天京事變後，石達開回京輔政，隻不過洪秀全在經曆了楊秀清、韋昌輝兩人把持朝政之後，已經不放心自己的異姓兄弟們，況且石達開在軍民之中的呼聲竟然有蓋過自己的勢頭，這是洪秀全絕對不能忍受的，于是處處給石達開找不愉快，最後逼得石達開不得不帶着翼王府和親衛隊一幹人馬離開天京。
離開天京的石達開先是去了安慶，而後進入江西境内，在江西，石達開與楊秀清的弟弟楊輔清組成聯盟，計劃以兩人的實力，攻占浙江和福建兩省，占一塊有錢有糧的根據地。按照兩人的分工，石達開進入浙江，楊輔清進入福建。
1858年4月，石達開正式率軍進入浙江境内，在攻占了江山縣（今浙江省衢州市江山市，位于浙江、福建、江西三省交界區，是浙江省西南部的門戶）之後，石達開便鎖定了浙江西部重鎮衢州。為了能夠一舉拿下衢州，石達開将軍隊分為兩部分，一部分由自己帶領直接兵臨衢州城，另一部分則在常山一帶活動，阻擊可能從徽州趕來的清軍援軍。
石達開一到城下就下令圍城，而絲沒有注意到在自己軍隊的後面一直有一支西安将軍帶領的清軍尾随，當石達開下令攻城的時候，西安将軍趕緊帶人打石達開的後面，衢州城中清軍見有援軍，趕緊開城門迎敵，這樣一來，石達開便被清軍前後夾擊，退後安營紮寨。
次日，清軍5000援軍紛至沓來，太平軍又一次進攻，仍舊沒有占到便宜，隻能退回營盤。石達開看兩次進攻都沒有奪取城池，便下令太平軍在衢州城四周修更多的營盤，準備對衢州城進行長期的圍困，“意圖四面合圍，為久困郡城計”。而正是這樣的遲疑，清軍的援軍再次增加，杭州、徽州方向均有清軍趕來。石達開部遂在各個方向與清軍開戰，從黎明到黃昏，甚至通宵作戰，太平軍都沒有打下城池的機會，石達開甚至有數位中下級軍官喪命，不得不再做打算。
後來石達開雖然多次嘗試各種手段進攻，卻屢次戰敗，甚至有一次清軍趁太平軍出擊，營盤空虛，趁機進行偷襲，太平軍被毀十多座營盤。
原本想要一舉拿下衢州城，不料卻在此地拖延了三個月，所有的優勢慢慢的損失殆盡，後來原本可以策應的壽昌（今福建省建德市壽昌鎮）被清軍攻陷，所有的清軍都往衢州馳援，石達開的壓力越來越大，為了改變困局，石達開帶着将士們從衢州撤退，前往福建與楊輔清會軍。
那麼，是什麼原因讓石達開一敗再敗，最後不得已撤軍呢？
首先我們來看一下衢州的地理位置，它同樣處于浙江、福建、江西三省交界處，并且距離江蘇和安徽也不願，一旦衢州發生戰事，清政府很容易從周圍調撥人馬，事實上也是正是如此，前往衢州的清軍援軍都是從這些地方趕過去了。
其次，石達開似乎将衢州看作了浙江的唯一城市，有一種不拿下城市不罷休的氣勢，故而在前期失利的情況下，仍舊堅持圍城，給了清軍足夠的時間前來集合，原本是想包圍别人，結果最後被别人包圍，陷入被清軍前後夾擊的被動位置。将一城的成敗看太嚴重，感覺石達開缺少一定的大局觀。
再者，清軍援軍越來越多，石達開沒有選擇将軍隊轉移，甩掉清軍，反而自己分兵去進攻清軍，這不是自己送上門讓人各個擊破嗎？人越打越少，太平軍這就樣一步一步走向了撤軍的道路上。
參考資料：羅爾綱、王慶成，《太平天國》