杜十娘是明代冯梦龙所著《警世通言·杜十娘怒沉百宝箱》中的女主人公，教坊司一名姬，本姓杜名微，排行第十，院中都称为十娘。杜十娘虽为青楼女子，深受压迫却坚贞不屈，为摆脱逆境而顽强挣扎。将全部希冀寄托于绍兴府富家公子李甲身上。然而她怎么努力也逃脱不了悲惨命运的束缚，李甲背信弃义，将其卖于孙富。万念俱灰之下，杜十娘怒骂孙富，痛斥李甲，把多年珍藏的百宝箱中的一件件宝物抛向江中，最后纵身跃入滚滚波涛之中。
明代通俗小说家冯梦龙纂辑白话小说集《警世通言》中的名篇——《杜十娘怒沉百宝箱》是中国古代文学史上最为杰出的短篇小说之一，其思想内容和艺术成就被认为是中国古代短篇小说的高峰。据据专家推论考证，此小说是冯梦龙以同时代的文人宋懋澄的《负情侬传》改编而成的蓝本，属明代的拟话本。
杜十娘很美，原文：浑身雅艳，遍体娇香，两弯眉画远山青，一对眼明秋水润。脸如莲萼，分明卓氏文君；唇似樱桃，何减白家樊素。杜十娘在13岁的豆蔻年华沦落风尘，成为青楼的花魁。19岁的杜十娘早已学会了和男人逢场作戏，不料意外邂逅了书生李甲，杜十娘对丰神俊美的李甲一见钟情。杜十娘渴望离开青楼，渴望摆脱没有尊严、任人玩弄的生活。她把希望寄托在李甲的身上。然而，当她用尽计谋，拼尽全力和李甲离开了青楼，打算和爱人过上正常人的生活的时候，却发现李甲竟然背信弃义，将她卖给了别人。杜十娘被李甲的背叛伤的体无完肤。杜十娘抱着百宝箱跳入滚滚江水的时候，你一定能够体会到她那种万念俱灰的感受。
杜十娘的百宝箱都有什么？第一层，翠羽明彆，瑶簪宝珥，约值数百金；第二层，玉箫金管；第三层，古玉紫金玩器，约值数千金；最后一层，祖母绿、猫儿眼，诸般异宝，莫能定其价值多少。通俗的来说就是：有珍珠，玉器，玛瑙，夜明珠，银锭，金锭，银票，宝石，翡翠等等，这里面最多的是翡翠。
玛瑙早期被记载为“马脑”，最早见于后汉安世高所译的《阿那邠邸七子经》一书，是“佛教七宝”之一，古时候被人们视作辟邪的护身符，同时象征着友善的爱心。它的颜色丰富，常见有红、蓝、绿、紫、黑、白、灰、黄等，其中最为耳熟能详的要数南红玛瑙了。古人喜欢珍珠，古诗、古文里到处都可以觅得珍珠的踪影，我国关于珍珠的记载最早可以追溯到公元前2200年，4000年前的夏禹时代珍珠就是指定贡品了。封建时代的权贵们把珍珠作为权力、金钱、地位的象征，而平民则视珍珠为幸福、平安、吉祥。对于翡翠，我们的祖先为它赋予了许多寓意吉祥的图案。古人认为金银有价玉渡有缘，作为国人手中宝的玉当仁不让的承担起了吉祥如意、连中三元、福寿双全、多子多孙等等寓意。身为宝石之王的红宝石是七月的生辰石，红色一直都是人们心目中至美的使者，其中红的最为鲜艳强烈的就是红宝石中的极品“鸽血红”。祖母绿贵为绿宝石之王，来源于古波斯，意思是绿色之石，《西厢记》中将它译为祖母绿并沿用至今，最优质的祖母绿价值甚至超过了钻石。猫眼石别名“东方猫眼”，是珠宝中稀有名贵的品种，它的光现象就如同猫的眼睛一般灵活，并会随着光线的变化而变化。它属于金绿宝石中的一种，严格来说“猫眼”并不是什么宝石名称，而是一种光学现象。
史书有记载，“黄金重一斤值钱万”，也就说黄金一斤兑换一万个五铢钱（铜钱），这里就很明白的告诉我们黄金是很值钱的，而一两黄金又能换好几两白银。而白银在古代一样也很少，明朝中期 600—800元，古代大部分是自给自足的，一两白银能够一个三口之家一个月的基本用度。由此可见，杜十娘这一箱子宝贝够她和李甲生活几辈子了。杜十娘死后，李甲癫疯，孙少吓死。几年后十娘之魂现身，将百宝箱赠与遇春。 可见她是个有恩必果，有仇必报之人。无怪乎后人称她为“千古侠女”。
