天京事变后，石达开回京辅政，只不过洪秀全在经历了杨秀清、韦昌辉两人把持朝政之后，已经不放心自己的异姓兄弟们，况且石达开在军民之中的呼声竟然有盖过自己的势头，这是洪秀全绝对不能忍受的，于是处处给石达开找不愉快，最后逼得石达开不得不带着翼王府和亲卫队一干人马离开天京。
离开天京的石达开先是去了安庆，而后进入江西境内，在江西，石达开与杨秀清的弟弟杨辅清组成联盟，计划以两人的实力，攻占浙江和福建两省，占一块有钱有粮的根据地。按照两人的分工，石达开进入浙江，杨辅清进入福建。
1858年4月，石达开正式率军进入浙江境内，在攻占了江山县（今浙江省衢州市江山市，位于浙江、福建、江西三省交界区，是浙江省西南部的门户）之后，石达开便锁定了浙江西部重镇衢州。为了能够一举拿下衢州，石达开将军队分为两部分，一部分由自己带领直接兵临衢州城，另一部分则在常山一带活动，阻击可能从徽州赶来的清军援军。
石达开一到城下就下令围城，而丝没有注意到在自己军队的后面一直有一支西安将军带领的清军尾随，当石达开下令攻城的时候，西安将军赶紧带人打石达开的后面，衢州城中清军见有援军，赶紧开城门迎敌，这样一来，石达开便被清军前后夹击，退后安营扎寨。
次日，清军5000援军纷至沓来，太平军又一次进攻，仍旧没有占到便宜，只能退回营盘。石达开看两次进攻都没有夺取城池，便下令太平军在衢州城四周修更多的营盘，准备对衢州城进行长期的围困，“意图四面合围，为久困郡城计”。而正是这样的迟疑，清军的援军再次增加，杭州、徽州方向均有清军赶来。石达开部遂在各个方向与清军开战，从黎明到黄昏，甚至通宵作战，太平军都没有打下城池的机会，石达开甚至有数位中下级军官丧命，不得不再做打算。
后来石达开虽然多次尝试各种手段进攻，却屡次战败，甚至有一次清军趁太平军出击，营盘空虚，趁机进行偷袭，太平军被毁十多座营盘。
原本想要一举拿下衢州城，不料却在此地拖延了三个月，所有的优势慢慢的损失殆尽，后来原本可以策应的寿昌（今福建省建德市寿昌镇）被清军攻陷，所有的清军都往衢州驰援，石达开的压力越来越大，为了改变困局，石达开带着将士们从衢州撤退，前往福建与杨辅清会军。
那么，是什么原因让石达开一败再败，最后不得已撤军呢？
首先我们来看一下衢州的地理位置，它同样处于浙江、福建、江西三省交界处，并且距离江苏和安徽也不愿，一旦衢州发生战事，清政府很容易从周围调拨人马，事实上也是正是如此，前往衢州的清军援军都是从这些地方赶过去了。
其次，石达开似乎将衢州看作了浙江的唯一城市，有一种不拿下城市不罢休的气势，故而在前期失利的情况下，仍旧坚持围城，给了清军足够的时间前来集合，原本是想包围别人，结果最后被别人包围，陷入被清军前后夹击的被动位置。将一城的成败看太严重，感觉石达开缺少一定的大局观。
再者，清军援军越来越多，石达开没有选择将军队转移，甩掉清军，反而自己分兵去进攻清军，这不是自己送上门让人各个击破吗？人越打越少，太平军这就样一步一步走向了撤军的道路上。
参考资料：罗尔纲、王庆成，《太平天国》