温斯顿·丘吉尔出生于1874年，在他90周岁的生命历程中，经历了维多利亚女王、爱德华七世、乔治五世、爱德华八世、乔治六世和现任英女王6任君主。他经历了两次首相生涯，第一次任期是1940至1945年，当时的君主是乔治六世；第二次任期是1951至1955年，恰逢乔治六世去世，英女王接位。
当1952年2月6日清晨，丘吉尔获悉乔治六世突然离世后，他意外地泪流满面，这一幕被他的私人秘书乔克·科尔维尔看到了，并写进了日记里。乔克曾在1947至1949年当过英女王的私人秘书，那时英女王的身份还是公主。乔克试着安慰丘吉尔，告诉他会和新女王相处得很好，但是丘吉尔悲伤地说，他不认识她，而且她还只是个孩子。
（二战胜利日，丘吉尔和国王一家站在白金汉宫阳台上，最左是英女王）
当时英女王25周岁，是两个孩子的妈妈，这个岁数其实并不小，但是对于政治家来说，特别77周岁老练的丘吉尔来说，英女王实在太嫩了！
其实，早在英女王2岁半的时候，丘吉尔就见过她，这次偶然的会面被他写进了给妻子克莱门汀的信里。1928年9月，53周岁的丘吉尔，陪同英女王的爷爷乔治五世，在巴尔莫勒尔打猎，见到了婴儿期的英女王。丘吉尔意识到这个小宝宝不简单，会是个人物，身上有种权威和反思的气质，这在婴儿身上很少见。
（左丘吉尔，右2岁的英女王在挥手）
那时，英女王是国王次子的大女儿，除了宠爱英女王，被英女王亲切地称呼为“英格兰爷爷”的乔治五世，期待她成为未来的女王外，谁也没有预料到，包括丘吉尔。直到1936年，爱德华八世宣布退位，10周岁的英女王成为了假定继承人。1952年，乔治六世过早离世，使得英女王登上了属于她的舞台，丘吉尔成为她的第一任首相。
丘吉尔很快调整了情绪，在写给乔治六世的悼词里，他对英女王抱有殷切的希望，说英国有女王统治的时代都是好时代，将英女王与同名的伊丽莎白一世相提并论，两者都在25周岁继承王位，且都是意外继承王位。
（左丘吉尔，中英女王，后面是丘吉尔的妻子克莱门汀）
这一老一少的搭配，很和谐，丘吉尔和英女王相处得很好，他辅佐着英女王一步步走向成熟，这影响了英女王与往后一大串首相的合作。不过，合作一开始也出现了点不和谐的音调，因为丘吉尔和伊丽莎白王太后一样，不信任英女王的丈夫菲利普亲王。在1952年2月乔治六世去世和1953年6月英女王加冕之间，菲利普亲王又闹着要给孩子们改姓，改成蒙巴顿。这个姓氏是菲利普亲王的第二个姓氏，来自外公家，他出生时的姓氏是石勒苏益格-荷尔斯泰因-宗德堡-格吕克斯堡。丘吉尔告诉英女王，政府反对她的孩子们改姓。强硬的菲利普亲王，逼得英女王当场落泪，最后英女王选择了丘吉尔的意见。但是后来英女王在孩子们的姓氏中加上了蒙巴顿，成为了蒙巴顿-温莎。
（左红圈英女王，右丘吉尔灵柩）
1965年，丘吉尔去世，英女王为他举行国葬。他是第二个获此殊荣的英国首相，第一个享受国葬待遇的英国首相，还要追溯到1898年去世的威廉·格莱斯顿首相。而且英女王在葬礼上，没有使用君主的特权，破例送了她的“丞相”最后一程。通常英女王都是最后一个到场且第一个离开的人，但是在丘吉尔的葬礼上，英女王比灵柩先到，又等灵柩离开后，她才离开。在最后时刻，英女王将荣耀留给了这位影响她、见证她成长的第一任首相，令人动容！