提到杜德偉的情史，他曾與吳君如拍拖8年，兩人最終分手。吳君如在節目「志雲飯局」中提到分手原因，1992年聖誕節，吳君如從

提到杜德偉的情史，他曾與吳君如拍拖8年，兩人最終分手。

吳君如在節目「志雲飯局」中提到分手原因，1992年聖誕節，吳君如從香港飛到台灣和杜德偉過節，沒想到進入杜德偉入住的酒店就發現房間有另個女人蹤迹，雖然沒有捉奸在床，但确信存在第三者，最終吳君如決定分手。

後來杜德偉很快已另覓新歡，戀上模特出身的周汶锜，當時周汶锜才20出頭，比杜德偉小12歲。不過在2002年杜德偉被警察搜出身上藏毒，導緻與周汶锜的戀情亮起紅燈，有指當時在等待法院裁決的半年時間裡周汶锜正式與杜德偉分手。

2009年，杜德偉在人生低潮遇到老婆李曉冰，李曉冰是名導演兼攝影師，比杜德偉小了24歲。李曉冰不介意杜德偉的過去。杜德偉用誠意打動李曉冰父母，最終得到認同，如今兩人育有一男孩。