抗日戰争期間，在當時的國民革命軍中有一種很高的榮譽，那就是飛虎旗，獲得飛虎旗要遠遠比獲得青天白日勳章的難度還要大。國民黨在大陸期間，隻給24個機關授予過飛虎旗。但是在一場會戰中，蔣介石給一支部隊授予了三面飛虎旗，這支部隊就是74軍，這場會戰就是常德會戰。
1943年，日軍集中五個師團共十萬餘人發動了常德會戰，其中第三師團，第68師團，第116師團四萬多人打常德。而當時守衛常德的隻有74軍57師8000多名虎贲健兒，57師師長餘程萬畢業于黃埔一期，是國民黨軍中能文能武的人才，軍事造詣很高。此次戰役雖然給日軍造成了很大傷亡，但是74軍57師也打的十分悲壯，全師8000餘名官兵僅幸存300餘人。
常德會戰之前，74軍和100軍這兩支中央軍部隊被劃入孫連仲的第六戰區。1943年11月22日，日軍11軍主力在常德城外集結完畢，擔任攻城任務的日軍116師團此時部隊完整，整個師團用來攻打常德，100軍63師188團在戰役之前被派到常德外圍陣地德山擔任防守任務，但是這支部隊在日軍進攻時，團長鄧光鋒僅堅守了一晝夜就逃了，緻使德山失守。德山是當時常德唯一能和外界進行聯系的戰略要地，德山失守使57師徹底成為了一支孤軍，失去了和外界的所有聯系。
24日，116師團對常德發動主攻，116師團120聯隊對57師170團發動進攻，170團防守陣地多處被突破，170團團長孫進賢親自率部猛烈對敵人進行反攻，反複和日軍進行沖殺。170團營長張挺林率部在陣地中和日軍反複沖殺，負傷其次，最後壯烈殉國。170團另外一位營長彭幼威看到日軍打進城内後，率部和日軍進行了慘烈的白刃戰，成功打退日軍。
日軍116師團109聯隊進攻57師169團陣地，團長柴意新奮勇應戰，日軍久攻不下，還釋放了催淚瓦斯，柴意新機智應戰，根據地形設定好火力點，109聯隊在169團的精确火力殺傷下，損失慘重，代理109聯隊聯隊長的116師團作戰參謀鈴木被擊斃，第三大隊大隊長馬村被亂槍打死，109聯隊一天就被柴意新率領的169團打廢，損失過半，撤到後方修整。
25日，日軍又派120聯隊進攻169團，120聯隊還組織了突擊隊帶頭向城内沖擊，結果帶頭的第三大隊大隊長葛野被擊斃，120聯隊敢死隊損失慘重，最後倉皇逃竄。日軍第三師團第六聯隊在偵查地形時被169團一營的官兵發現，當時剛好有一支飛虎隊的P40編隊在常德上空飛行，餘程萬立刻請求空軍對日軍第三師團第六聯隊進行掃射，日軍第六聯隊中細盧一被當場擊斃，其餘官兵遭到57師官兵的反撲，倉皇後撤。
25日，日軍在損兵折将後，惱羞成怒，投入116師團全部，第三師團一部，第68師團共同攻擊常德。57師雖然奮勇抵抗，但是由于寡不敵衆，炮彈全部耗盡，隻能依靠輕武器進行抵抗。橫山勇看到久攻不下，還派第三航空師團對常德城内投擲燃燒彈和毒氣彈，常德一半房屋都陷入火海。在57師進行頑強抵抗的時候，除了王耀武率領的74軍各部拼死增援外，其餘部隊都進展緩慢，57師一開始接受的指令是死守常德兩周，但是餘程萬守了18天，還沒有援軍的蹤影。日軍主力也打進城内，雙方展開了慘烈的巷戰，最後57師169團團長柴意新在城内牽制日軍，餘程萬帶着200多名官兵突圍，突出重圍之後隻剩下了83人。
餘程萬突出重圍後，碰到了11師前來增援的一個團，于是又立刻帶着這個團殺回城内，奪回了常德。戰役結束之後，餘程萬的57師僅幸存300多名官兵。此戰，74軍軍部，57師，74軍炮兵團分别被授予一面飛虎旗。