抗日战争期间，在当时的国民革命军中有一种很高的荣誉，那就是飞虎旗，获得飞虎旗要远远比获得青天白日勋章的难度还要大。国民党在大陆期间，只给24个单位授予过飞虎旗。但是在一场会战中，蒋介石给一支部队授予了三面飞虎旗，这支部队就是74军，这场会战就是常德会战。
1943年，日军集中五个师团共十万余人发动了常德会战，其中第三师团，第68师团，第116师团四万多人打常德。而当时守卫常德的只有74军57师8000多名虎贲健儿，57师师长余程万毕业于黄埔一期，是国民党军中能文能武的人才，军事造诣很高。此次战役虽然给日军造成了很大伤亡，但是74军57师也打的十分悲壮，全师8000余名官兵仅幸存300余人。
常德会战之前，74军和100军这两支中央军部队被划入孙连仲的第六战区。1943年11月22日，日军11军主力在常德城外集结完毕，担任攻城任务的日军116师团此时部队完整，整个师团用来攻打常德，100军63师188团在战役之前被派到常德外围阵地德山担任防守任务，但是这支部队在日军进攻时，团长邓光锋仅坚守了一昼夜就逃了，致使德山失守。德山是当时常德唯一能和外界进行联系的战略要地，德山失守使57师彻底成为了一支孤军，失去了和外界的所有联系。
24日，116师团对常德发动主攻，116师团120联队对57师170团发动进攻，170团防守阵地多处被突破，170团团长孙进贤亲自率部猛烈对敌人进行反攻，反复和日军进行冲杀。170团营长张挺林率部在阵地中和日军反复冲杀，负伤其次，最后壮烈殉国。170团另外一位营长彭幼威看到日军打进城内后，率部和日军进行了惨烈的白刃战，成功打退日军。
日军116师团109联队进攻57师169团阵地，团长柴意新奋勇应战，日军久攻不下，还释放了催泪瓦斯，柴意新机智应战，根据地形设置好火力点，109联队在169团的精确火力杀伤下，损失惨重，代理109联队联队长的116师团作战参谋铃木被击毙，第三大队大队长马村被乱枪打死，109联队一天就被柴意新率领的169团打废，损失过半，撤到后方修整。
25日，日军又派120联队进攻169团，120联队还组织了突击队带头向城内冲击，结果带头的第三大队大队长葛野被击毙，120联队敢死队损失惨重，最后仓皇逃窜。日军第三师团第六联队在侦查地形时被169团一营的官兵发现，当时刚好有一支飞虎队的P40编队在常德上空飞行，余程万立刻请求空军对日军第三师团第六联队进行扫射，日军第六联队中细卢一被当场击毙，其余官兵遭到57师官兵的反扑，仓皇后撤。
25日，日军在损兵折将后，恼羞成怒，投入116师团全部，第三师团一部，第68师团共同攻击常德。57师虽然奋勇抵抗，但是由于寡不敌众，炮弹全部耗尽，只能依靠轻武器进行抵抗。横山勇看到久攻不下，还派第三航空师团对常德城内投掷燃烧弹和毒气弹，常德一半房屋都陷入火海。在57师进行顽强抵抗的时候，除了王耀武率领的74军各部拼死增援外，其余部队都进展缓慢，57师一开始接受的命令是死守常德两周，但是余程万守了18天，还没有援军的踪影。日军主力也打进城内，双方展开了惨烈的巷战，最后57师169团团长柴意新在城内牵制日军，余程万带着200多名官兵突围，突出重围之后只剩下了83人。
余程万突出重围后，碰到了11师前来增援的一个团，于是又立刻带着这个团杀回城内，夺回了常德。战役结束之后，余程万的57师仅幸存300多名官兵。此战，74军军部，57师，74军炮兵团分别被授予一面飞虎旗。