杜月笙是一个充满匪气而又有大爱的人，他的匪气在于他混到了上海滩数一数二的人物，但依旧能够平易近人，与三教九流之人结交朋友；他的大爱在于他挣着不干净的钱，却能做善事。
从凡人到大佬
杜月笙出生于一个穷苦人家，属于社会的底层，14岁时到上海的水果摊打工，后来进入青帮黄金荣家里做小弟，而后逐渐成为青帮的大佬。
罕见地上海滩大佬合影
杜月笙是一个情商和做事能力极强的人，他在上海滩呼风唤雨，但又广交朋友，他的朋友三教九流都有，无论是混社会的，还是生意小贩，甚至底层卖报小童都能成为他的朋友，青帮在他的经营下，迅速壮大。
1925年，杜月笙成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片，并将他的鸦片帝国做成了“全球网络”，他成了各政商要员们的座上宾，前上海总统黎元洪的秘书长专门为他写了一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”，比喻他为当代春申君。
从大佬到爱国慈善家
抗日战争时期，上海滩大佬们态度各异，有明确表示坚决不与日本人合作的，有直接做汉奸的，而杜月笙自始至终都站在中国人一端，在这期间，他担任中国红十字会副会长，设立医院、创办学校、为救助伤兵，捐赠军用物资等，做了一系列善举，用他的实际行动表明他的态度。
淞沪会战时，杜月笙成立后援会，为革命军筹集了900万军费，其中一半以上都是他个人捐赠的。
1935年，杜月笙订购了120架科蒂斯莱特军用飞机，全部捐给了蒋介石，当时蒋介石一共150架飞机，而其中120架来自杜月笙。
1946年，江苏受到战争影响，许多人都成了无家可归的难民，杜月笙二话不说就捐赠了10亿用于救助。
英雄落幕后的窘迫
1945年以后，杜月笙与蒋介石的关系开始变得渐渐紧张，他不再是上海滩的土皇帝，自己与国民革命军的关系也发生了变化。杜月笙为了保全自己，1949年时，他选择了举家迁去香港。
昔日在上海呼风唤雨的杜月笙到了香港后，再无他的发展之地，强龙不压地头蛇的道理，谁都懂。杜月笙到了香港后失去了经济来源，虽然当年在上海滩也存了不少积蓄，但每日庞大的开支，即使家有金山也会坐吃山空。
杜月笙一生喜欢结交朋友，即使到了香港，他家里的宾客也是每日络绎不绝，座无虚席，很快杜家就出现了经济危机，杜月笙一生好面，总拉不下脸去借，只好将房子和地拿去卖掉，即使这样，也难以长久支撑。
杜月笙平时为人讲究“三碗面”，即体面、情面、场面。即使英雄已无昔日光辉，但他多年累积下来的人情人脉却在此时发挥了重要作用。
“三碗面”的善果
一次快过年时，杜家还没有置办年货，杜月笙想到向银行借钱，但当银行知道他过往后，直接拒绝了。好友钱新之听说，直接给了他30万。钱新之是江浙财阀之一，和杜月笙交情很深，1949年后他也去了香港，后又去了台湾。
而真正让杜月笙感动的人是一个他不是特别熟，甚至连面都没有见过，只有几次书信往来的四川实业家--刘航琛。刘航琛有刘湘的“财神爷”之称，当得知杜月笙的情况后，刘航琛一句话也没问，直接拿了一张空白支票给杜月笙，说道：150万以下，杜先生可以自己填，150万以上，告诉我一声就行。
锦上添花易，雪中送炭难，杜月笙晚年在香港的生活，早已无昔日的辉煌，有人说杜月笙离开上海时，烧掉了所有的欠条，是义气之举，而实际上这应该是无奈的自保之举，即使有这些欠钱，在后来的环境下，他还能要得回来吗？