每个人每天都在做选择，小选择大选择，选择开始选择离开，兜兜转转。支撑这些选择的是什么呢？是理想？是金钱？还是感情？可能都有，而每次的开始与离开，都为人们的内心注入了太多的波澜。就拿离开说吧，可能会觉得，离开是为了更好怀念，人们的形象都存在于彼此的想象中，那些美好乃至伤痛，都存在也都影响着未来。杨千嬅主演的《哪一天我们会飞》，似乎让这种怀念更进一步，那就是更好出发。
这是一个美丽而又些许痛苦的影片。《哪一天我们会飞》的故事由当下讲起：室内设计师彭盛华和旅行社职员余凤芝是多年夫妻，但感情早已归于平淡。一次中学同学聚会，让凤芝想起学生年代的旧同学苏博文，随后她在网上发现苏博文的博客，便一下子勾起了她对学生时代的回忆。当凤芝在丈夫彭盛华电话中发现暧昧短讯后，她便重走了一遍那时校园。
哦，对了，其实余凤芝与苏博文还有丈夫彭盛华，是校园时代的铁三角。丈夫彭盛华的性格活泼外向，擅做手工，理想是做室内设计师；苏博文则是寡言踏实，擅做机械装置，能分辨三十八种飞机的声音，梦想是做飞机师。刚刚转学来的凤芝加入了两人的飞行学会世界，开启了梦幻般的友谊之旅。
苏博文给了余凤芝很多浪漫的想象，有关出走并遨游世界；彭盛华同样给了余凤芝很多想象，在室内设计方面颇有点造诣的他，完全可以俘获女孩芳心。活泼开朗的彭盛华，更加亮眼。铁三角经历了很多可以供以后回忆的桥段。不断地交往中，两个男生都心仪凤芝，直至有一天，苏博文没声没息地在他们的世界消失，远赴英国留学。
在1997年的时代大潮前，苏博文的离开是一个征兆，人们迷茫不知所措，心又有所不甘，或者在理想的催促下，快快启动，离开。不仅是苏博文，余凤芝他们其实也有出走的可能，但余凤芝因父亲有外遇，赌气的她拒绝被安排，也就拒绝游学国外。设想可以当导游环游世界的余凤芝没想到，现实面前，她成了某家旅行社的行政职员。而铁三角的一角彭盛华虽然也成了室内设计师，却不得不看人脸色。
理想是何等脆弱的东西，如果再把时间当参照，便会觉得，个体转瞬即逝的命运中，留给人们去追逐梦想的机会，实在是少之又少。余凤芝后来跟彭盛华在一起了，但时间的残忍一面终究慢慢显现：感情困顿，理想破碎。这时，人们习惯性回望，回忆美好。或许回忆是人类进行心理补偿的一种本能。
当那时校园的一幕幕呈现在余凤芝的脑海中时，行走的脚步终于又把她带回了校园。那些飞舞的飞机，可爱的机械装置，下雨天和畅想。当然，眼前还有校园的难以往昔。其实，在彭盛华心中，现实给他的感受与情感上的迷路，同样不小。他也会在潜意识中想起与余凤芝的美好。有句话说得好：彭盛华记错的，全是当年的余凤芝；而余凤芝丟掉的，一个瞬间突然可以全部活过来。
青春原来还有这样的时刻，其实是那么不平淡，只因和你和他在一起。那时候充满对未来的想象，那时候可以肆无忌惮的玩笑，那时候两个男生为余凤芝点缀童话般的世界。一个爱得炽热，一个爱得深沉，当时间终于走到那一刻时，分别在所难免，选择也要一定下达。当余凤芝选择彭盛华，苏博文选择无声无息离开。人生就此改变。当激情退场，甚至重新开始找寻幸福后，余凤芝看到了意外，也终于明白了什么。
找到苏博文博客的余凤芝，终于没忍住地给他写了一封邮件，而回复却出人意料。或许更加出人意料但又情理之中的最后一幕才是全片的注脚，过去的就放飞了吧，记忆是囚笼，也是百宝箱，我们拥有过去的主权，应该是为了现在更美好。当余凤芝与彭盛华一起放飞手工飞机的时候，每个观众都会有自己的理解吧。但正像那飞机前行一样，这些回忆促使人们更好出发。