楚国宰相孙叔敖临终叮嘱儿子说：“我死以后，你会变得很贫困，到那时你去拜见优孟，只要你说是孙叔敖的儿子就可以了。”优孟只是楚国的宫廷艺人，怎么会有这么大的能耐？
优孟还真有这么大的能耐。优孟是春秋时期楚国的宫廷艺人，平时玩个杂耍，唱歌、跳舞，博楚王一乐。但优孟又不是普通的艺人，他从小善辩，擅长表演，在博取领导一乐的同时，又借机讽谏时事，启发领导顿悟。
比如“优孟哭马”的智慧故事。当时，楚庄王是位很任性、固执的领导，而且他有一个嗜好，就是酷爱养马，并且楚庄王是用养人的方式养马：楚庄王给他心爱的马披上华丽的绸缎，养在富丽堂皇的宫殿里，还设置了精美的床榻，拿枣脯喂养它。
楚庄王的爱马比人生活得都舒服，但马毕竟是马，用养人的方式养马，违背了客观规律，所以过了不久，楚庄王的一匹爱马因吃的太过肥胖死了。
楚庄王十分伤心，便下令全体朝臣披麻戴孝，为这匹马举行哀悼会。同时，下令有关部门，迅速准备精美的棺椁，装殓死去的这匹马，出丧的礼仪要按照士大夫的葬礼规格来举办。
左右大臣被惊得目瞪口呆，认为这事太荒唐了，不仅荒唐，而且还要被世人所嘲笑、唾骂，所以纷纷上书劝谏楚庄王低调点，意思意思，把马给埋了就行了。结果，楚庄王不但不听，还又下了一道命令：“谁敢再为葬马之事劝我，一律杀头！”
朝臣一个个苦瓜脸，面面相觑，不知如何是好了。这时，就有人想到了优孟，优孟向来鬼点子多，屡屡用诙谐、幽默的笑话讽谏楚庄王，而且屡屡成功。优孟受众人所托，马上想出一个歪计，他披麻戴孝，嚎啕大哭着进宫去为马吊孝。
楚庄王见优孟哭的一把鼻涕一把泪，很是吃惊，便问优孟为何如此伤心？优孟回答说：“死去的那匹马，是大王最心爱的马。但像我们楚国这样一个强国、大国，仅仅用一个士大夫的葬礼规格来为大王的爱马办丧事，规格太低了，传出去未免被人耻笑！“
楚庄王一下被搞蒙了，就这规格，其他大臣都反对，优孟怎么还说低了？楚庄王便问优孟那该以什么规格来为马办丧事？
优孟说：“照我来看，应该使用国王的葬礼规格规格才对！不仅要为这匹马选用白玉做的棺材，红木做的外椁，还要发动军队，挖一个超级大的坟坑，再发动楚国全国百姓，来挑土填坟。
到了出殡那一天 ，还要让齐国、赵国的使臣敲锣开道，让韩国、魏国的使臣在队伍后面摇幡招魂。葬礼结束后，再建造一座宏大的祠堂，长年供奉这匹马的牌位，并追封这匹马一个万户侯谥号，要让全天下的人都知道，大王您把人看得很轻贱，而把马看得却很尊贵。”
优孟话语结束后，楚庄王陷入沉默，过了一会，楚庄王面带愧疚地问优孟：“我真的犯了这么大的错误吗？那你说，应该怎么为这匹马办葬礼？”
优孟看出楚庄王已经顿悟，所以就也就又变了一套话术，不再说反话了，他说道：“依臣之见，这事好办，用灶台为椁，铜锅为棺，再放些花椒桂皮，生姜大蒜，用稻草作祭品，火光做衣服，把马肉炖得香喷喷的，请文武群臣都来赴宴，把它葬在大家的肚子里，这就是最好的葬礼！“
恍然大悟的楚庄王便同意了优孟的计划，派人把马交给主管膳食的官员，杀马炖肉，宴请群臣，并且告诫群臣，不要再向外界提起他原来葬马的计划，以免失去人心，危及楚国的安危。
由此可以看出，优孟的确不是一位普通的艺人，他是一位有智慧、有谋路的侍臣，深谙沟通的艺术，伴君的智慧，而他的艺人身份，其实正是他伪装、保身的方法，就如西汉的东方朔，都说他是一位段子手，搞笑演员，其实那正是他想要大家认为的。
楚国宰相孙叔敖同样也是一位有智慧的人，他看出了优孟的智慧，所以很赏识他，在位时一直很照顾优孟。孙叔敖在楚庄王时为楚国令尹，以贤能闻名于世，他止戈休武，休养生息，使楚国农商并举，文化繁荣，辅佐庄王独霸南方，成为春秋五霸之一。
然而，孙叔敖因积劳成疾早逝，年仅38岁。在临终前，便对儿子说出了开头的一番话。果然如孙叔敖所料，他死后儿子没了依靠，不得不靠给人背柴度日。有一天，公孙敖的儿子遇到了优孟，就对优孟说：“我是孙叔敖的儿子。父亲临终前，嘱咐我困难时拜见您。” 优孟重情重义，想起孙叔敖之前对自己的恩情，便对公孙敖的儿子说：“你别出远门，等我好消息。”
随即，优孟回家赶制了一套类似孙叔敖的衣服帽子，给自己穿戴上，模仿孙叔敖的言谈举止去见楚庄王。楚庄王一感动，便召见孙叔敖的儿子，封他四百户，作为供奉孙叔敖的祭祀，后来传了十代都没有断绝，这就是”优孟衣冠“的智慧故事。