雖然，古代貴族家庭對子孫們有諸多要求，尤其是對千金小姐們，更是設定了很多條條框框，正如不能随便出門，不能随便見外人，要笑不露齒，行不露趾等等，但這些條條框框，依然沒能妨礙史湘雲成了《紅樓夢》中活得最任性的女子。
史湘雲想說什麼就可以說什麼，從來不顧及别人的感受。
古代的戲子，是一個非常卑賤的行業，是絕對不能與千金小姐們放在一起做對比的。可是，史湘雲卻在薛寶钗的生日宴生，毫不客氣地把林黛玉和一個小戲子放在一起做比較。雖然史湘雲的話說得很不合适，但她根本不意識到自己的問題，反而在事後對賈寶玉大發雷霆：“你那花言巧語别哄我，我也原不如你林妹妹，别人說她，拿她取笑都使得，隻有我說了，就有不是……”
明知道是自己取笑了林黛玉，還認為無所謂，還說林黛玉“小性兒，行動愛惱”。這才是蠻不講理呢！
史湘雲想做什麼就做什麼，根本不在意做這些事是不是合适。
作為豪門之中的千金小姐，史湘雲愛喝酒。喝酒在古代倒也是常事，賈母也時不時會帶着兒孫們、孫女們，一起喝酒取樂。可是，任何事情都需要把握一個度，超過了這個度，就未免有些不合适了。
但是，史湘雲卻在賈寶玉生日的時候，喝得酩酊大醉，以至于躺在大觀園芍藥圃中的大石頭上，呼呼大睡。這真不是古代的千金小姐，應該有的舉止。
第七十六回，林黛玉和史湘雲來到凸碧山莊，看到“天上一輪皓月，池中一輪山月，上下争輝，如置身于水晶宮鲛绡室之中”，她就笑道：“怎得這會子坐上船吃酒倒好，這要是我家裡這樣，我立刻就坐船了。”
雖然史湘雲是一位主子小姐，但此時已是半夜時分，再怎麼樣也不該這樣折騰了。可她依然認為，如果是在自己家，自己就要坐船賞月。這位姑娘的任性，由此可見一斑。
雖然過着最任性的生活，想說什麼就說什麼，想做什麼就做什麼，但是史湘雲卻時不時會擺出一副受氣的樣子。
她拿黛玉比戲子的時候，黛玉沒有急，事後還拿了賈寶玉寫的偈子去找史湘雲同看，史湘雲卻一副自己受了大委屈的樣子，回到房裡就讓丫頭翠縷包衣服，要立刻回去，說“在這裡看人的鼻子眼睛，什麼意思”。
在史家，史湘雲也明明過着很任性的生活，半夜三更想坐船就可以坐船，史家的嬸子，也總是在家中來了重要客人時，隆重推出史湘雲，但她依然告訴薛寶钗，自己在史家辛苦得很，每天做針線要做到半夜，若是替别人做一點，家裡的叔叔嬸子就不高興。她對史家的抱怨，被薛寶钗添油加醋，在賈家大力渲染，也不知道賈家人究竟會如何看待史家。
有讀者喜歡史湘雲的率真，但是這個“率真”的女孩子，其實是沒心沒肺，沒有一點自制力和判斷力。這種性格的女孩，也注定了會有一段不好的結局。是以，在《紅樓夢》的後四十回，曹雪芹也不可避免地給史湘雲設計了一段很凄慘的結局，這個女孩子，終究因為自己的任性，而吃盡了苦頭。
史湘雲的結局究竟是什麼，在《紅樓夢》中也是一件很有争議的事。但是，在二十八回，作者讓一位名叫雲兒的煙花女子，出現在馮紫英家的宴席上。在《紅樓夢》中，凡是名字相似的角色，命運也必定互相映襯。
史湘雲在賈府中，也常常被人稱為“雲兒”，“雲姑娘”。是以，這個錦香院的雲兒，其實就是史湘雲的未來命運。
一位千金小姐，落到這樣的結局，實在是太過悲慘。
《紅樓夢》中最任性的女子，偏偏擺出一副最受氣的樣子，她為此付出了慘痛的代價。