李甲，《杜十娘怒沉百宝箱》（冯梦龙《警世通言》第三十二卷）中虚构人物。明朝万历年间国库空虚，户部为了充实国库想出了“纳粟入监”的法子，即鼓励官宦富商缴纳相应资金，用以换取其子弟进入国子监学习的机会。这样千载难逢的机会下，很大一部分大明的“二代子弟”聚集在了京城。“白天国子监，晚上勾栏院”，这群官宦子弟中，尤其以不学无术者居多，李甲就是其中的一员。杜十娘的选择李甲颇让人费解，李甲的家世才学在她过往的恩客中有些不值一提。论家世，李甲身为绍兴布政使司之子，这种身份在京城这种藏龙卧虎的地方很是不够看；论才学，靠着“纳粟入监”才得以入学国子监，他有多少真才实学不问自答。那么见惯大风大浪的杜十娘为什么选择了李甲呢？是李甲的老实和善良打动了杜十娘，这个一心一意的书呆子就是杜十娘心中为自己预定“最佳归宿”。
孙富，淮阳盐商，家资巨万，生性风流，惯向青楼寻欢。原文：却说他舟有一少年，姓孙名富，字善赉，徽州新安人氏。家资巨万，积祖扬州种盐。年方二十，也是南雍中朋友。生性风流，惯向青楼买笑，红粉追欢，若嘲风弄月，倒是个轻薄的头儿。
金孙富仅用三招，就说服李甲卖了杜十娘！孙富的第一招：首先打击污秽杜十娘是娼妓出身，难免水性杨花，同时随李甲奔赴江南李家，也许是杜十娘还另有至交，不见得与李甲真心实意。第二招：李甲的父亲，不会接纳一个烟花女子进入李家，同时李甲两年来荒废了学业，耗尽千金家资，归家必被父亲责骂，未来的李家产业必不会交到李甲的手上。第三招：孙富给李甲1千两纹银带回家中，让其父看到儿子并不是传说的那样沉迷酒色，还有理财能力，其父必能高看李甲，得以缓解李甲无颜归家的烦恼，而李甲需要付出的就是把杜十娘卖与孙富。
妓院老鸨与杜十娘经过一番讨价还价，赎金定在了三百两。杜十娘让李甲筹得三百两银子来为她赎身，李甲按照杜十娘的建议去亲朋好友家借钱。三天过去，李甲空手而归。李甲没脸再见杜十娘，便借宿好友柳遇春家。等了六天却丝毫没有音讯的杜十娘着急了，于是心生一计，她遣人找来李甲，告诉他自己已经筹得一百五十两赎金，他只需再筹得剩下一半就大功告成了。李甲将此事告诉好友柳遇春，柳遇春表示可以相助。杜十娘顺利从良，虽然有老鸨的刻意为难，但依照事先的安排，她多年积蓄的百宝箱早已悄悄转移，心机之深足以可见！从杜十娘赎身从良的一系列事件中，不难看出杜十娘才是事件的主导和控制者，李甲只不过是她布下的一颗重要的棋子，被玩得团团转的李甲其实是弱势的一方。
从良成功后，杜十娘很兴奋，但李甲很苦恼，为了杜十娘和父亲闹翻，而今还要带着从良的小妾归家，曾是“乖乖男”的李甲心中的慌乱可想而知，而且囊中羞涩，二人南下步履维艰，想着想着就哭了。杜十娘问清缘由后，从百宝箱中取出五十两银子，声称这是妓院姐妹为二人凑的路费，杜十娘还提议二人可以先到苏杭游玩，随后由李甲先行回家劝父亲，事成之后再来接十娘进门。行至瓜州，天降大雪无法行船，二人停在岸边赏景。不料杜十娘的美貌引起了富商孙富的注意。孙富找借口约李甲一同喝酒，遇人不设防的李甲全盘托出。孙富起了歹念，佯装劝李甲，“你不仅不尊父命好生读书，而且还要将青楼女子带回家中为妾，我真是为你担心”，此话正戳中李甲内心的忧虑，孙富见此，继续劝他，“不如我出一千两买下此女，你拿着钱回家交差，就说是你教习所得，也好缓解父子关系”，李甲十分心动。回船之后，在杜十娘的再三追问之下，李甲将与孙富所谈如实相告，心灰意冷的杜十娘当着孙富、李甲的面打开百宝箱，箱内珍宝无数，价值难以估量，哭诉李甲无情、孙富无耻之后，杜十娘抱着宝箱投河而死……
