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史迪威来到中国，是中美军事联合的产物。史迪威此前有多次在华任职的经历，会说中文，是一个中国通，对中国社会民情有相当的了解，也对中国产生了一定的感情。也正因此，原本是被派去指挥盟军在北非登陆行动的他，于1942年3月来到中国担任蒋介石参谋长，以及中印缅战区美军司令。
史迪威与蒋介石的合作并不愉快，在第一次率领中国远征军进入缅甸的时候，就因为军队指挥权的问题矛盾重重。这也导致了中国远征军的大败，史迪威始终认为这是由于中国将领
“或缺能力，或缺胆量”
，没有统一指挥导致。蒋介石则认为史迪威毫无作战经验，不遵守规则“其咎全在战略之失败”。
在史迪威被召回国之前，蒋介石也曾两次要求美国将其召回。宋子文为了稳住美援，只能从中调解。同时宋氏姐妹再次发挥润滑剂的作用，与史迪威“签订了攻守同盟”，调和了史迪威与蒋介石的矛盾。这时美国政府也进行了妥协答，应蒋介石增加援助等要求，史迪威也放低了姿态。
蒋介石才表示：“最后允史迪威悔改留任，重加信用。”
美国人在与蒋介石的合作过程中，慢慢了解到，蒋介石的抗日热情并不高，反而是一心想着剿共。他把大量部队部署到陕北地区，防止红色武装发展壮大，而抗日却是是消极的。美国人甚至认为蒋介石希望靠他们的军队登陆去帮助他打败日本。
按照开罗会议制定的反攻缅甸计划，由中国驻印军从印度列多，中国远征军跨过怒江，同时向日军发动攻击。结果，史迪威指挥中国驻印军在1943年11月底即发动攻击。而中国远征军却迟迟未见动静，为此罗斯福先后5次发电催蒋介石出兵，直到以停止美援为要挟，蒋才于1944年4月有所动作。
罗斯福对此非常不满，他曾私下对儿子说：
“为什么蒋的部队打不过日本人……他说他的部队没有训练、没有装备……可是这决不能解释他为什么极力阻挡史迪威将军训练中国军队，而这也不能解释他为什么把大部分最精锐的军队囤在西北——红色中国的边境上。”
尤其是日军发动“一号作战”计划以后，河南、湖南沦陷，桂林、柳州告急。美国人很担心日军打到昆明，切断驼峰补给线，那样“中国将彻底崩溃”。
因此美国人希望，像艾森豪威尔领导欧洲盟军一样，由一位美国将领来领导中国战区的盟军部队，而最佳人选就是史迪威。对于这个想法，蒋介石第一反应是拒绝的。但是美国人故技重施，罗斯福毫不留情面地给蒋介石发了一封电报：“
请你予以最紧迫的考虑，把他（史迪威）从缅甸召回，并把他置于你之下指挥所有的中国部队和美国的军队，并给他以完全责任和权力”
最后还用略带威胁的口气说
“否则，我们的共同事业将受到严重的挫折”。
中国人民在修建机场
这封电报完全不像两个大国元首之间的对话，更像是上级对下属的命令。蒋介石看了又气又恼，但是为了美援，他还是忍了。
最后他复电罗斯福表示原则同意，但是鉴于国情实施这项决策“必须有一准备时期”
，并要求美国再派一位代表来调合蒋、史两人矛盾。美国人可能无法理解中华文化深厚的内涵，蒋介石表面上虽然同意把军队指挥权交给史迪威，但实际上他仍然有各种理由无限期拖延。
最后，美国人失去了耐心。罗斯福发了一个电报，再次毫无情面地对蒋介石进行指责：
“由于你还没有让史迪威将军指挥中国所有军队，我们面临着再中国懂不丢掉一个极重要的地区的危险，而这有可能带来灾难性的后果
”同时再次威胁：“
如果再作拖延，你和我们为挽救中国所作的一切努力将付诸东流。
”1944年9月19日，史迪威将这份电文翻译成中文，当面交给了蒋介石。
以往美国发来的电文，一般都由宋子文等人翻译后转述，口气会变得较为委婉。而此次，史迪威作为一个下级，竟然用此等带有威胁语气的电文直接交给一个国家元首，这让蒋介石觉得受了奇耻大辱，怒不可遏，坚决要把史迪威赶走，甚至做好了被美国放弃，单独抗日的准备。
蒋介石找来宋子文商量以后，认为美国不会放弃他。一是，太平洋战场上，美国虽然已经处于优势，但是日军抵抗顽强，美军损失很大，他们需要中国盟友。二是，美国国内正忙于选举，丢掉中国盟友很可能会影响罗斯福的选票。于是他回电罗斯福，要求召回史迪威。
蒋介石一生在重大决策上基本都是错误的，但这一次他选对了，
美国人果然没有勇气放弃中国。
史迪威在印度慰问伤残士兵
1944年10月21日，罗斯福电复蒋介石，同意立即召回史迪威。10月31日，《纽约时报》刊登了这条消息，让美国舆论炸了锅，一边倒地批评美国政府对蒋介石妥协。罗斯福不得不在记者会上对相关疑问一一进行解答，他以“纯粹是个性问题”解释史迪威和蒋介石两人之间的矛盾。
