在曆史上，有很多值得争議的人物，民國時期的杜月笙，就是其中之一。可以說，他算得上是曾經上海幫的教父，做下了很多壞事，然而他在抗戰中，也發揮了積極的貢獻，多年擔任中國紅十字會副會長，做過一些有益的慈善事業，特别是他任副會長時正值抗戰前後，于救助傷兵輸送物資、建立抵抗部隊等等。
而單單是從杜月笙的發家史來看，他的故事也十分的傳奇，最初父母雙亡的他，隻不過是上海十六鋪中水果行的學徒，後來到了黃金榮手下當小弟。
随後杜月笙卻是越做越大，後來幹脆自立門戶，杜月笙的人緣也十分好，他曾經被黎元洪的秘書長特撰一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。故而被手下吹捧為“當代春申君”，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
而杜月笙在彌留之際，也做下了一件轟動一時的事情，後代子孫至今都想不通。1951年8月6日，杜月笙已經在香港陷入了彌留之際，解放前夕，他曾成為了雙方拉攏的對象，然而杜月笙考慮再三，還是決定留在香港。
此時的杜月笙，因為疾病，就連從床上坐起來，也是非常的吃力，需要大口喘氣，然而杜月笙卻奄奄一息的對着家人進行了如下的囑托：
“我說，大家聽着。我目前還有10萬美金和一堆的欠條，十萬美金是托美國的宋子良保管的，本意便是留給家屬作為以後的生活費用，我的身體大家也看見了，現在我就先把後事交代一下。”
杜月笙對遺産分割做出了配置設定：“大太太名沈月英，二太太陳帼英，三太太孫佩豪，四太太姚玉蘭，五太太孟小冬，我死後，她們每位拿1萬，剩下的錢，長子可得1萬，還沒有出嫁的女兒拿6000美金，出嫁了的女兒拿4000美金。”
但是接下來做出的一件事情，卻讓當場不少人變色，杜月笙用斷斷續續，卻又十厘清晰的聲音指令自己的貼身管家：“給我拿個火盆來，我要把欠條扔到火盆裡全燒了。”當火盆準備好的時候，杜月笙并沒有拿起欠條，他實在是太虛弱了，然而在他的注視和要求下，這些欠條則被管家全部投入了火坑當中，付之一炬。
很快，這個消息傳遍了華人圈，也讓杜月笙的後人們難以了解，因為在當時，無數人都欠下了杜月笙巨額的債款，其中單單是王新衡，就欠下了杜月笙500根金條。