文征明與唐伯虎同年生，同為明朝著名的才子，同樣考場失利。唐伯虎碎了狀元夢，文征明也好不到哪裡去，自從考取了秀才之後，曾經參加鄉試，進省城趕考舉人，前前後後竟然考了九次，考到最後，覺得自己人都考老了，再考下去也沒什麼意思，想來此生沒有官運。于是，文征明決定不再參加第十次的考試。
文征明的功名之心，原本比唐伯虎淡泊，他也沒有經過唐伯虎的一場冤獄，是以，雖然官場無望，文征明豁達開朗，在他看來，真才實學比什麼都重要。決定不再參加科舉考試之後，文征明比以前更用功，從此之後，讀書是為自己讀書，他鑽研書本，研究書法畫藝，雖然兩袖清風，卻是快樂逍遙。
文征明與唐伯虎是互為知己，彼此欣賞，有一點卻大不相同：唐伯虎風流倜傥，以江南第一風流才子自許，文征明認真固執，一輩子對女色興趣缺缺。
關于這一點，唐伯虎覺得十分納悶，他不止一次偏着頭對着文征明細看：“奇怪，男人豈有不好色、不貪腥的？我實在不了解。”
文征明總是回答：“世界上有趣的事挺多，我也不了解你為什麼喜歡往妓女院中鑽。”
“不對，不對，一定是你沒遇到中意的，你這個人太封閉自己了。”
唐伯虎始終不相信，有人會不愛美色，在唐伯虎看來，環肥燕覆、各有千秋，在不同的美女身上，可以找到不同的特色。文征明竟然如此不懈風情，這輩子真是白活了，是以，唐伯虎決定“解救”文征明。
在唐伯虎意氣風發的青年時期，他曾經為文征明安排過一場“豔語”，唐伯虎知道，如果邀請文征明赴妓院，那真是打死他這個老頑固也不成。是以有一天，唐伯虎對文征明說：“今日春光明媚，你我不如前往竹堂寺～遊，祝枝山也會來。”
“好啊！”文征明不疑有他，開開心心前往。走到一半，忽然半途閃出兩個埋伏的娼妓，一個肌膚細白，眉眼如畫，一個黑黑亮亮，煙視媚行，兩人一左一右，扭着身體，不顧光天化日，就要親吻文征明的兩頰。
文征明這個老實人，吓得直往前跑，兩位歌妓沒見過如此緊張好玩的男人，追上前去一左一右摟着文征明的手不放，并且親親熱熱往文征明身上挨過去。文征明發了脾氣，用力把兩位歌妓的手甩開，脹紅了臉，指着唐伯虎、祝枝山道：“你們兩個人，頑皮之極。”然後，沒命似的往前奔跑，好像後頭有老虎追趕似的。
文征明因為跑得太急，竟然還絆倒摔了一跤，爬起來，拍拍膝蓋上的灰塵，繼續沒命似的往前跑。他是一個文弱書生，平時不運動，跑起來的樣子又笨又拙，唐伯虎、祝枝山、兩位歌妓都笑翻了。
唐伯虎一面揉揉笑痛的肚皮，一面又起了新的念頭，他轉動眼睛道：“下次讓他沒路可逃。”過了兩天，文征明的氣消了，唐伯虎又邀他前往石湖開懷暢飲，吟詩作樂。
文征明正在剝花生，忽然之間，一隻冰冰涼涼的手從背後伸過來，撫摸着文征明的臉，文征明大叫一聲站了起來，似乎見到了鬼，唐伯虎非常不以為然道：“你這個人真是不解風情，瞧她這雙玉手，豐若有餘，柔若無骨，如玉筍，如青蔥，這麼美。”
文征明急急逃開，免得被玉手捉住，突然，原先藏在舟中的七八個歌妓一起跑出來，莺莺燕燕笑個不停，團團圍住了文征明，文征明一搔腦袋，驚呼：“我的天！”轉身就要投湖，吓得唐伯虎一把捉住文征明的衣襟：“你又不會遊泳，下去就沒命了。”
“那麼，想辦法讓我快快離開。”
“你别那般固執，學習享受人生。”文征明站了起來，似乎又準備投湖，唐伯虎沒可奈何，招手喚來一艘小船，讓文征明先行離去。
文征明坐着小船走遠了，唐伯虎繼續左擁右抱，在他看來，眼前佳麗，各具豐采，他神魂俱醉，飄飄然然，他永遠不能了解，文征明是怎麼回事。不過，經過二次惡作劇不果，唐伯虎對文征明更是佩服萬分。
尤其日後，當唐伯虎慘遭打擊，窮困潦倒，無法日日醇酒美人之時，他更是景仰文征明的為人，唐伯虎曾經寫信給文征明，信中坦誠以告：“征仲（文征明字征仲）對于酒宴、聲色、花鳥均能淡泊忘懷，雖然萬變在前亦無動于衷，以前項橐七歲作孔子老師，我長你十個月，我願以孔子為例，拜你為師，這不是口服，這是心服也。關于詩與畫，我也許還能與你抗衡，至于學問品行，我見到你，更要慚愧得掩面疾走，我隻求能與你共坐一角，消除我胸中漬滓污穢，假如要讓後生小子欽佩仰慕前輩的規矩豐采，非閣下莫屬。”
唐伯虎與文征明雖然性格不同，一個狂放、一個認真，卻始終做到文人相重，着實不易。