唐伯虎點秋香的故事，在江浙地區流傳了500多年，說的是唐寅與文徵明、祝枝山都是吳中的才子，唐伯虎尤其能文擅畫，氣度潇灑，不拘小節。
無錫望族華學士之夫人率婢仆乘畫舫來吳中進香，正巧遇到應文徵明和祝枝山相邀來遊虎丘的唐伯虎。
這時，唐伯虎看見華府衆人中有一位風姿明麗、秀逸絕塵的婢女。這引起了唐伯虎的追求之心。
為此，唐伯虎不惜更換便裝到華府應聘教書先生，取名華安，後與秋香終成眷屬。
然而這隻是傳說故事，曆史上真實的唐伯虎，不僅沒有傳說中的風流韻事，而且生活清貧，一生坎坷。他年輕時，妻子離世。
唐伯虎27歲時續弦，娶了何氏。可惜，好景不長，在第二年的會試中，唐伯虎受到科舉舞弊案的牽連，吃了一連串冤枉官司，從此科舉無門，功名路斷。
何氏見唐伯虎失去仕進希望，與唐伯虎日日争吵，唐伯虎一紙休書将何氏送回娘家。
後來，唐伯虎娶青樓女子沈九娘為妻，倆人情投意合，唐伯虎自此也潛心作畫，在丹青上大有進展。
唐寅31歲開始“千裡壯遊”，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、贛七省，貧困之下以賣畫為生。
唐寅擅畫山水及工筆人物，尤其是仕女，筆法秀潤缜密、潇灑飄逸，“唐畫”為後世畫家所宗。
傳世作品有《騎驢歸思圖》、《秋風纨扇圖》、《李瑞瑞圖》、《一世姻緣圖》、《山路松聲圖》等。詩詞散文有《六如居士全集》。
唐伯虎的後半生與桃花塢是密不可分的，明正德四年(1509年)，唐伯虎在蘇州城北建成桃花塢，他自稱桃花主，曾寫《桃花庵歌》描寫自己的生活：
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢……
唐伯虎的主要藝術作品也産生于此。唐伯虎坎坷一生，晚年生活貧困凄苦，享年54歲。
從唐伯虎坎坷的一生來看，他并沒有叫做秋香的妻子，“唐伯虎點秋香”原本是“陳公子點秋香”，由于“陳公子點秋香”的原型陳元超，也是明代蘇州人，與唐伯虎同為才子，明末的馮夢龍把兩人的身份搞錯了。