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唐天寶十四年十一月，正在金陵的李白得知了安祿山起兵造反的消息。他的學生武愕主動前往山東一帶去接他的子女到江南，而他也前往當時已經淪陷的河南地區尋找妻子宗氏。
面對安祿山的叛軍，中央政府毫無招架之力，僅僅三十多天，東都洛陽淪陷。公元756年正月，安祿山在洛陽稱帝。雖然到了五月李光弼與郭子儀進軍河北成功開辟第二戰場，收複河北十幾個郡，但是正面戰場不容樂觀。駐守潼關的哥舒翰在楊國忠和唐玄宗的瞎指揮下慘敗，二十萬軍隊幾乎全軍覆沒，總指揮哥舒翰也成為了叛軍的俘虜。長安的淪陷，隻是時間問題了。
面對這樣的形勢，李白無話可說，帶着妻小在江南一帶四處漂泊。雖然他無能為力，但是依然密切關注着局勢變化。
756年六月，唐玄宗逃亡成都，途經馬嵬坡，軍隊嘩變，要求處死楊貴妃與楊國忠等人，楊貴妃隻好自殺謝罪。七月，太子李亨在河套地區稱帝（肅宗），玄宗稀裡糊塗成為太上皇。玄宗也隻好順應局勢，任命皇帝為天下兵馬大元帥，永王李璘為四道節度使，負責穩定江南局勢。而李白正好在永王管轄之内。
李白為了能夠有機會為平叛出一份力，決定沿江而上，到廬山定居，以等候時機。果然，到廬山沒多久，永王李璘的聘書就來了。
永王來了聘書，李白是很沖突的，妻子宗氏也極力反對。自古以來，參與涉及皇位争奪的事情，一旦站錯隊，後果不堪設想。然而，說客韋子春是李白的朋友，加上李白也有争取為國效力的準備。此時，天下富庶太平之地都在永王治下，不少人都對永王寄予厚望。李白權衡再三，決定加入永王的隊伍，成為幕僚（參謀）。十二月，永王沿江而下，打算前往金陵穩定局勢，伺機北伐。
然而，永王顯然不是李白和其他人想象中的賢王，當然也不像後來史書上所說的永王主動叛亂。總之，肅宗任命高适為淮南節度使，讨伐永王的“叛軍”。沒錯，就是那個當年和李白杜甫一起在孟渚澤打獵的高适。
高适采取分化、瓦解敵軍的政策。僅僅一個月，永王就在丹陽吃了敗仗，丢了性命。李白隻得開始逃亡，可惜最後還是在安慶被捕，關押在浔陽的監獄裡。這下，李白面臨的可是謀反的死罪。他的妻子宗氏四處奔走，找關系營救，李白也在獄中寫信向他人求情，其中就包括高适。可惜，高适沒有任何答複。畢竟牽扯到皇室内部鬥争，作為軍事進階指揮的高适不能有任何意氣用事。
最後，江南宣慰司的宋若思出面求情（可能是高适授意的），免除了李白的死罪。但是活罪難逃，李白被判處流放夜郎，而且是終身流放。此時的李白已經五十七歲，就算不是終身流放，也很有可能在半道上因為水土不服或者勞累暴斃而亡。
現在有人說，這次事件充分說明了李白的短視與政治白癡。然而，當時的情況，很難說永王和肅宗誰對誰錯。要知道，肅宗雖然已經即位，但是永王也是太上皇玄宗欽定的軍事指揮，而且手下有膏腴之地。肅宗的即位反而有謀逆之嫌疑。至于所謂的永王叛變、肅宗平叛，不過是作為皇位争奪勝利者的肅宗對自己手足相殘的辯解。
對于這種大敵目前還玩窩裡鬥的行為，李白充滿了鄙夷，寫下了一首令世人震撼的《上留田行》：
"
上留田行
唐·李白
行至上留田，孤墳何峥嵘。
積此萬古恨，春草不複生。
悲風四邊來，腸斷白楊聲。
借問誰家地，埋沒蒿裡茔。
古老向餘言，言是上留田，
蓬科馬鬣今已平。
昔之弟死兄不葬，他人于此舉銘旌。
一鳥死，百鳥鳴。一獸走，百獸驚。
桓山之禽别離苦，欲去回翔不能征。
田氏倉卒骨肉分，青天白日摧紫荊。
交柯之木本同形，東枝憔悴西枝榮。
無心之物尚如此，參商胡乃尋天兵。
孤竹延陵，讓國揚名。
高風緬邈，頹波激清。
尺布之謠，塞耳不能聽。
所謂尺布之謠，是說漢代一首感慨兄弟相殘的民謠：“一尺布，尚可縫；一鬥粟，尚可舂。兄弟二人不相容。”可以看出當時李白對這樣的結果是多麼地不服和不滿。然而再不滿也沒辦法，事情已經這樣了。
就在皇室成員還忙于内鬥的時候，叛軍内部則是父子相殘。安慶緒幹掉了父親安祿山，郭子儀趁着叛軍内部不穩，在九月收複了西京長安。年底，玄宗回到長安。為了紀念，玄宗宣布賜酺五日，也就是說政府請客發福利，邀請一些人聚會吃喝五天。可惜，李白因為是戴罪之身，沒有能夠參與。