杜月笙很愛孟小冬，或者說他一生唯一愛過并且愛到他死的那一天的女人隻有孟小冬，除了她之外，他沒再愛過别的女人。
沈月英，是林桂生做的媒，他之是以娶沈月英說白了是為了攀附黃金榮和林桂生。
陳帼英，是在和沈月英怄氣并且想找一個女學生的時候娶回家的，他之是以娶陳帼英隻能說是正巧撞上了而已。
孫佩豪，是在陳帼英懷孕之後，出去玩的時候看上的，然後也娶回了家。
姚玉蘭，她和孟小冬是好朋友，也算得上是上海平劇界的一個名伶，杜月笙之是以娶她，一則因為她生的好看，二則是因為他在她身上看到了孟小冬的影子。
隻有孟小冬，才是他真正花了心思和感情追到手的女人，從1925年對孟小冬産生愛意到1931年孟小冬和梅蘭芳離婚，再到1937年第一次得到孟小冬，最後到1949年帶她一起去香港，杜月笙整整花了24年的時間才得到了孟小冬的心。
人生有多少個24年？杜月笙生于1888年，死于1951年，他活了63歲，他用了自己的後半生去愛孟小冬。
是以，孟小冬是真正地被他感動了，也真正地愛上了他，是以杜月笙去世的時候，哭的最傷心的人就是孟小冬。
1951年，杜月笙病逝，一直以杜家女主人自居的姚玉蘭和孫佩豪、孟小冬發生了争吵，孫佩豪一氣之下去了美國，孟小冬則獨自留在了香港。
那麼，獨自一人留在香港的孟小冬是如何謀生的呢？實際上，杜月笙死後，孟小冬得到了一筆不菲的遺産。
杜月笙一生叱咤風雲，曾經在香港能夠拍着桌子威脅列強的駐滬領事：“我杜月笙要說一句話：隻要議案通過，我請日本軍隊盡量的開來，外國朋友一個也不要走我杜月笙要在兩個鐘頭以内，将租界全部毀滅！”
當時，杜月笙的話吓得各國領事不敢說一個“不”字。
他在上海的時候，也是工商界、金融界的霸主，賺得盆滿缽滿，用他自己的話說：“我一生一世，過手洋钿何止億萬！”
杜月笙這個人很會撈錢，可是，他更會花錢。
他曾經為了支援抗戰事業便已經傾盡家資，後來到了重慶雖然有東山再起的氣勢，可終究不如1937年之前在上海之時，回到上海後沒多久又被蔣刻意打壓，更不可能重回巅峰了。
1949年到了香港之後，他自己沒有經曆再打拼了，讓門徒去投資，結果虧了不少錢，是以到香港後的兩年時間，杜家的一切花銷實際上都是等于是在“坐吃山空”。
是以，他臨死前身邊隻有10萬美元，再加上買股票賺到的1萬美元，杜月笙的遺産隻有11萬美元。
這11萬美元對于普通人來說當然很多，可是對于花錢如流水的杜家來說，卻很少。
對于這筆11萬美元的遺産，杜月笙也定下了配置設定的規矩——四位太太平分杜月笙遺産的一半，八兒三女之中，則硬性規定未成家的比已成家的多拿二分之一。
這麼一算，孟小冬能夠拿到近1.4萬美元的遺産。
不過，孟小冬終究是杜月笙最愛的女人，是以他還給她偷偷開了“小竈”，另給了孟小冬3000美元，是以孟小冬最後拿到手的遺産有近1.7萬美元。
從1951年杜月笙病死到1967年遷居台灣，孟小冬在香港獨自生活了16年之久，這1.7萬美元夠她在香港生活16年嗎？
恐怕不夠。
可是，孟小冬可是人稱“冬皇”的孟小冬，她是名滿戲曲界的“冬皇”，更何況，除了杜月笙留下的遺産，她自己又豈能沒有積蓄？對于她有多少積蓄，她自己并沒有透露過，是以外人也無從得知，但想來絕對不少。
此外，她在香港期間也收過一些學生，想來也不至于沒有學費，即便她不提學費的事，她的學生也不會這麼沒眼力見。
更何況，憑“冬皇”這塊響亮的招牌，孟小冬真要缺錢的話，還能賺不到錢？她之是以沒有利用“冬皇”的招牌賺錢，隻能說明她并不缺錢。
實際上，孟小冬的晚年生活也沒有人們想象中的那麼奢侈，她多數時間深居簡出，花銷也沒有人們想象中的那麼高。
1967年，孟小冬和姚玉蘭和好，随後在姚玉蘭的邀請下去了台灣，由姚玉蘭的女兒杜美霞照顧，一直到1977年病逝。