建安四年（公元199年），董承不滿曹操把持朝政，宣稱有獻帝的衣帶诏，偷偷聯絡了劉備、種輯、吳子蘭等人共同對付曹操。建安五年（公元200年）正月，董承的圖謀洩露，參與此事的衆人除了已經借着攔截袁術的名義逃回徐州的劉備，因為不在許昌躲過一劫外，全部被誅殺。
劉備也是曹操極為看重的人，曹操認為天下英雄，隻有他和自己而已。這麼一個危險人物自然不能放任不管，是以曹操就親自率兵東征徐州。在小沛的劉備兵微将寡，自然抵擋不住，兵敗逃往河北，投奔袁紹去了。而留守下邳的關羽來不及走脫，被曹操俘虜。
說起來曹操對關羽也是真愛，關羽一歸降，就被封為偏将軍。有人可能覺得偏将軍這個官職看起來不高，但是如果和後來曹操最看重的外姓五大将——張遼、樂進、于禁、張郃、徐晃——當時的官職相比，我們就能發現這個任命到底意味着什麼：
這五人中最早跟随曹操的樂進，這會隻是讨寇校尉；
第二個跟随曹操，是後來一度成為外姓大将之首的于禁，他這時候不過是裨将軍，比關羽低了半級；
第三個徐晃，和于禁一樣，同樣也是裨将軍；
第四個張遼是呂布被曹操擊敗以後，帶着本部人馬主動歸降的，剛開始隻是一個中郎将，直到曹操和袁紹大戰時，才慢慢累積功勞升為裨将軍；
第五個張郃，此時還在袁紹手下，直到官渡大戰時才率部歸降曹操，并被封為偏将軍。
也就是說，關羽一歸降曹操，就超過了張遼、樂進、于禁、徐晃四人。而張郃雖然歸降以後官職和關羽相當，但是此時于禁等人的官職也已經升了上來。而且張郃是主動歸降，關羽是被俘歸降，理論上應該更優待一些。是以綜合來看，這個待遇也是比關羽差了一些。
從上面的對比，我們不難看出關羽這個官職已經是非常高了。
也就是說，關羽一歸降曹操，就超過了張遼、樂進、于禁、徐晃四人。而張郃雖然歸降以後
此外關羽後來得知劉備消息以後，就封金挂印離開曹操去找劉備。曹操手下要去追趕，曹操卻沒有怪罪關羽，反而誇他忠于舊主，放任離去。相比之下，後來沮授被俘以後同樣要逃回河北，曹操可沒客氣，直接把他殺了。
很明顯，曹操在對待關羽時，是格外客氣，顯示了對他的偏愛。
而關羽的能力也是非常出色的。
在曆史上，關羽是東漢末年第一猛将，一向有“萬人敵”的美譽。白馬之戰時，關羽就直沖敵陣，殺死了對方主将顔良，可見他武藝之強。
關羽的指揮能力也不差。建安二十四年（公元219年），關羽率軍北伐襄樊，先後擊敗了曹仁、于禁兩員名将，一舉殲滅了四五萬曹軍。曹仁曾經在江陵之戰中和周瑜大戰一年，讓周瑜也是吃了不少苦頭。于禁則是曹操最器重的外姓大将，應該說這兩人都不是泛泛之輩。
更何況這一戰就兵力來說，曹軍應該還是居于優勢。關羽能在兵力居于劣勢情況下，擊敗他們兩人，還是幾乎殺了對方一個全軍覆沒，可以說非常不易。
是以關羽無論是武藝還是統帥能力，在當時都是極強的。
能得到上司的賞識和喜愛，能力又強，關羽如果繼續留在曹操麾下，那麼他的前途可以說是不可估量。雖然按照曹操的性格，同宗的曹氏、夏侯氏肯定會更加重用一些，但是關羽位居于禁、張遼他們之上，成為外姓大将之首問題不大。
關羽應該也清楚這一點，但是他最後還是毅然離開曹操，重回劉備身邊，應該說這個忠心還是非常難得的。也許這就是曹操這麼喜歡他的原因吧。