蒋、史两人矛盾自然有性格上的冲突。史迪威是个急性子，典型的军人性格，耿直又敢于直言，他对中国军队的腐败尤其不满。他会毫不客气地当着蒋介石的面指出国民政府存在的问题，他完全无法理解中国人为人处世的原则。美国人陈纳德曾这样评价史迪威：““
我与史迪威的全部交往让我相信，他总是把自己完全看成是一名陆军军人，而根本不明白他作为外交官的基本职责，他也没有那份耐心去弄明白这一切。
”而蒋介石完全受不了他这一套，在中国他是至高无上的领袖，没有人敢这样跟他说话。
但即便如此，性格问题也只是蒋、史两人矛盾的表象。真正导致两人决裂的深层原因有以下3个：
史迪威的容共政策。
从美国人的视角看，只要能帮助美国人打败日本人都是伙伴，都可以援助和支持。尤其是抗战进入相持阶段以后，蒋介石首要目标是保存实力，消极抗战，美国人更加希望扶持其它力量去抗日。而此时共产党抗战的态度是非常明确而又积极的。因此美国人把眼光投向了在西北的共产党武装。
1944年7月23日，一个美国军事观察组到延安考察。美国大使馆工作人员谢伟思考察结束的报告中提到
“中国共产党军队的士气高昂，人民干事认证，在得力领导下有责任感……没有官僚主义，没有重庆那种华而不实的东西，也没有重庆的失败主义情绪”
这与国民党军队形成了鲜明的对比。
史迪威也毫不掩饰他对共产党军队的好感，在一份备忘录中直接坦率地说：“
将使用中共第十八集团军。在这一点上不应有任何误解。可以在他们不会同中央军发生冲突的地区使用他们，但是应当同意他们是危机期间的伙伴”。
而且罗斯福给蒋介石的电报中提到的“中国所有军队”自然也就包括共产党军队。
这是蒋介石最无法接受的地方，在没有美国援助和培训的情况下，他已经被打得焦头烂额了。有了美国的援助，可以肯定抗战胜利以后，他被赶下台只是时间问题。蒋介石坚持要求：“如果使用共产党军队，他们就得承认全国军事委员会的权力”。
美国观察团在延安考察
美国援华物资的控制权
美国的战略重心在欧洲，一直对欧洲比较重视，对华援助只排在美国援助链末端，能得到的物资少之又少。但即便是这样，援华物资依然是美国人唯一能让蒋介石“乖乖地听话”的武器。
而且以史迪威对中国的了解，他很明白如果让物资的使用权控制在蒋介石手里，以国民政府和军队的腐败，这些物资很可能进入上层官僚个人的口袋。即便能有效得以管控，蒋介石也会把物资分配给自己的嫡系部队，而不是分配给最需要的部队。
美国尤其担心这些物资会被蒋介石囤积，将来用于打内战。
事实上，这种情况也经常出现。1944年9月桂林被日军围困，史迪威不得不调来运输队，把当初一吨一吨翻越喜马拉雅山、花费高昂代价才运过来的炸弹、汽车等设备运走，这些物资被囤积在这里而没有发挥真正的用途。2个月后，美国情报人员在贵州独山县附近的一个山洞里发现了一批秘密贮藏的武器
“包括五万吨武器弹药，其中有50门崭新的野战炮和许多炮弹”。
据国民政府方面介绍这些武器是用于应对华北局势的，但是桂林和柳州都相继陷落了，这批武器仍然没有派上用场。这不得不让美国人认真思考援助物资的使用效率问题。
对于蒋介石来说，自己拿不到物资控制权，就好像脖子被别人掐住了一样，处处受到限制。他本来可以利用物资的分配去控制地方势力，如果没有物资支配权，这些地方武装宁愿听美国人的也不会听他的。他之所以消极抗战，就是要保存中央嫡系军队的实力，消灭地方势力和共产党的武装力量。
开罗会议三巨头
国家主权的冲突。
二战初期，美国奉行“中立主义”不愿意卷入战争，为了避免与日本冲突，甚至企图牺牲中国换取日本妥协。太平台战争爆发以后，美国对华政策发生了改变，即希望借助中国广阔的空间和人力物力拖住日军，配合其尽快打赢日本，减少自身损失。史迪威作为美国利益的代表，当然要帮美国在中国争取尽可能多的利益。所以他敢不把蒋介石放在眼里，甚至步步紧逼。
中国长期以来受帝国主义欺压，因此对于主权尤为敏感。蒋介石虽然有很多缺点，尤其是爱面子，但在这一点在争取国家主权的时候却又变成了优点。他希望依靠美国人，但又不希望自己成为汪精卫那样的傀儡。1942年4月19日，他致电在美国争取援助物资的宋子文，
“须坚执予等有予等本身之立场，予等须维持本身独立之地位”
。5月18日，蒋介石接见美国军事代表团团长马格鲁德时直接说：
“战时之待遇已暴露不平等之痕迹，如此战后如何未敢想象。
”
他尤其受不了美国人通过史迪威对他耳提面命，他在日记里面写道：“
史氏之愚拙虚妄，不法无礼，可谓无人格已极，而余乃自愧国家贫弱，所以遭此侮辱而已。”
等待美国正式将史迪威召回以后，他又在日记中写道：“
此实我中国解放之开始。”