上回说到，杜月笙成立银行，平日里帮人处理家长里短的那些事儿，在关键时候总算派上用场，他帮助的那些人成为杜月笙成立银行时几位最为积极的股东。
中汇银行让杜月笙终于在金融界崭露头角，打稳底子之后，他又开始计划着下一部的实业计划。在当时的上海滩，除了银行，便是轮船业来钱最快也最稳，杜月笙心中早就瞄准了一块肥肉——张謇的大达轮船公司。
大达轮船公司1904年创办，是中国最早的民营轮船公司，名气大，底子厚。20多年的沉淀，大达轮船公司却没有蒸蒸日上，而是日渐转衰，在1926年，张謇病重去世了，很快经理鲍心斋也去世了，这一下子大达轮船公司群龙无首，陷入混乱之中。
彼时的上海滩已经不是张老爷子刚刚创业的时期了，人们都知道轮船业赚钱，新轮船公司后浪推前浪，大达轮船朝不保夕，最急的就是公司最大的债权人陈光甫。
陈光甫，镇江帮金融大鳄，在没有财团和政治背景的情况下创办了上海银行，对外号称10万，实际只有8.5万。当时连即将破产的钱庄都看不起这个小银行，而在1926年，上海银行的储蓄总额达到了3244万元，已经能排在中国百家银行前五。
就是这样一位艰苦创业，将一块钱掰成两块钱用的陈光甫，在看到大达轮船公司风雨飘摇之时，正可谓火急火燎。他的银行经理建议他找一位上海德高望重的人来帮他出谋划策，陈光甫马上找到了杨管北，而杨管北的后台就是杜月笙。
陈光甫的拜访之时，杨管北正巧因为盲肠炎住院治疗。作为杜月笙的智囊团之一，他深知杜月笙的打算和目标，机不可失，他立刻给杜月笙通了电话。
杜月笙也没有丝毫耽搁，几人便在医院会面，直接商讨大达轮船的后路。一个下午的商谈之后，几人决议推举杜月笙为董事长，杨管北为总经理。
在大达公司一日不如一日的境况之下，能有杜月笙的加入，绝大部分人都是支持的。但曾经和张謇一同创业的“南通系”大佬吴寄尘对于这个上海青帮老大的介入极为反对。明面上，他不会直白地反对杜月笙，但他对杨管北担任总经理一职非常反对，觉得他年纪比较轻，根本无法担此重任。
吴寄尘的反对对于杜月笙来说也好解决，他找到张謇的得意门生杨志雄，承诺可以将他拉进董事会。杨志雄建议杜月笙找到吴寄尘的侄子吴蕴斋出面调解，实在不行也可以去找张謇的儿子张孝若。
其实在这个节骨眼上，如何助大达轮船公司走出困境才是真，只有吴寄尘这般老顽固还在想着怎么保住自己的的地位。
吴蕴斋几番劝说之下，吴寄尘也便松了口，他知道在上海和杜月笙对着干，对轮船长无益，对自己和家族来说也没有什么好处。但他依旧坚持这轮船公司姓张不姓杜，一定要张謇的儿子张孝若来担任董事长。
杨管北担任副董事长后，在大达轮船公司股票最低的时候大量购入，又在董事会之中安插了不少自己人，渐渐的，他这个副总经理真正掌控了轮船公司的大权，吴寄尘敢怒不敢言。
解决了吴寄尘的问题，杜月笙马上就要思量这怎么让大达轮船公司转亏为盈。
当时大达轮船公司最强劲的对手是大通航运公司，这家公司的董事长是洪门大哥杨在田。
杜月笙和杨在田这算是硬碰硬了，杨管北和杜月笙仔细分析，觉得大达公司想要起死回生，只能从打通交通要道开始，那么就必须要请一个人，苏北河运码头说一不二的第一把手高世奎。
高世奎是青帮中人，和苏北沿路盗匪关系良好，这对杜月笙来说是个有利的条件。但高世奎在青帮中的辈分很高，杜月笙这个晚辈还要喊一生祖师爷，为人又高傲。在杨管北看来，高世奎此人并不好买通，他找了许多关系想要去亲自拜见高世奎，结果杜月笙一封电报就将高世奎喊到了杜公馆。
杨管北这下子才看到了杜月笙的实力，高世奎不仅亲自前来，还一口一个杜先生，对杜月笙十分客气。
杜月笙和高世奎这一谈说了什么并不重要，重要的是高世奎回去之时，杜月笙专门安排了大达轮船公司的轮船将他送到大门口。一路招摇，运河边上的土匪头子全都看得一清二楚，纷纷跑到轮船上拜见高世奎。
高世奎吩咐下去，但凡是大达轮船公司的货轮都不允许劫，这些土匪头子自然不敢忤逆。
一日，大达轮船公司以及其他几家轮船公司的货船一同行驶在青浦江。到了深夜，江面上突然响起一声枪声，几艘货船上的船员皆是不寒而栗。
大达货轮的船员们全都集中在船舱之中，这帮劫匪求的是财，他们哆哆索索根本不敢反抗，只想留住一条命。
四周响起了呼救声和打杂声，时间持续了很久，所有人大气都不敢出。而这些劫匪好似没有看到他们一般，绕着他们走开了。他们后来才知道，周边的几艘货轮几乎已经被洗劫一空，只有他们的船是完好的。
这些船员直呼幸运，但他们知道这幸运不是神仙给他们的，而是董事长杜月笙的面子大。
很快，大达轮船公司的货轮能在盗匪洗劫中完好无损的新闻马上传遍，托运货物的客人们求的就是货物安全。既然杜月笙有本事保他们的财产，他们自然会找上门来做他们家的生意。
大达轮船公司生意火爆，另一边的大通公司定然是愁的。杜月笙见时机到了，不慌不忙地继续砸钱拓宽业务。大通公司的上层终于服了软，认识到杜月笙的厉害之处，他们赶紧找到杜月笙寻求合作。
两家公司在杜月笙的主持之下最终合并，几年后，杜月笙已经成为了轮船界的大鳄。他花了60万两白银造了一艘“大达号”客轮，下水之日邀请各界名流前来观礼。凭借着这样的实力，他成为了继虞恰卿之后的上海船联会理事长。
在那样的年代，只要有资本，能靠一双勤劳的手和人脉在一行发财并不难，难的是只要接触一行就能坐上最顶尖的位置。这就是杜月笙的商业天赋。