宋朝年間，在山東水泊梁山地區，聚集了一衆“賊寇”，他們不打劫平民百姓，專門打劫貪官污吏，甚至能夠攻破城池搶奪糧草，讓朝廷很是頭疼。朝廷多次派兵圍剿都沒有成功。最終頭領宋江決定招安，原因是他不願讓兄弟們終生為盜賊。
接受招安的梁山軍浩浩蕩蕩地開往東京汴梁，在奸臣小人的策劃下，他們屯兵陳橋驿，讓皇帝很是忌憚，最終讓他們直接出征方臘，回來後再進行封賞。這一戰讓梁山軍死傷慘重，回來的時候隻剩下了20多位頭領。各自被分封官職之後，宋江和盧俊義又被賜毒酒毒死。宋江喝下毒酒前，才明白梁山最可怕的好漢，一直在自己旁邊。
誰才是最可怕的人，就是一直在宋江身邊出謀劃策的智多星吳用。吳用是梁山上的軍事，從晁蓋時期開始，吳用就是梁山一切行動的策劃人。包括坑害多位将領上山，都是吳用的計謀。吳用是讀書人，自己不需要上陣沖殺，但是卻決定着梁山的命運。當初宋江決定招安，吳用沒有反對也沒有贊成。
但是從他的行為上來看，他是非常同意招安的。因為古代讀書人就是為了做官，吳用心中也有一個做官的夢想。吳用雖然名為軍師，但他根本沒有指揮千軍萬馬的實力，是以在後來的戰争中，梁山軍損失慘重，吳用這個軍事也毫無辦法，遇到強敵還要去找公孫勝前來。
就是這樣一個沒有什麼大才能的吳用，一直穩穩坐着梁山三頭領的位置，最後還被封了官。宋江臨死前回顧自己的一生，發現多年來，吳用一直在自己身邊，卻沒有發揮什麼作用，他才是梁山最可怕的人。