杜月笙很爱孟小冬，或者说他一生唯一爱过并且爱到他死的那一天的女人只有孟小冬，除了她之外，他没再爱过别的女人。
沈月英，是林桂生做的媒，他之所以娶沈月英说白了是为了攀附黄金荣和林桂生。
陈帼英，是在和沈月英怄气并且想找一个女学生的时候娶回家的，他之所以娶陈帼英只能说是正巧撞上了而已。
孙佩豪，是在陈帼英怀孕之后，出去玩的时候看上的，然后也娶回了家。
姚玉兰，她和孟小冬是好朋友，也算得上是上海京剧界的一个名伶，杜月笙之所以娶她，一则因为她生的好看，二则是因为他在她身上看到了孟小冬的影子。
只有孟小冬，才是他真正花了心思和感情追到手的女人，从1925年对孟小冬产生爱意到1931年孟小冬和梅兰芳离婚，再到1937年第一次得到孟小冬，最后到1949年带她一起去香港，杜月笙整整花了24年的时间才得到了孟小冬的心。
人生有多少个24年？杜月笙生于1888年，死于1951年，他活了63岁，他用了自己的后半生去爱孟小冬。
所以，孟小冬是真正地被他感动了，也真正地爱上了他，所以杜月笙去世的时候，哭的最伤心的人就是孟小冬。
1951年，杜月笙病逝，一直以杜家女主人自居的姚玉兰和孙佩豪、孟小冬发生了争吵，孙佩豪一气之下去了美国，孟小冬则独自留在了香港。
那么，独自一人留在香港的孟小冬是如何谋生的呢？实际上，杜月笙死后，孟小冬得到了一笔不菲的遗产。
杜月笙一生叱咤风云，曾经在香港能够拍着桌子威胁列强的驻沪领事：“我杜月笙要说一句话：只要议案通过，我请日本军队尽量的开来，外国朋友一个也不要走我杜月笙要在两个钟头以内，将租界全部毁灭！”
当时，杜月笙的话吓得各国领事不敢说一个“不”字。
他在上海的时候，也是工商界、金融界的霸主，赚得盆满钵满，用他自己的话说：“我一生一世，过手洋钿何止亿万！”
杜月笙这个人很会捞钱，可是，他更会花钱。
他曾经为了支持抗战事业便已经倾尽家资，后来到了重庆虽然有东山再起的气势，可终究不如1937年之前在上海之时，回到上海后没多久又被蒋刻意打压，更不可能重回巅峰了。
1949年到了香港之后，他自己没有经历再打拼了，让门徒去投资，结果亏了不少钱，所以到香港后的两年时间，杜家的一切花销实际上都是等于是在“坐吃山空”。
所以，他临死前身边只有10万美元，再加上买股票赚到的1万美元，杜月笙的遗产只有11万美元。
这11万美元对于普通人来说当然很多，可是对于花钱如流水的杜家来说，却很少。
对于这笔11万美元的遗产，杜月笙也定下了分配的规矩——四位太太平分杜月笙遗产的一半，八儿三女之中，则硬性规定未成家的比已成家的多拿二分之一。
这么一算，孟小冬能够拿到近1.4万美元的遗产。
不过，孟小冬终究是杜月笙最爱的女人，所以他还给她偷偷开了“小灶”，另给了孟小冬3000美元，所以孟小冬最后拿到手的遗产有近1.7万美元。
从1951年杜月笙病死到1967年迁居台湾，孟小冬在香港独自生活了16年之久，这1.7万美元够她在香港生活16年吗？
恐怕不够。
可是，孟小冬可是人称“冬皇”的孟小冬，她是名满戏曲界的“冬皇”，更何况，除了杜月笙留下的遗产，她自己又岂能没有积蓄？对于她有多少积蓄，她自己并没有透露过，所以外人也无从得知，但想来绝对不少。
此外，她在香港期间也收过一些学生，想来也不至于没有学费，即便她不提学费的事，她的学生也不会这么没眼力见。
更何况，凭“冬皇”这块响亮的招牌，孟小冬真要缺钱的话，还能赚不到钱？她之所以没有利用“冬皇”的招牌赚钱，只能说明她并不缺钱。
实际上，孟小冬的晚年生活也没有人们想象中的那么奢侈，她多数时间深居简出，花销也没有人们想象中的那么高。
1967年，孟小冬和姚玉兰和好，随后在姚玉兰的邀请下去了台湾，由姚玉兰的女儿杜美霞照顾，一直到1977年病逝。