上海解放後，為何杜月笙既沒有留下也沒去台灣，而是舉家去了香港
我們都知道，杜月笙在1951年就去世，也就是說，1949年全國解放的時候，他才61歲，不算年輕，但也絕不會太老。全國即将迎來新的政權，作為上海灘的大亨，黑白兩道通吃的他，必定會是各路勢力競相追逐的對象，可以說，誰争取到了杜月笙，至少在上海地面上，可以清楚掌握上海的人丁，局勢和本土情況。
但是，問題來了，杜月笙作為一個上海地頭蛇，既沒有選擇留在新上海，也沒有跟随國民黨跑去台灣，而是選擇舉家前往香港，這到底是為什麼？
兩方挽留，需要杜月笙權衡利弊
先說說新中國
。
實際上，上海早在1949年5月27日，就解放了。對于一個新的政治環境，一個新的城市。第一件是要做的就是安定民心。上海這塊“大蛋糕”裡，有許多大亨，這時候這些大亨不知道未來如何，就會陷入一片驚慌失措中。
古代打仗都是如此，攻占一個城池就要積極聯絡本土鄉紳的感情，因為這些鄉紳代表着城市的主要财富，某種意義上說沒了這些人，城市就是一座“空城”。于是，杜月笙成為了新中國争取的對象。
偉人就曾經說過：杜月笙代表上海資産階級，希望能繼續在上海發揮自己的作用，攜手新中國造福一方。
這是新中國的挽留。
再說說國民黨。
杜月笙作為國民黨統治下的上海大亨，自然對于蔣介石政府很熟悉。換句話說，在蔣介石政府下，才成就了杜月笙的這一切，杜月笙似乎要感激他。但是，杜月笙似乎嗅到了什麼味道。以台灣天氣潮濕，不适合生活，拒絕了前往台灣的邀請。
這裡我們就有疑問，如果說杜月笙拒絕留在上海發揮餘熱可以了解為對新政權的不熟悉，無法判斷未來，這可以了解，但是蔣介石發出邀請，為什麼杜月笙一樣不去呢？
解放後杜月笙沒留在上海也沒去台灣，而是去了香港，他在怕什麼？
1.立場不堅定。
我們都知道，杜月笙作為一個黑白兩道都通吃的人，本身就是一個沖突體，說白了就是官和賊都吃得開。這就沒有所謂堅定的立場。而且，早期，他對我黨的态度可以說很友好，曾經幫助過創始人之一的陳獨秀。
這件事瞞不過蔣介石，這無疑在蔣介石心中，杜月笙是一個曾經的敵人。早就心存芥蒂。而且，當時的情況，杜月笙還在國民黨統治下，難免做了不少出格的事，為了彌補“拯救陳獨秀”的“錯誤”。他為蔣介石除掉了當時中華總工會的會長汪壽華，集結許多流民黑幫搞破壞。可以說，杜月笙殺害了許多英雄。
但是，作為一個大亨，誰沒見不得人的事呢，何況在亂世裡，也是“人在江湖，身不由己”。但是，新中國作為人民當家作主的政府，杜月笙先是殺害過我黨英雄，又曾經做過許多黃賭毒的營生。難免不被得罪過的人舉報，到時候萬一秋後算賬，那自己可就慘了。
2.名不正，言不順。
早在20年代，杜月笙就在上海灘脫穎而出，但是無論你再強大，再出名。始終還是黑社會。一個人到了一定境界，缺的就不是錢而是名了，于是杜月笙就投靠蔣介石。
前期這兩人确實有過一段“甜蜜期”。1928年，蔣介石為了能更好控制上海，直接給了杜月笙少将參議的身份，從此杜月笙成為了正經人。确實也給蔣介石做了很多好事，西安事變為了蔣介石焦急萬分，抗戰後第一個出來捐款，給了八路軍許多物資和裝備，為了緩和老百姓的通貨膨脹恐慌，直接将自己的錢存入銀行，為的就是安定民心，等等一系列的好事。
但是，1945年抗戰勝利後，杜月笙以自己的功勞，向蔣介石提出做上海市長的願望。但是被蔣介石拒絕了，甚至連副市長都沒有。蔣介石還冠冕堂皇喊出口号“打壓黑勢力”。這不明擺着要拿杜月笙開刀？自己可是最大的“黑勢力”，雖然做了很多好事，但是難免蔣介石不過河拆橋啊。當時的主流媒體點名批評杜月笙是“時代渣滓”。這下杜月笙估計心裡有數了，蔣介石真的可靠嗎？
3.脅迫之仇，刻骨銘心。
當初蔣介石一心要發動内戰，加上本身法币就一文不值，當時國統區域更是混亂不堪。錢用來當廁紙都嫌硬。但是，國民黨的蔣經國居然在這個時候把責任全部推卸給杜月笙的兒子杜維屏。
說就是他“囤貨炒股、投機倒把”，導緻經濟蕭條，市場混亂，錢币貶值，是以判刑了半年。蔣介石對于此持預設默許态度。有事好商量，有危險就把自己頂出來，這還是小事，萬一哪天有大事了，自己還不得替他們去死？
國民黨的行徑讓杜月笙失望了。
我們可以從三點分析，杜月笙實際上作為一個黑道背景的大亨，自身就存在一定的不安，就像他的準則：
八面玲珑
。是以無論哪個政權得勢，他都不會得寵，對于我黨，他是恐懼自己的過往所作所為，而國民黨，則是看透了它們的面目。
是以，定居香港，不問世事，也許真的到那個年紀，金錢地位都不如一家人團聚來的重要。人生亦如此，參透了紛争，選擇避世，做一個桃園人，這才是最高的智慧吧。