杜月笙出身很苦，父母早逝，曾是上海灘上地位低下的窮人。
有意思的是，他發迹有了大錢之後，卻視錢财如流水，并不看重它們。
這，對于吃過苦的暴發戶們來說，十分難得。
抗戰時期，1942年，杜月笙旅寓在大後方的雲南昆明。
一次，杜月笙正準備出門，去著名的冠生園去飲茶。
在門口，他竟遇到一個文化難民登門求援。此人稱自己由湖北逃到昆明，一路颠簸，錢财丢光，現在身無分文，無法生存，聽說杜先生樂善好施，特來求助。
杜月笙見他形容憔悴，竟毫無考慮，就把自己口袋中的一千多元錢，全部掏出，救濟了這位流落異鄉的文化人。
然後，他去冠生園與人喝茶。
結果，杜月笙喝完茶，要掏錢付賬時，才想起自己囊中已是空空如洗，隻好尴尬地說：“我忘記帶錢了。”
後來，還是陪從他的客人，墊付了這次的茶資。
此事在大後方傳為了佳話。