章士钊作為民國時代的風雲人物之一，無論是從文采、從學識、從愛國理念、從跟友人們的交往，方方面面具值得稱贊。但他也犯了一個民國時期的文人們普遍會犯的錯，那就是沒有管住自己的心。
章士钊的原配妻名為吳弱男，二人在1905年時于日本初相逢，那一年章士钊24歲，吳弱男19歲。别看吳弱男當時還不滿20，但她14歲就開始去日本留學，一心追求女權，企圖改變中國女性受壓迫的命運，在同盟會還未成立之時就擁有很高的聲譽。
當時日本的留學生圈子中很多都是熱衷革命事業的，是以當中國同盟會東京成立時，很多日本先進文人都加入其中，偏偏章士钊是個例外。當時已經有章士钊很傾慕吳弱男的傳言流出，是以同盟會就派吳弱男前去說服章士钊。
吳弱男還是沒有動搖到章士钊當時在政治上的不站隊，但二人卻在相處過程中日漸産生好感，并與1909年在英國結為夫妻。在随後的歲月中，内章士钊開始打破他不參與政黨的堅持，成為了革命人物；而吳弱男始終相伴左右，同樣為革命事業獻出了一份力。
若要說吳弱男最為出名的事迹，大概就是革命先烈李大钊在1927年被奉系軍閥所抓後，她積極營救之事。吳弱男跟李大钊的交情同樣始于日本留學期間，後來吳弱男跟章士钊完婚，又聘請李大钊來為自己的3個兒子當家教，兩家人關系非常密切，甚至李大钊的女兒都喊吳弱男幹媽。
雖然最後沒能營救成功，吳弱男對好友們的盡心盡力卻被所有人看在眼裡。李大钊去世後，吳弱男不僅籌備資金安排李大钊下葬事宜，還安頓李大钊的親屬，幫他們解決生計問題。但這個時候，吳弱男自己的婚姻其實已經風雨飄搖。
章士钊在步入政壇後，尤其是在上海這塊地，無可避免的要跟當時上海灘大佬們打交道，其中就包括了黃金榮跟杜月笙。先是黃金榮在1919年介紹了個煙花女子奚翠貞給他，一開始章士钊還隻敢瞞着吳弱男暗中交往，但随着跟奚翠貞感情日漸深厚，章士钊開始将奚翠貞帶入人前。
吳弱男一個接受過新式教育，且緻力解放女性的人怎麼可能接受丈夫另有新歡？二人是以發生激烈争吵，最終以分居告終，堅決帶着3個兒子去到歐洲。這一年是1929年，他們相伴了20載，最終卻敗給了一個外人。
但要說奚翠貞是章士钊的真愛那也不見得；1941年，杜月笙又給章士钊介紹了個名伶殷德珍，奚翠貞以及她所抱養的女兒章含之從此很少再見章士钊。直到1949年新中國成立後，章士钊才接奚翠貞以章含之到北京同住，殷德珍則被她留在了香港。
其實對章士钊來說，他真正愛的隻有吳弱男；但他沒有經受住誘惑，從此痛失所愛。二人晚年時，吳弱男偶爾會來北京參加一些活動，每次章士钊都會去她所住的酒店看望她。章士钊再次面對發妻時，愧疚地表示：“是我犯了大錯。”但對于吳弱男而言，愛恨都已成空，如今他隻是将章士钊當成一個友人，也隻能是一個友人，僅此而已了。
參考資料：《中國國民黨第一位女黨員——吳弱男》