上回說到，杜月笙成立銀行，平日裡幫人處理家長裡短的那些事兒，在關鍵時候總算派上用場，他幫助的那些人成為杜月笙成立銀行時幾位最為積極的股東。
中彙銀行讓杜月笙終于在金融界嶄露頭角，打穩底子之後，他又開始計劃着下一部的實業計劃。在當時的上海灘，除了銀行，便是輪船業來錢最快也最穩，杜月笙心中早就瞄準了一塊肥肉——張謇的大達輪船公司。
大達輪船公司1904年創辦，是中國最早的民營輪船公司，名氣大，底子厚。20多年的沉澱，大達輪船公司卻沒有蒸蒸日上，而是日漸轉衰，在1926年，張謇病重去世了，很快經理鮑心齋也去世了，這一下子大達輪船公司群龍無首，陷入混亂之中。
彼時的上海灘已經不是張老爺子剛剛創業的時期了，人們都知道輪船業賺錢，新輪船公司後浪推前浪，大達輪船朝不保夕，最急的就是公司最大的債權人陳光甫。
陳光甫，鎮江幫金融大鳄，在沒有财團和政治背景的情況下創辦了上海銀行，對外号稱10萬，實際隻有8.5萬。當時連即将破産的錢莊都看不起這個小銀行，而在1926年，上海銀行的儲蓄總額達到了3244萬元，已經能排在中國百家銀行前五。
就是這樣一位艱苦創業，将一塊錢掰成兩塊錢用的陳光甫，在看到大達輪船公司風雨飄搖之時，正可謂火急火燎。他的銀行經理建議他找一位上海德高望重的人來幫他出謀劃策，陳光甫馬上找到了楊管北，而楊管北的背景就是杜月笙。
陳光甫的拜訪之時，楊管北正巧因為盲腸炎住院治療。作為杜月笙的智囊團之一，他深知杜月笙的打算和目标，機不可失，他立刻給杜月笙通了電話。
杜月笙也沒有絲毫耽擱，幾人便在醫院會面，直接商讨大達輪船的後路。一個下午的商談之後，幾人決議推舉杜月笙為董事長，楊管北為總經理。
在大達公司一日不如一日的境況之下，能有杜月笙的加入，絕大部分人都是支援的。但曾經和張謇一同創業的“南通系”大佬吳寄塵對于這個上海青幫老大的介入極為反對。明面上，他不會直白地反對杜月笙，但他對楊管北擔任總經理一職非常反對，覺得他年紀比較輕，根本無法擔此重任。
吳寄塵的反對對于杜月笙來說也好解決，他找到張謇的得意門生楊志雄，承諾可以将他拉進董事會。楊志雄建議杜月笙找到吳寄塵的侄子吳蘊齋出面調解，實在不行也可以去找張謇的兒子張孝若。
其實在這個節骨眼上，如何助大達輪船公司走出困境才是真，隻有吳寄塵這般老頑固還在想着怎麼保住自己的的地位。
吳蘊齋幾番勸說之下，吳寄塵也便松了口，他知道在上海和杜月笙對着幹，對輪船長無益，對自己和家族來說也沒有什麼好處。但他依舊堅持這輪船公司姓張不姓杜，一定要張謇的兒子張孝若來擔任董事長。
楊管北擔任副董事長後，在大達輪船公司股票最低的時候大量購入，又在董事會之中安插了不少自己人，漸漸的，他這個副總經理真正掌控了輪船公司的大權，吳寄塵敢怒不敢言。
解決了吳寄塵的問題，杜月笙馬上就要思量這怎麼讓大達輪船公司轉虧為盈。
當時大達輪船公司最強勁的對手是大通航運公司，這家公司的董事長是洪門大哥楊在田。
杜月笙和楊在田這算是硬碰硬了，楊管北和杜月笙仔細分析，覺得大達公司想要起死回生，隻能從打通交通要道開始，那麼就必須要請一個人，蘇北河運碼頭說一不二的第一把手高世奎。
高世奎是青幫中人，和蘇北沿路盜匪關系良好，這對杜月笙來說是個有利的條件。但高世奎在青幫中的輩分很高，杜月笙這個晚輩還要喊一生祖師爺，為人又高傲。在楊管北看來，高世奎此人并不好買通，他找了許多關系想要去親自拜見高世奎，結果杜月笙一封電報就将高世奎喊到了杜公館。
楊管北這下子才看到了杜月笙的實力，高世奎不僅親自前來，還一口一個杜先生，對杜月笙十分客氣。
杜月笙和高世奎這一談說了什麼并不重要，重要的是高世奎回去之時，杜月笙專門安排了大達輪船公司的輪船将他送到大門口。一路招搖，運河邊上的土匪頭子全都看得一清二楚，紛紛跑到輪船上拜見高世奎。
高世奎吩咐下去，但凡是大達輪船公司的貨輪都不允許劫，這些土匪頭子自然不敢忤逆。
一日，大達輪船公司以及其他幾家輪船公司的貨船一同行駛在青浦江。到了深夜，江面上突然響起一聲槍聲，幾艘貨船上的船員皆是不寒而栗。
大達貨輪的船員們全都集中在船艙之中，這幫劫匪求的是财，他們哆哆索索根本不敢反抗，隻想留住一條命。
四周響起了呼救聲和打雜聲，時間持續了很久，所有人大氣都不敢出。而這些劫匪好似沒有看到他們一般，繞着他們走開了。他們後來才知道，周邊的幾艘貨輪幾乎已經被洗劫一空，隻有他們的船是完好的。
這些船員直呼幸運，但他們知道這幸運不是神仙給他們的，而是董事長杜月笙的面子大。
很快，大達輪船公司的貨輪能在盜匪洗劫中完好無損的新聞馬上傳遍，托運貨物的客人們求的就是貨物安全。既然杜月笙有本事保他們的财産，他們自然會找上門來做他們家的生意。
大達輪船公司生意火爆，另一邊的大通公司定然是愁的。杜月笙見時機到了，不慌不忙地繼續砸錢拓寬業務。大通公司的上層終于服了軟，認識到杜月笙的厲害之處，他們趕緊找到杜月笙尋求合作。
兩家公司在杜月笙的主持之下最終合并，幾年後，杜月笙已經成為了輪船界的大鳄。他花了60萬兩白銀造了一艘“大達号”客輪，下水之日邀請各界名流前來觀禮。憑借着這樣的實力，他成為了繼虞恰卿之後的上海船聯會理事長。
在那樣的年代，隻要有資本，能靠一雙勤勞的手和人脈在一行發财并不難，難的是隻要接觸一行就能坐上最頂尖的位置。這就是杜月笙的商業天賦。