1937年冬，淞滬會戰以中方的失敗而告終。日軍順勢南下，兵臨首都南京城下。國民政府已經遷都重慶，國民黨一衆大員在對南京的守和棄問題上各執己見。因為上海失守，南京在地理位置上變成了沒有優勢的孤城。李宗仁、白崇禧、陳誠等人主張放棄南京，為避免平民遭到日軍屠殺，李宗仁甚至建議政府宣布南京為“不設防城市”。蔣介石内心掙紮不已，他不願放棄南京，卻又感覺無将可派。時任軍事委員會警衛執行部主任兼大學營軍事訓練總監的唐生智挺身而出，仗義執言“首都是國父陵寝所在地，值此大敵目前……本人主張死守南京，和敵人拼到底！”一席話聽得蔣介石熱血沸騰，當場任命他為南京衛戍司令，統領11個師共約15萬兵力，陳列在南京城中，準備和日軍決一死戰。
唐生智，字孟德，1890年10月生于湖南省東安縣一個富商家中。家境不俗的唐生智從小頭腦聰明，書讀得不錯。21歲的時候，唐生智考入保定軍校，成為蔣百裡的得意門生。從軍校畢業後，唐生智加入湘軍。他擁有過人的軍事天賦，在不到十年的時間裡，一路升遷至第四師師長，手下精兵5萬多，逐漸成為湘軍領袖。唐生智笃信佛教，曾拜顧伯叙為師，皈依佛門，喜歡以“佛教将軍”自居。
在國民黨内部，唐生智看不慣蔣介石的行事作風，多次參與反蔣活動。蔣介石卻很看重他的才華，屢次對他委以重任。1935年4月，唐生智被授予陸軍一級上将，這樣的殊榮，在蔣介石的部下中，絕無僅有。抗戰爆發後，唐生智一直在軍中籌劃對日作戰的準備工作。
唐生智在南京布防，其時，已身染重病（胃病）。但是他堅持每天上前線視察陣地，勉勵官兵積極備戰。戰前，他對蔣介石信誓旦旦“臨危不亂，臨難不苟”，蔣介石大為感動，放心地把南京城交給了他。可是，唐生智對這句誓言，隻實作了後半句。
12月4日，日軍開始了對南京的瘋狂進攻。一開始，唐生智就犯了嚴重的戰術性錯誤。他沒有充分認清孤城南京在地理上的劣勢，不願分散部隊實力，選擇放棄周邊鄉鎮，退守近郊坐等日軍打上門來。大批殺紅了眼的日軍，在強大的戰機炮火掩護下幾乎是不費吹灰之力就突擊至南京城下，和中國守軍激烈交火。
守護南京的國民黨軍隊，大多數是從淞滬會戰敗退下來的殘部，不僅沒有經過良好的休養調整，而且裝備老舊殘缺。還沒跟日軍交手，很多士兵已經沒有了背水一戰的勇氣，隻是靠着長官的督促，勉強應付。因為倉促應戰，軍方高層态度消極，部隊兵源補充不足，超過六成的士兵開戰之前沒有摸過槍，或僅有少量實戰經驗。戰場上，不少指揮官發現手下士兵連搭建簡單工事都不知如何下手，讓他們悲怆不已。
唐生智在南京保衛戰中，維持了他作為一員抗日悍将的英勇。12月7日，南京郊區，麒麟門外，殺聲震天。唐生智不顧個人安危，駕着坦克，沖鋒在炮火之中。他帶領的士兵，人人拼殺在前，一時之間，血流成河。唐生智“南京瘋子”的綽号，就是由此而來。
駐守雨花台的是孫元良的88師，敵人的飛機、大炮如潮水一樣湧來，官兵們浴血奮戰，血肉橫飛。旅長朱赤、高緻嵩，團長韓憲元、華品章，以及多名營長或戰死，或戰鬥至最後一刻，自戕殉國，全師犧牲人數高達5500多人。日軍攻城司令松井石根在日記中寫道：“最激烈的戰鬥發生在中華門，或南門外，據說中國軍隊頑強地堅守着雨花台的堡壘”。
雨花台上，漫天血雨，到處都是中國軍人的遺體。
自12月10日開始，日軍對南京發動了總攻。連日鏖戰，消耗嚴重的國軍已經無力回天。蔣介石為了儲存有生力量，于11日夜急電唐生智“如情勢不能久持時，可相機撤退，以圖整理而期反攻”。唐生智于12日17時，宣布棄守南京，全員撤退。在撤退的過程中，唐生智又犯了第二個錯誤。因為時間匆忙，他并沒有制定出周詳的撤退計劃，隻是要求各分别突圍。此時的各部官兵，已經毫無士氣可言，在指揮不利的情況下，如同沒頭蒼蠅一樣四處亂撞。除66軍和83軍順利突圍外，其他大多數中國守軍都找不到出路，被迫滞留南京城内。12月13日，日軍占領了南京城。
南京保衛戰的慘敗，固然因為國軍的整體實力不及日軍，但是指揮是上的失誤，也一個重要原因。假如唐生智能夠充分考慮敵我雙方的優勢和劣勢，發揮長處，痛擊日軍短處，即使守不住南京，也不至于敗得那麼慘。