说起杜月笙，咱们一般人都可以说是耳熟能详，都知道他是二十世纪初上海滩名副其实的“土皇帝”，和黄金荣、张啸林堪称是当时翻手为云覆手为雨的“三大佬”。其实他本来只是十六铺码头一个卖莱阳梨的小伙子，却一步步地靠着自己的努力发展成了叱咤风云的帮会大佬，可以说他的人生是极具传奇色彩的，下面我们就来简短地了解一下他的人生经历。
命苦孤儿，买卖水果
1888年7月15日，杜月笙出生于上海浦东高桥镇的一户贫苦人家中，自幼他就饱受饥寒之苦，经常是吃了上顿没下顿，再加上他没满八岁，父母便先后去世，这更是把他们这个小家逼上了绝路，不得已，杜月笙只得开始流浪。
在他十二岁的那年，他意外来到了十六铺码头鸿源生水果店，当上了卖梨子的小伙计（境遇基本跟影视剧《上海滩》里的丁力差不多，唯一不同的是丁力还有个妈，他则父母双亡）。
在这里，杜月笙还练就了一手削梨子的绝活，据亲眼见过他削梨子的目击者说，杜月笙一手拿住梨子，一手持刀，只见梨子在飞速旋转，刀子却稳如泰山，不一会儿，梨子就被削了个干干净净，而且更加令人吃惊的是，不仅削下来的梨子皮连续不断，上面连一点肉都不会沾上，只是薄薄一层皮。
终于，凭借喜欢手绝活，杜月笙过上了一段吃穿不愁的温饱生活。傍上赌场老板，开启“开挂模式”虽然再也不用忍饥挨饿，但是野心勃勃的杜月笙却渐渐地厌恶上了这种平凡单调的日子，最后，他把自己的满腔热血付诸于赌场之中。
在上海滩各大赌场辗转途中，他认识了一个名为陈世昌的赌场老板（此人在青帮中排行“通”字辈，也是大佬级的人物），为了傍上这条大腿，杜月笙找人托关系拜了他为“老头子”，由此他也开始正式进入青帮，成了“通”字辈的青帮大哥。
不满现状，又攀上黄金荣
成为“青帮人”没多久，杜月笙就把眼光放在了青帮头号人物黄金荣的身上，他知道黄金荣在黑白两道上都是左右逢源，要想在上海深入发展就必须倚重黄金荣的力量。
费尽千辛万苦打点关系后，杜月笙来到了黄金荣所在的黄公馆做事。进入黄公馆的杜月笙显得格外的谨小慎微，步步如履薄冰，他一直在寻找着机会。
最后，他发现了一和个一飞冲天的绝佳机会：黄夫人林桂生。长久以来，杜月笙发现黄金荣虽然在外人面前风光无限，但是确实个“妻管严”，回到家里都是老婆说了算。于是心思细腻的杜月笙就开始慢慢有意识的向黄夫人靠拢了（有一次林桂生重病，杜月笙为了显示自己的护主情切，连觉都不睡，通宵达旦地照顾主母）。
终于，他的悉心照料打动了林桂生，杜月笙逐渐地受到了重用。
瞄上鸦片，开始独当一面
成为林桂生大腕左膀右臂后，杜月笙依然尚感不足，他想成就一番更大的事业。最终，善于观察的他发现了黄金荣的命脉：鸦片。
此后没过多久，意向明确的杜月笙就在替黄金荣抢夺烟土商的行动中崭露头角，黄金荣也终于记住了这个敢闯敢干，机灵忠心的小伙子。
不久，杜月笙就从佣差变成了绝密鸦片运送计划的提运，此外还让他经营起了法租界三大赌场之一的公兴俱乐部。
同时，在黄金荣的大力支持下，杜月笙也开始效仿青帮老头子一样，大开香堂，广收门徒，由此他的实力也在逐渐发展，最终成为了权倾一世的青帮头脑人物（在1918年，杜月笙与黄金荣等人一起在上海成立了当时全国最大的毒品公司：三鑫公司。
仅仅在两三年后，三鑫公司的规模就发展到了一个相当可怕的规模，其营业额竟然达到北京市政府财政收入的2/3）。
晚年离沪，逝世香港
1949年4月，蒋介石曾经与杜月笙单独见面，表示希望他与自己一同前往台湾，而中共则与他联系希望将其留在上海，借助他的影响力来处理战后一些事宜。
最后左右为难的杜月笙选择了明哲保身，只身去了香港，并于1951年8月16日病逝，享年63。但是关于他的后代，我们却知之甚少，下面我们就一起来了解一下。
杜月笙死后，他留下了八个儿子和两个女儿，可幸的是他的这些儿女都没有走他的老路，全都远离了帮派仇杀与政治纷争，过上了相对平安稳定的生活。
在这其中，他的小儿子杜维善最是令人称道。远赴澳大利亚学习地质学的他在这之后当了一名地铁工程师，也许是熟悉英语的环境，所以后来他也没有回国，而是定居于加拿大。
但是居于外国的他却时刻关注着国内的情况，怀着一颗赤诚的爱国之心时刻准备为国效力。后来，为了援助上海博物馆支持工作，他还无偿地捐赠了自己收藏多年的古钱币，果断地放弃了自己坚持多年的收藏爱好，这份爱国情怀不能不让人为之动容。
（文/历史漫谈君·晓史事）