民國時期上海灘号稱是十裡洋場，這裡燈紅酒綠，人聲鼎沸，堪稱是遠東地區最繁華的國際化大都市，隻不過在這繁華的背後都是各派勢力的暗地角逐。而在上海灘也出現了很多的傳奇人物，這其中最著名的當屬青幫老大杜月笙，他可以說是三百年幫派第一人！
杜月笙家境極貧，四歲便成了孤兒，後來跟着繼母和舅父讨生活，而為了生存才是以進入的青幫。在早年未發迹之前他隻是一個青幫小弟，經常接觸到煙草貿易，因為他膽大細心得到了黃金榮和陳世昌的欣賞進而一步一步邁進了清幫的高層。1925年他和張嘯林合夥開設了一家煙土公司，壟斷了上海的煙土交易。據傳公司剛開張第一年營業額就達到了6000萬，這相當于國民政府一年1/5的收入。後來杜月笙有一定勢力之後就想單幹開賭場，他花了近5000萬從三合會手中購入租界中最合适的地方，當然杜月笙是故人暗殺了三合會在滬上的負責人才被迫使得三合會出讓該賭場的。
賺足了錢之後的杜月笙開始通過教育，娛樂，慈善等漂白自己，雖然他出身貧窮但是他并不吝啬，其為人大方，而且跟上海他的各方勢力都能融洽相處，對于錢财他是能幫就幫盡量滿足，而且不求回報，如此慷慨潇灑的作風也是讓人非常的欣賞，當然也鞏固了他的地位。除此之外他對貧困百姓也很有善心，凡是落難來求助核實後會發放一張救助卡，然後拿着卡就能到指定錢莊領救濟金，到協仁祥衣店還能領取過冬衣物，杜月笙的做法可以說讓上海的百姓又敬又怕。
晚年的杜月笙彌留之際，在病榻之上他又做出了一件讓世人驚訝轟動一時的事情，當時他叫來管家當面将所有欠債者的欠條全部燒毀，而這些欠條中光王新衡就免去了500根金條的欠款，如此也看得出來杜月笙是多麼的灑脫，他的做法真的是難以讓人想象和了解。更讓人意想不到的是杜月笙死後僅留下10萬遺産，其餘的全部捐獻。對于他的這個做法是人們衆說紛纭，有的人認為他是看透了人生，想輕松來輕松走，也有的人認為他是花錢為子孫買平安。不管他是為了什麼大家也隻能猜測，而他也成為一個傳奇性的人物！