提到杜德伟的情史，他曾与吴君如拍拖8年，两人最终分手。吴君如在节目「志云饭局」中提到分手原因，1992年圣诞节，吴君如从

提到杜德伟的情史，他曾与吴君如拍拖8年，两人最终分手。

吴君如在节目「志云饭局」中提到分手原因，1992年圣诞节，吴君如从香港飞到台湾和杜德伟过节，没想到进入杜德伟入住的酒店就发现房间有另个女人踪迹，虽然没有捉奸在床，但确信存在第三者，最终吴君如决定分手。

后来杜德伟很快已另觅新欢，恋上模特出身的周汶锜，当时周汶锜才20出头，比杜德伟小12岁。不过在2002年杜德伟被警察搜出身上藏毒，导致与周汶锜的恋情亮起红灯，有指当时在等待法院裁决的半年时间里周汶锜正式与杜德伟分手。

2009年，杜德伟在人生低潮遇到老婆李晓冰，李晓冰是名导演兼摄影师，比杜德伟小了24岁。李晓冰不介意杜德伟的过去。杜德伟用诚意打动李晓冰父母，最终得到认同，如今两人育有一男孩。