文征明与唐伯虎同年生，同为明朝著名的才子，同样考场失利。唐伯虎碎了状元梦，文征明也好不到哪里去，自从考取了秀才之后，曾经参加乡试，进省城赶考举人，前前后后竟然考了九次，考到最后，觉得自己人都考老了，再考下去也没什么意思，想来此生没有官运。于是，文征明决定不再参加第十次的考试。
文征明的功名之心，原本比唐伯虎淡泊，他也没有经过唐伯虎的一场冤狱，因此，虽然官场无望，文征明豁达开朗，在他看来，真才实学比什么都重要。决定不再参加科举考试之后，文征明比以前更用功，从此之后，读书是为自己读书，他钻研书本，研究书法画艺，虽然两袖清风，却是快乐逍遥。
文征明与唐伯虎是互为知己，彼此欣赏，有一点却大不相同：唐伯虎风流倜傥，以江南第一风流才子自许，文征明认真固执，一辈子对女色兴趣缺缺。
关于这一点，唐伯虎觉得十分纳闷，他不止一次偏着头对着文征明细看：“奇怪，男人岂有不好色、不贪腥的？我实在不了解。”
文征明总是回答：“世界上有趣的事挺多，我也不了解你为什么喜欢往妓女院中钻。”
“不对，不对，一定是你没遇到中意的，你这个人太封闭自己了。”
唐伯虎始终不相信，有人会不爱美色，在唐伯虎看来，环肥燕覆、各有千秋，在不同的美女身上，可以找到不同的特色。文征明竟然如此不懈风情，这辈子真是白活了，所以，唐伯虎决定“解救”文征明。
在唐伯虎意气风发的青年时期，他曾经为文征明安排过一场“艳语”，唐伯虎知道，如果邀请文征明赴妓院，那真是打死他这个老顽固也不成。所以有一天，唐伯虎对文征明说：“今日春光明媚，你我不如前往竹堂寺～游，祝枝山也会来。”
“好啊！”文征明不疑有他，开开心心前往。走到一半，忽然半途闪出两个埋伏的娼妓，一个肌肤细白，眉眼如画，一个黑黑亮亮，烟视媚行，两人一左一右，扭着身体，不顾光天化日，就要亲吻文征明的两颊。
文征明这个老实人，吓得直往前跑，两位歌妓没见过如此紧张好玩的男人，追上前去一左一右搂着文征明的手不放，并且亲亲热热往文征明身上挨过去。文征明发了脾气，用力把两位歌妓的手甩开，胀红了脸，指着唐伯虎、祝枝山道：“你们两个人，顽皮之极。”然后，没命似的往前奔跑，好像后头有老虎追赶似的。
文征明因为跑得太急，竟然还绊倒摔了一跤，爬起来，拍拍膝盖上的灰尘，继续没命似的往前跑。他是一个文弱书生，平时不运动，跑起来的样子又笨又拙，唐伯虎、祝枝山、两位歌妓都笑翻了。
唐伯虎一面揉揉笑痛的肚皮，一面又起了新的念头，他转动眼睛道：“下次让他没路可逃。”过了两天，文征明的气消了，唐伯虎又邀他前往石湖开怀畅饮，吟诗作乐。
文征明正在剥花生，忽然之间，一只冰冰凉凉的手从背后伸过来，抚摸着文征明的脸，文征明大叫一声站了起来，似乎见到了鬼，唐伯虎非常不以为然道：“你这个人真是不解风情，瞧她这双玉手，丰若有余，柔若无骨，如玉笋，如青葱，这么美。”
文征明急急逃开，免得被玉手捉住，突然，原先藏在舟中的七八个歌妓一起跑出来，莺莺燕燕笑个不停，团团围住了文征明，文征明一搔脑袋，惊呼：“我的天！”转身就要投湖，吓得唐伯虎一把捉住文征明的衣襟：“你又不会游泳，下去就没命了。”
“那么，想办法让我快快离开。”
“你别那般固执，学习享受人生。”文征明站了起来，似乎又准备投湖，唐伯虎没可奈何，招手唤来一艘小船，让文征明先行离去。
文征明坐着小船走远了，唐伯虎继续左拥右抱，在他看来，眼前佳丽，各具丰采，他神魂俱醉，飘飘然然，他永远不能了解，文征明是怎么回事。不过，经过二次恶作剧不果，唐伯虎对文征明更是佩服万分。
尤其日后，当唐伯虎惨遭打击，穷困潦倒，无法日日醇酒美人之时，他更是景仰文征明的为人，唐伯虎曾经写信给文征明，信中坦诚以告：“征仲（文征明字征仲）对于酒宴、声色、花鸟均能淡泊忘怀，虽然万变在前亦无动于衷，以前项橐七岁作孔子老师，我长你十个月，我愿以孔子为例，拜你为师，这不是口服，这是心服也。关于诗与画，我也许还能与你抗衡，至于学问品行，我见到你，更要惭愧得掩面疾走，我只求能与你共坐一角，消除我胸中渍滓污秽，假如要让后生小子钦佩仰慕前辈的规矩丰采，非阁下莫属。”
唐伯虎与文征明虽然性格不同，一个狂放、一个认真，却始终做到文人相重，着实不易。