束既是勝利也是悲劇。
英國在同法西斯德國的殊死鬥争中生存下來了。戰争開始時英國似乎不可避免地要遭到失敗，按照法國将軍的形容，德國人會像掐小雞脖子那樣一下子把它掐死。現在英國以反法西斯大國的地位屹立在世界上，這是丘吉爾感到欣慰的。但是，在戰争行将結束時，特别是戰後歐洲的以及後來亞洲各國的強大社會主義革命浪潮把丘吉爾的喜悅心情沖淡了。社會主義革命摧毀了許多國家的資本主義制度，建立了衆多的社會主義國家。資本主義作為一種社會制度遭受巨大損失。是以，在丘吉爾看來，對德國的勝利又變成了悲劇。這個自稱為反共的騎士和帝國主義殖民制度的衛士，是不能容忍第二次世界大戰的成果的，更不能容忍被壓迫的人們砸碎舊制度的鎖鍊，是以他發誓要在有生之年還要妄費心機、徒勞無益地倒轉乾坤。