杜月笙是一個充滿匪氣而又有大愛的人，他的匪氣在于他混到了上海灘數一數二的人物，但依舊能夠平易近人，與三教九流之人結交朋友；他的大愛在于他掙着不幹淨的錢，卻能做善事。
從凡人到大佬
杜月笙出生于一個窮苦人家，屬于社會的底層，14歲時到上海的水果攤打工，後來進入青幫黃金榮家裡做小弟，而後逐漸成為青幫的大佬。
罕見地上海灘大佬合影
杜月笙是一個情商和做事能力極強的人，他在上海灘呼風喚雨，但又廣交朋友，他的朋友三教九流都有，無論是混社會的，還是生意小販，甚至底層賣報小童都能成為他的朋友，青幫在他的經營下，迅速壯大。
1925年，杜月笙成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片，并将他的鴉片帝國做成了“全球網絡”，他成了各政商要員們的座上賓，前上海總統黎元洪的秘書長專門為他寫了一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”，比喻他為當代春申君。
從大佬到愛國慈善家
抗日戰争時期，上海灘大佬們态度各異，有明确表示堅決不與日本人合作的，有直接做漢奸的，而杜月笙自始至終都站在中國人一端，在這期間，他擔任中國紅十字會副會長，設立醫院、創辦學校、為救助傷兵，捐贈軍用物資等，做了一系列善舉，用他的實際行動表明他的态度。
淞滬會戰時，杜月笙成立後援會，為革命軍籌集了900萬軍費，其中一半以上都是他個人捐贈的。
1935年，杜月笙訂購了120架科蒂斯萊特軍用飛機，全部捐給了蔣介石，當時蔣介石一共150架飛機，而其中120架來自杜月笙。
1946年，江蘇受到戰争影響，許多人都成了無家可歸的難民，杜月笙二話不說就捐贈了10億用于救助。
英雄落幕後的窘迫
1945年以後，杜月笙與蔣介石的關系開始變得漸漸緊張，他不再是上海灘的土皇帝，自己與國民革命軍的關系也發生了變化。杜月笙為了保全自己，1949年時，他選擇了舉家遷去香港。
昔日在上海呼風喚雨的杜月笙到了香港後，再無他的發展之地，強龍不壓地頭蛇的道理，誰都懂。杜月笙到了香港後失去了經濟來源，雖然當年在上海灘也存了不少積蓄，但每日龐大的開支，即使家有金山也會坐吃山空。
杜月笙一生喜歡結交朋友，即使到了香港，他家裡的賓客也是每日絡繹不絕，座無虛席，很快杜家就出現了經濟危機，杜月笙一生好面，總拉不下臉去借，隻好将房子和地拿去賣掉，即使這樣，也難以長久支撐。
杜月笙平時為人講究“三碗面”，即體面、情面、場面。即使英雄已無昔日光輝，但他多年累積下來的人情人脈卻在此時發揮了重要作用。
“三碗面”的善果
一次快過年時，杜家還沒有置辦年貨，杜月笙想到向銀行借錢，但當銀行知道他過往後，直接拒絕了。好友錢新之聽說，直接給了他30萬。錢新之是江浙财閥之一，和杜月笙交情很深，1949年後他也去了香港，後又去了台灣。
而真正讓杜月笙感動的人是一個他不是特别熟，甚至連面都沒有見過，隻有幾次書信往來的四川實業家--劉航琛。劉航琛有劉湘的“财神爺”之稱，當得知杜月笙的情況後，劉航琛一句話也沒問，直接拿了一張空白支票給杜月笙，說道：150萬以下，杜先生可以自己填，150萬以上，告訴我一聲就行。
錦上添花易，雪中送炭難，杜月笙晚年在香港的生活，早已無昔日的輝煌，有人說杜月笙離開上海時，燒掉了所有的欠條，是義氣之舉，而實際上這應該是無奈的自保之舉，即使有這些欠錢，在後來的環境下，他還能要得回來嗎？