民国时期上海滩号称是十里洋场，这里灯红酒绿，人声鼎沸，堪称是远东地区最繁华的国际化大都市，只不过在这繁华的背后都是各派势力的暗地角逐。而在上海滩也出现了很多的传奇人物，这其中最著名的当属青帮老大杜月笙，他可以说是三百年帮派第一人！
杜月笙家境极贫，四岁便成了孤儿，后来跟着继母和舅父讨生活，而为了生存才因此进入的青帮。在早年未发迹之前他只是一个青帮小弟，经常接触到烟草贸易，因为他胆大细心得到了黄金荣和陈世昌的欣赏从而一步一步迈进了清帮的高层。1925年他和张啸林合伙开设了一家烟土公司，垄断了上海的烟土交易。据传公司刚开张第一年营业额就达到了6000万，这相当于国民政府一年1/5的收入。后来杜月笙有一定势力之后就想单干开赌场，他花了近5000万从三合会手中购入租界中最合适的地方，当然杜月笙是故人暗杀了三合会在沪上的负责人才被迫使得三合会出让该赌场的。
赚足了钱之后的杜月笙开始通过教育，娱乐，慈善等漂白自己，虽然他出身贫穷但是他并不吝啬，其为人大方，而且跟上海他的各方势力都能融洽相处，对于钱财他是能帮就帮尽量满足，而且不求回报，如此慷慨潇洒的作风也是让人非常的欣赏，当然也巩固了他的地位。除此之外他对贫困百姓也很有善心，凡是落难来求助核实后会发放一张救助卡，然后拿着卡就能到指定钱庄领救济金，到协仁祥衣店还能领取过冬衣物，杜月笙的做法可以说让上海的百姓又敬又怕。
晚年的杜月笙弥留之际，在病榻之上他又做出了一件让世人惊讶轰动一时的事情，当时他叫来管家当面将所有欠债者的欠条全部烧毁，而这些欠条中光王新衡就免去了500根金条的欠款，如此也看得出来杜月笙是多么的洒脱，他的做法真的是难以让人想象和理解。更让人意想不到的是杜月笙死后仅留下10万遗产，其余的全部捐献。对于他的这个做法是人们众说纷纭，有的人认为他是看透了人生，想轻松来轻松走，也有的人认为他是花钱为子孙买平安。不管他是为了什么大家也只能猜测，而他也成为一个传奇性的人物！