建安四年（公元199年），董承不满曹操把持朝政，宣称有献帝的衣带诏，偷偷联络了刘备、种辑、吴子兰等人共同对付曹操。建安五年（公元200年）正月，董承的图谋泄露，参与此事的众人除了已经借着拦截袁术的名义逃回徐州的刘备，因为不在许昌躲过一劫外，全部被诛杀。
刘备也是曹操极为看重的人，曹操认为天下英雄，只有他和自己而已。这么一个危险人物自然不能放任不管，所以曹操就亲自率兵东征徐州。在小沛的刘备兵微将寡，自然抵挡不住，兵败逃往河北，投奔袁绍去了。而留守下邳的关羽来不及走脱，被曹操俘虏。
说起来曹操对关羽也是真爱，关羽一归降，就被封为偏将军。有人可能觉得偏将军这个官职看起来不高，但是如果和后来曹操最看重的外姓五大将——张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃——当时的官职相比，我们就能发现这个任命到底意味着什么：
这五人中最早跟随曹操的乐进，这会只是讨寇校尉；
第二个跟随曹操，是后来一度成为外姓大将之首的于禁，他这时候不过是裨将军，比关羽低了半级；
第三个徐晃，和于禁一样，同样也是裨将军；
第四个张辽是吕布被曹操击败以后，带着本部人马主动归降的，刚开始只是一个中郎将，直到曹操和袁绍大战时，才慢慢累积功劳升为裨将军；
第五个张郃，此时还在袁绍手下，直到官渡大战时才率部归降曹操，并被封为偏将军。
也就是说，关羽一归降曹操，就超过了张辽、乐进、于禁、徐晃四人。而张郃虽然归降以后官职和关羽相当，但是此时于禁等人的官职也已经升了上来。而且张郃是主动归降，关羽是被俘归降，理论上应该更优待一些。因此综合来看，这个待遇也是比关羽差了一些。
从上面的对比，我们不难看出关羽这个官职已经是非常高了。
也就是说，关羽一归降曹操，就超过了张辽、乐进、于禁、徐晃四人。而张郃虽然归降以后
此外关羽后来得知刘备消息以后，就封金挂印离开曹操去找刘备。曹操手下要去追赶，曹操却没有怪罪关羽，反而夸他忠于旧主，放任离去。相比之下，后来沮授被俘以后同样要逃回河北，曹操可没客气，直接把他杀了。
很明显，曹操在对待关羽时，是格外客气，显示了对他的偏爱。
而关羽的能力也是非常出色的。
在历史上，关羽是东汉末年第一猛将，一向有“万人敌”的美誉。白马之战时，关羽就直冲敌阵，杀死了对方主将颜良，可见他武艺之强。
关羽的指挥能力也不差。建安二十四年（公元219年），关羽率军北伐襄樊，先后击败了曹仁、于禁两员名将，一举歼灭了四五万曹军。曹仁曾经在江陵之战中和周瑜大战一年，让周瑜也是吃了不少苦头。于禁则是曹操最器重的外姓大将，应该说这两人都不是泛泛之辈。
更何况这一战就兵力来说，曹军应该还是居于优势。关羽能在兵力居于劣势情况下，击败他们两人，还是几乎杀了对方一个全军覆没，可以说非常不易。
所以关羽无论是武艺还是统帅能力，在当时都是极强的。
能得到上司的赏识和喜爱，能力又强，关羽如果继续留在曹操麾下，那么他的前途可以说是不可估量。虽然按照曹操的性格，同宗的曹氏、夏侯氏肯定会更加重用一些，但是关羽位居于禁、张辽他们之上，成为外姓大将之首问题不大。
关羽应该也清楚这一点，但是他最后还是毅然离开曹操，重回刘备身边，应该说这个忠心还是非常难得的。也许这就是曹操这么喜欢他的原因吧。