每個人每天都在做選擇，小選擇大選擇，選擇開始選擇離開，兜兜轉轉。支撐這些選擇的是什麼呢？是理想？是金錢？還是感情？可能都有，而每次的開始與離開，都為人們的内心注入了太多的波瀾。就拿離開說吧，可能會覺得，離開是為了更好懷念，人們的形象都存在于彼此的想象中，那些美好乃至傷痛，都存在也都影響着未來。楊千嬅主演的《哪一天我們會飛》，似乎讓這種懷念更進一步，那就是更好出發。
這是一個美麗而又些許痛苦的影片。《哪一天我們會飛》的故事由當下講起：室内設計師彭盛華和旅行社職員餘鳳芝是多年夫妻，但感情早已歸于平淡。一次中學同學聚會，讓鳳芝想起學生年代的舊同學蘇博文，随後她在網上發現蘇博文的部落格，便一下子勾起了她對學生時代的回憶。當鳳芝在丈夫彭盛華電話中發現暧昧短訊後，她便重走了一遍那時校園。
哦，對了，其實餘鳳芝與蘇博文還有丈夫彭盛華，是校園時代的鐵三角。丈夫彭盛華的性格活潑外向，擅做手工，理想是做室内設計師；蘇博文則是寡言踏實，擅做機械裝置，能分辨三十八種飛機的聲音，夢想是做飛機師。剛剛轉學來的鳳芝加入了兩人的飛行學會世界，開啟了夢幻般的友誼之旅。
蘇博文給了餘鳳芝很多浪漫的想象，有關出走并遨遊世界；彭盛華同樣給了餘鳳芝很多想象，在室内設計方面頗有點造詣的他，完全可以俘獲女孩芳心。活潑開朗的彭盛華，更加亮眼。鐵三角經曆了很多可以供以後回憶的橋段。不斷地交往中，兩個男生都心儀鳳芝，直至有一天，蘇博文沒聲沒息地在他們的世界消失，遠赴英國留學。
在1997年的時代大潮前，蘇博文的離開是一個征兆，人們迷茫不知所措，心又有所不甘，或者在理想的催促下，快快啟動，離開。不僅是蘇博文，餘鳳芝他們其實也有出走的可能，但餘鳳芝因父親有外遇，賭氣的她拒絕被安排，也就拒絕遊學國外。設想可以當導遊環遊世界的餘鳳芝沒想到，現實面前，她成了某家旅行社的行政職員。而鐵三角的一角彭盛華雖然也成了室内設計師，卻不得不看人臉色。
理想是何等脆弱的東西，如果再把時間當參照，便會覺得，個體轉瞬即逝的命運中，留給人們去追逐夢想的機會，實在是少之又少。餘鳳芝後來跟彭盛華在一起了，但時間的殘忍一面終究慢慢顯現：感情困頓，理想破碎。這時，人們習慣性回望，回憶美好。或許回憶是人類進行心理補償的一種本能。
當那時校園的一幕幕呈現在餘鳳芝的腦海中時，行走的腳步終于又把她帶回了校園。那些飛舞的飛機，可愛的機械裝置，下雨天和暢想。當然，眼前還有校園的難以往昔。其實，在彭盛華心中，現實給他的感受與情感上的迷路，同樣不小。他也會在潛意識中想起與餘鳳芝的美好。有句話說得好：彭盛華記錯的，全是當年的餘鳳芝；而餘鳳芝丟掉的，一個瞬間突然可以全部活過來。
青春原來還有這樣的時刻，其實是那麼不平淡，隻因和你和他在一起。那時候充滿對未來的想象，那時候可以肆無忌憚的玩笑，那時候兩個男生為餘鳳芝點綴童話般的世界。一個愛得熾熱，一個愛得深沉，當時間終于走到那一刻時，分别在所難免，選擇也要一定下達。當餘鳳芝選擇彭盛華，蘇博文選擇無聲無息離開。人生就此改變。當激情退場，甚至重新開始找尋幸福後，餘鳳芝看到了意外，也終于明白了什麼。
找到蘇博文部落格的餘鳳芝，終于沒忍住地給他寫了一封郵件，而回複卻出人意料。或許更加出人意料但又情理之中的最後一幕才是全片的注腳，過去的就放飛了吧，記憶是囚籠，也是百寶箱，我們擁有過去的主權，應該是為了現在更美好。當餘鳳芝與彭盛華一起放飛手工飛機的時候，每個觀衆都會有自己的了解吧。但正像那飛機前行一樣，這些回憶促使人們更好出發。