南京保衛戰的失利有很多原因，但其主要原因在于蔣介石的指揮失當。
南京保衛戰産生在白熱化的淞滬會戰以後，能夠看做是淞滬會戰的持續。蔣介石為給帝國主義做秀，把過半數精英投在淞滬會戰當中，盡管擺脫了日軍“三個月亡國我國”的嚣張方案，但“易攻守不住”的淞滬會戰卻讓參加的中國部隊嚴重損失，鬥志消沉。
獲得勝利的日軍鬥志正旺，将中國首都南京市列入下一個戰鬥總體目标，并視作囊中之物。這時間距上海市很近的南京早已是驚弓之鳥，城裡人人自危。但是南京市還有十多萬部隊鎮守，還行一戰，但肯定是守不了的。
如何“守”南京市這一繁雜的難題現如今擺放在了蔣介石的眼前。
其實國民政府高層都知道這是個不可能完成的任務，但蔣介石作為國家元首，不能就這麼放棄首都，即便放棄，他也需要一個“背鍋俠”來擔責。
1937年11月12日，蔣介石召開工作會議科學研究守備南京市難題。李宗仁和白崇禧從國防方面上剖析，都覺得不應該堅守。李、白二人是桂系，兩個人的講話盡管合理，但蔣介石卻聽着不開心，他不願意當舍棄北京首都的千古罪人。
随後，他把眼光投在唐生智的身上。唐生智“心照不宣”，義正詞嚴的認為應當堅守南京，并毛遂自薦，誓與南京市共進退。蔣介石聽後喜事，随後任職唐生智為南京市衛戍司令，全權負責指引十餘萬部隊。
但是唐生智這一總司令則是“名存實亡”。他本是湖南軍閥，參加反蔣不成功後被奪走軍權，在軍界早無基石。而南京的兵力成份繁雜，中央軍、雜牌軍各行其是，他壓根指引沒動。
12月5日，南京保衛戰宣布拉響。國民黨在外場陣營英勇作戰，但隻打過5天時間，外場陣營便全程淪陷，靠着湘江的南京被日軍三面包抄。
日軍向唐生智招降，被其一口回絕，但他心中早已擁有撤退的準備，蔣介石也容許其适時撤退。但是撤退并非易事，唐生智必須 集結防守戰名将共同商定方案，要不然便會像“肥水之戰”的前秦部隊那般，十多萬部隊亂成一鍋粥，變為潰退、敗退。
但在這個節骨眼上，再再加上唐生智知道壓根駕馭不了别的名将，他壓根沒機遇制訂撤退計劃方案。
這時的唐生智左右為難。他一面一聲令下軍隊固守，但眼見戰績不好，他在12月12日又匆匆一聲令下“大部分渡江，一部突出重圍”。難題是那麼多的人，誰殿後，誰渡江，誰突出重圍，撤兵次序怎樣？怎樣傳遞撤兵指令？這種難題唐生智壓根沒有交代。
但唐生智總之早已一聲令下了，是以他自己先預埋的一艘汽艇棄城而逃了。對于餘下的屬下存亡怎樣，他隻有“造化弄人”了。
結果唐生智走了，守留軍隊深陷一片錯亂：前有日軍瘋狂攻擊，後有部隊争先創優撤退。很多士兵溺亡在江中，趕不及撤退的要不拱手而降，要不脫掉軍服滲入城裡，放棄了抵禦。12月13日，日軍便占領了南京市。
蔣介石的逃避責任，唐生智的”臨陣逃脫“，導緻了南京保衛戰的大敗。
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