唐伯虎点秋香的故事，在江浙地区流传了500多年，说的是唐寅与文徵明、祝枝山都是吴中的才子，唐伯虎尤其能文擅画，气度潇洒，不拘小节。
无锡望族华学士之夫人率婢仆乘画舫来吴中进香，正巧遇到应文徵明和祝枝山相邀来游虎丘的唐伯虎。
这时，唐伯虎看见华府众人中有一位风姿明丽、秀逸绝尘的婢女。这引起了唐伯虎的追求之心。
为此，唐伯虎不惜更换便装到华府应聘教书先生，取名华安，后与秋香终成眷属。
然而这只是传说故事，历史上真实的唐伯虎，不仅没有传说中的风流韵事，而且生活清贫，一生坎坷。他年轻时，妻子离世。
唐伯虎27岁时续弦，娶了何氏。可惜，好景不长，在第二年的会试中，唐伯虎受到科举舞弊案的牵连，吃了一连串冤枉官司，从此科举无门，功名路断。
何氏见唐伯虎失去仕进希望，与唐伯虎日日争吵，唐伯虎一纸休书将何氏送回娘家。
后来，唐伯虎娶青楼女子沈九娘为妻，俩人情投意合，唐伯虎自此也潜心作画，在丹青上大有进展。
唐寅31岁开始“千里壮游”，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省，贫困之下以卖画为生。
唐寅擅画山水及工笔人物，尤其是仕女，笔法秀润缜密、潇洒飘逸，“唐画”为后世画家所宗。
传世作品有《骑驴归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等。诗词散文有《六如居士全集》。
唐伯虎的后半生与桃花坞是密不可分的，明正德四年(1509年)，唐伯虎在苏州城北建成桃花坞，他自称桃花主，曾写《桃花庵歌》描写自己的生活：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱……
唐伯虎的主要艺术作品也产生于此。唐伯虎坎坷一生，晚年生活贫困凄苦，享年54岁。
从唐伯虎坎坷的一生来看，他并没有叫做秋香的妻子，“唐伯虎点秋香”原本是“陈公子点秋香”，由于“陈公子点秋香”的原型陈元超，也是明代苏州人，与唐伯虎同为才子，明末的冯梦龙把两人的身份搞错了。