梁山好汉自聚众起义揭竿而起之后，一路是势如破竹少有败绩。自招安以后梁山好汉被派遣去征讨方腊，梁山军队损兵折将，腹背受敌。即使面对兵强马壮的辽国大军，梁山军依然可以不落下风，但面对方腊的军队却接连折损大将，深究之下，不外乎是以下原因。
指挥不当
梁山军队在征讨方腊过程中，宋江强势夺下常州城。另一边的玉麒麟卢俊义也不甘示弱，抓紧排兵布阵攻打宣州。玉麒麟卢俊义出身河北，长于富豪之家，枪棒冠绝天下，家中更有百万巨富。卢俊义落草梁山泊以后，稳坐第二把交椅。卢俊义虽然武艺高强，有仗义心肠，但指挥才能却有所欠缺。
昱岭关战役，堪称卢俊义指挥不当的典范，众所周知先遣侦察部队应是避影敛迹，而卢俊义竟然派石秀、史进、李忠等6人，率领3000步兵，浩浩荡荡出发。最终这6人全部被射杀，3000步兵也折损多半。卢俊义本人并无将帅之才。大战玉田县中身为主帅的卢俊义，不在大本营运筹帷幄，调度军队，反而单枪匹马，冲锋陷阵。卢俊义的指挥才能可见一斑。除了卢俊义，智多星吴用在杭州之战上马失前蹄，又折损徐宁，郝思文两员大将。
不团结。没有共同目标
梁山起义后被招安，可以说是宋江等人的一厢情愿，宋江他有封建士大夫的入世精神。不管是招安还是出兵辽国，征讨方腊，宋江都想实现他齐家治国平天下的夙愿。反观武松李逵等人，他们并非传统的士大夫一族，他们所关心的不外乎是酣畅淋漓，大碗喝酒大块吃肉的逍遥日子。他们能聚在一起无非是因为自己本身的江湖义气而义无反顾地跟随宋江，他们本身并没有共同的目标。
在梁山泊内的108位好汉，也心怀各异，他们共属于梁山泊这个大团体内，但同时他们又拥有各自的小团体，一旦出现突发状况，顷刻间就分崩离析。不团结，没有共同目标的这群人要在一起南征北战，下场可想而知。如果不能万众一心，众志成城，那最后只能走向覆灭。
骄傲自满
梁山好汉义薄云天，108位好汉个个身怀绝技。神行太保戴宗，日行八百里；行者武松，武功高强；智多星吴用，才智多谋。在梁山泊建立之初大家渴求的就是一个安身立命的场所，随着越来越多人的加入，梁山泊逐渐壮大，朝廷也派兵前来征讨。梁山好汉利用梁山泊的地形，出奇制胜，接连的胜利让梁山好汉们孤芳自赏，目中无人。李逵甚至对宋江说，让宋江杀到东京，也来做做皇帝。
可是在征讨方腊后，梁山好汉走出梁山泊，缺少了有利地形的掩护，也就失去了先天的优势。梁山好汉接连失利，损兵折将。梁山将领的自满并未因此而减少，就单看卢俊义攻打昱岭关来看，他就是太自大，过于轻敌。一队侦察兵竟派出3000人的队伍，一路上声势浩大，不被敌人发现都困难。同行的史进、石秀等人也是著名将领，但竟无一人阻拦，最后骄傲自满让他们走向了失败。
缺少军师
梁山上有两个厉害人物，都擅长排山倒海，搬云弄雨。一个是幻魔君乔道清，另外一个就是入云龙公孙胜。乔道清虽然加入梁山泊较晚，但是他擅长幻术，多次在危机时刻化险为夷。但在征讨方腊之前，乔道清因为好友孙安病逝，伤心之余拜别宋江，飘然离去。入云龙公孙胜拜罗真人为师，学得一身幻术，能腾云驾雾，呼风唤雨。同样公孙胜因为家有高堂老母，便辞别宋江，回家侍奉母亲。这两个人的离去，大大降低了征讨方腊的胜率。
遭遇劲敌
方腊的手下还是有一批猛将的，如石宝、曾道乙、庞万春等人。其中石宝智勇双全，军事能力突出，武艺高强。曾一人斩杀急先锋索超，金毛虎燕顺，击败小温侯吕方等人，是不可多得的一员猛将。石宝只是其中之一，方腊手下的其他大将能力克群雄。就像庞万春也是卓尔不群，一箭射史进下马，随后一人斩杀石秀，李忠，薛永等五人。方腊手下兵力充沛，梁山好汉遭遇势均力敌的对手。
总结：在内忧外患民不聊生的北宋乱世，梁山好汉谱写了可歌可泣的反抗精神，即使最后招安朝廷，出师不利，但是他们还是在历史上留下了浓墨重彩的一笔。