世人皆说杜十娘为殉情而死，实则不尽然如此，杜十娘的死，很大一部分是计谋破灭之后的心灰意冷。杜十娘对李甲的感情也不能称之为纯粹的爱情，其中掺杂了太多的计较、权衡、考量和利用。如果说开始不说是一个风尘女子的自我保护，那么事成之后也不肯说，导致李甲以为自己走到了山穷水尽的地步，从一开始的一心一意到最后的背信弃义，“渣男”李甲是杜十娘逼出来的！或者说他们两个人的所谓的爱情，根本就不纯粹，只是各有所求，各取所需。面对这种结局，杜十娘任性地选择了抱着百宝箱沉江。
杜十娘早就着手规划自己的未来，她本是青楼女子，因为貌美备受王孙公子青睐，积累下丰厚的财富。但是她明白，这种生活不是长久之计，她要为日后做盘算，离开是最好的选择。离开的出路，只有从良。她寻找合适的人选在众多的王孙公子中，她看中了李甲。全心全意爱上一个嫖客，这是杜十娘犯下的第一错。但凡为人正派、靠得住的男人，断不会流连烟花场所一年有余，花着家里的钱，把老父气个半死，却跟美人花前月下，毫无愧意。李甲凑不齐赎身的300两银子，拖延数日不归，十娘竟派人来找，还自掏腰包补了150两，这是她犯下的第二错。李甲像个乌龟，你逼它一下，它就缩回壳里，你好言好语引诱一下，它就爬出来。行船途中，李甲一高兴就让十娘唱歌，孙富问起时，李甲骄傲地宣称“那是京城第一名妓杜十娘”，对十娘没有半点保护，还借她的风头来炫耀自己。孙富给他一点小恩小惠，他马上把十娘卖了。而杜十娘明明看清了男人的真面目，却还心存侥幸去试探、去挽回，这是第三错。三错交叠，杜十娘彻底绝望，歇斯底里地发出诘问：“妾椟中有玉，恨郎眼内无珠！”随即怒沉百宝箱，冷水葬红颜。她骂李甲有眼无珠，她又何尝不是如此？痴心错付，被错误的爱情消耗，赔上自己的一生，实在太不明智。就像世界投资大师索罗斯说的那样：“投资本身是没有风险的，失控的投资才有风险。什么叫失控？就是明知要暴跌，你还要买。”杜十娘最大的错，就是不懂得及时止损，早日远离一直消耗她的东西。若十娘能及时止损，早日远离渣男，或许又是不一样的人生走向。
从现在的思路和眼光来看，她有好多种活下去的可能。如果她真的爱李甲，她可以力挽狂澜，拯救爱情，给李甲一个改正错误的机会，给自己一个活下去的理由。甚至在李甲每天为柴米油盐发愁的时候，她可以适当的拿出她的积蓄来解决燃眉之急，不至于让李甲为了一点银子，而受孙富的蛊惑。如果她不爱李甲，依然可以挥挥手潇洒的，让他走他的阳关道，自己走自己的独木桥。毕竟她有美貌，有资本，有积蓄。或者是一开始，她就不信任李甲，以她阅人无数的经历，她应该在自己赎身的计划里设计一条退路。最差的选择就是重回她的老行当，毕竟还有姐妹情深。最好的选择就是，自己带着百宝箱，浪迹天涯。但是文学作品就是这样，总是把最美好的东西打碎给人看。
当李甲终于明白杜十娘的用情之深，非常后悔的时候，他请求杜十娘的原谅。杜十娘选择了自毁，这是一种非常任性的选择。在那样的时代，她没路可走。她拥有美貌，拥有财富，但是她不拥有自由。尽管赎身的钱是她自己出的，但是被李甲赎出，她就属于李甲，被李甲卖给孙富之后，她就属于孙富。她只能用生命去抗争。这种任性，对她来说，其实是心死。是对未来新生活的心灰意冷，是对自己绝妙谋划之后彻底失败的绝望。她对李甲的感情，她夹杂了计较，利用权衡和考量，日后的生活没有寄托，在她心里也就没有了活下去的必要。当一个人把自己的寄托，放在别人身上时，终究会成为别人的负累，成为自己的悲剧。世上最残忍的事，不是给一个人希望，而是你给了她希望，却又把这份希望夺走。