我們都知道，從吳王壽夢的元年開始，就有吳王出使之說——“朝周、适楚、觀諸侯禮樂”。魯成公時，吳王曾與中原諸侯會于鐘離，此時他對周公“禮樂”十分感興趣，便有感而發，說明自己仰慕中原的“禮樂”之道。
這僅僅是表象而已，吳王壽夢更加向往的，其實是中原諸侯國的強盛。季劄身為吳王壽夢的兒子，必然明白父親的心思，是以對“禮樂”勤加學習，并立下了振興吳國的志向。
吳王壽夢特别看重季劄，認為他能夠将吳國推向時代發展的潮流之中，而非隻是安于“蠻夷之地”被稱為“蠻夷之邦”。對于季劄來說，他學習的良機，就在晉國申公巫臣入吳時。
申公巫臣不僅帶來了晉國先進的軍事理念和軍事物資方面的協助，而且在晉、吳兩國頻繁來往之下，先進的文化理念也勢必會被帶入到吳國之内，最終使吳國本身相對低下的文化水準，有了質的飛躍。
《東周列國·春秋篇》戰車劇照
申公巫臣還把自己的兒子狐庸留在吳國作“行人”，季劄也能就中原之事，多向其請教。從“申公巫臣入吳”到“季劄出使”，總共曆經了四十年，這四十年正好是季劄成長的黃金時期。可以說，季劄身為吳王的後代，他從申公巫臣入吳開始，就對中原文化産生了興趣。他從小就耳濡目染，所學的知識最終成就了季劄出使列國的功勞。
《左傳》雲：“吳子欲因楚喪而伐之……使延州來季子聘于上國，遂聘于晉，以觀諸侯。”
這是第二次季劄出使的記載。與之前第一次出使列國，相隔将近三十年。此時是吳王僚執政的時期，吳、楚兩國之間戰争，關乎吳國的興衰。吳王僚看重季劄，讓他二次出使，欲再次收攏諸侯之心。
此時也是楚昭王元年，正值楚國喪期。吳王僚便在發動攻楚之戰前，派季劄出使中原各國，觀察諸侯的動靜，或許季劄要再走一回之前的路線。
《春秋左氏傳》
季劄第一次出使的路線為：從吳國出發，先到魯國都城曲阜，再到臨淄；由臨淄至鄭都——今新鄭，然後北行到衛都帝丘——今濮陽，再由帝丘經戚邑至晉。季劄去程和回程，都以徐國作為交通要道。
這是在吳國主動外交的政策之下，季劄為吳國和中原交流所打通的道路。在狐庸之時，吳國隻能聯絡到晉國和魯國。但是，季劄的全新路線增加了很多能夠與吳國溝通和交流的國家，再加上季劄的文化修養很高，是以他曾經為吳國赢得了不錯的名聲。季劄之前的出使行動，是相當有功勞的，是以他被封在州來，故他也被稱為“延州來季子”。
吳王僚派季劄再次出使，也足見他對季劄是非常信任的。
諸侯會盟
季劄在吳國國内、國外都是明星，但是他對君位的謙讓，也令公子光蠢蠢欲動，最終吳王僚被公子光暗殺。公子光趁着季劄離開吳國，兵、将也在外的時機，派專諸刺殺吳王僚之後，便即位為吳王阖闾。
季劄回國後見事已至此，并沒有責備公子光，而是讓公子光順利即位。季劄不與之争，也不欲争。實際上，對于季劄來說，此刻最好餓選擇，其實也是居于幕後、安于平淡。如若不然，後果不堪設想：吳王阖闾連吳王僚都可殺害，又何懼一叔父？
季劄一直到晚年，都能憑借其信譽解救吳國的危機。不僅如此，他還能憑一己之力救援同盟。
《左傳》雲：“冬，楚子期伐陳。吳延州來季子救陳……民乃退。”
此時，季劄已經九十多歲高齡了，他仍然還要領兵出征，亦可見此時吳國國勢之弱，吳國最後還要借季劄賣老命才能辭退楚人，解救同盟陳國。《上博簡》中有一篇殘缺的告勞之辭，追述了吳國的尊王功績，其中就包括“吳走陳”，這也證明季劄“救陳”的行為，是正義之舉。
晉楚争霸
我們都知道，吳國初期的外交活動主要是被邀請會盟。也就是說，在季劄出使之前，吳國都是“被動外交”。自申公巫臣入吳以後，晉國的拉攏打破了吳、楚聯盟，吳王壽夢也樂見其成。吳國自讨伐郯國一戰成名之後，備受中原諸侯的關注。季劄為了使吳國戰力和文化與時俱進，改變了之前“被動外交”的局面，主動出使到徐、魯、齊、鄭、衛、晉，并成功獲得了中原諸侯的敬重。
以至于吳、楚相争時，楚國孤軍奮戰，沒有任何諸侯伸出援手。即使秦國出兵，也隻是有感于申包胥的求情，而非主動出兵，由此可見季劄的主動出使之功。
吳國有季劄奠定的外交基礎，和吳王阖闾等人的努力開拓，最終在“柏舉之戰”中成功攻入楚國郢都，也有了之後吳王夫差即位，在“黃池之盟”中成為盟主。可惜的是，因吳王夫差的個人作為惹得諸侯不悅，在越國假意讨好和魯國不誠心依附的情況下，最終變成了——看似衆星拱月，實際上衆叛親離的局面。