長期以來，孫恩盧遁起義被視為是簡單的海賊作亂。然而，即便是日後盛極一時的福建鄭氏集團，都從未獨自鬧出過如此之大的風波。可見發生在東晉時的事件本身，絕非某種小因素所促成的簡單結果。
隻有還原事件前後的時代背景，在有助于我們理清曆史的脈絡，了解事情的前因後果。
江東的局勢變化 很多時候由北方引起
在公元399年的海賊事件發生前，整個東亞大陸都已經開啟了洗牌模式。随着永嘉之亂的爆發和西晉王朝的崩潰，五胡亂華已經肆虐整個江淮以北。波及南方各地的衣冠南渡和東晉建立，也是蝴蝶效應的波及範圍。
基于人類尋求安穩的本性，當事人無不希望将手裡的成果确定下來。于是後來者在翻閱曆史時，也不自覺的為趨勢設 “立攔腰截斷的防線”。但從更長的時間線來對比，當時的所有勢力不過是洗牌浪潮的間歇期。看似穩住南方半壁的東晉王朝，同樣隻是缺乏根基而勢如危卵的時代妥協産物。
東晉的上層精英 幾乎全是南下的流亡者
盡管在建康延續了西晉法統，但東晉的主要資源都來自長江兩岸的有限區域。大量湧入江淮各地的難民和王公貴族，勢必擠壓本地原有的政治生态。如果說前者可以通過組織屯田來確定創收，那麼後者的無限欲望便隻有依靠圈地和掠奪來獲得短暫滿足。何況北方居民的向南遷徙，并不是在短時間内完成的。目前一批抵達的王-謝大族已經開始日常鬥富，後來者可能還剛剛準備謀劃未來的流亡生涯。
結果，殘酷的洗牌在南方繼續發酵。不僅原有的地方大族可能失去利益，很多南下的北方士族後人也會迅速落入貧困。即便是已經獲得利益的司馬皇族和主要集團建設者，也不會對現狀感到非常滿意。被扶持起來作為武力的庶族集團更是覺得自己獲得太少。整個建康宮廷就構築在這些複雜沖突之上，滅亡或被人取而代之都隻是時間問題。這時候發生的孫恩起義，就像是告訴所有人準備應付大潮來襲的鐘聲。
《洛神賦》上的南朝士族形象
東晉需要大量的人力供養北府軍
公元399年，感到人力資源嚴重短缺的東晉王朝，下令将江東八郡的免奴為客者都發配到江北參軍。按照當時的制度規定，任何人加入軍籍就無法脫離。他的所有家屬也會被歸入軍屬，一同從原有的土地上被強制遷走。這個決定就成了孫恩起義的導火索。
表面上看，舉家北遷的制度好似非常的人性化。但背後的邏輯卻是任何人都無法接收的。因為那意味着成批的家庭将失去自己的大部分财産，到北方前線分擔危險。東晉的主要武力核心，都是由北方流亡者組成的北府兵。江東本地人的加入，不過是成為其輔助部隊和生産資料。至于他們無法帶走的土地，則會成為各司馬氏王爺與朝廷重臣們的圈地對象。
江東士兵主要為北府兵當下手
所謂的免奴為客者，原本大都也是需要租種部分大族土地的普通農民，根本經不起這樣的釜底抽薪。餘下人則可能是有經營沿海貿易的漁民，甚至是從北方流亡過來的避難者。孫恩祖上就是北方的大族，而他的支援者則大都是來自沿海地區的土著。他們的生活區域大體上和東晉直屬領地有着一定差別，經營項目也更為多樣，并是以成為重點盤剝對象。當司馬氏頒布的指令逐漸抵達，各郡的農民變再也無法忍受下去。起義幾乎同時在各地迸發出來。
早在前一年，孫恩等人已經因為家族參與五鬥米道叛亂而被追捕。他們選擇遁海逃往東晉無法控制的舟山群島，并在當地迅速落腳。作為南北沿海交通的天然中轉站，當地絕不缺乏來自印度等地的商船，也是向北通向黃海的必經之路。孫恩和最初的百名支援者，就依靠古老的海洋經濟生存下來。等到八郡起義同時爆發，再借機殺回浙東沿岸。
孫恩等人的早期組織 實際上大量依靠五鬥米道
在東晉王朝的内部，不僅有高高在上的司馬皇族和王謝人家，也包括桓氏、蕭氏等地方利益集團，以及劉裕這樣蓄勢待發的後起之秀。他們彼此之間的合縱連橫，反而束縛住對更南方區域的開發。雖然沿岸的民間貿易雖被禁止，但東晉本身也沒有足夠的資源進行攔截。隻能靠大族們的圈地胃口和北府兵的戰鬥力優勢來控制局面。八郡起義也就在這樣的局面中收場，孫恩帶着更多流亡者傳回舟山。其中也有原本的大戶沈氏，今天舟山當地的沈家門便由此得名。
和後來的情況不同，當時的孫恩似乎并沒有掀翻建康宮廷的意思。起義者雖然分布可達北方吳郡，但主要還是集中在晉軍兵力更薄弱的錢塘江以南。他們以舟山為基地，主要是想維持舊有的海洋貿易傳統，抵制司馬皇族的海禁。但從技術角度來說，舟山的海盜集團絕非沒有更大的能量。
孫恩上司的海上劫掠路線
小小的舟山 更适合私人商船躲避
此後，孫恩實際上已改變了過去的陳舊政策。考慮到建康宮廷與小小舟山的力量對比，原先的襲擾很難獲得成功。因為在公元383年的淝水之戰後，來自江淮以北的威脅是基本上告一段落。
其後的南北沖突，經常有東晉主動出擊的意思。北方各地的又一輪洗牌仍未結束，尚未影響到南方地區。是以，隻靠海民和同情者的私人武裝，很難與精銳官軍抗衡。長期在浙東沿海襲擾，無非落入不利于自己的消耗。
東晉在淝水之戰後 很少遭遇大規模北方威脅
公元401年，新的時局變化還是給孫恩以新的希望。長期握有部分軍權的桓玄已控制建康，東晉上下頓時陷入混亂。舟山海盜集團便在當年卷土重來，嘗試直接進攻東晉的吳郡糧産區，甚至最後搗毀東晉的流亡宮廷。不再拘泥于錢塘江以南的他們，首先突襲甯波港得手，并在官軍的增援抵達前撤回了舟山。趁着東晉軍隊還沒有反應過來，又開始直接從杭州灣登陸今天的嘉興。然後順流而上，攻打早期的上海。
由于缺乏精銳的北府兵增援，當地晉軍匆忙在青浦建立起的要塞也被迅速拿下。考慮到姑蘇等地有重兵把守，孫恩又率領艦隊北上長江口，封鎖了距離建康近在咫尺的鎮江，整個東晉的下遊防禦都趨于挖掘。
早期的上海也成為義軍與官軍的戰場
此時的建康還沒有建立固定的外城城牆，是以在孫恩的義軍兵臨城下後，大部分貴胄都選擇躲入了當年由孫權下令建造的石頭城要塞。但勝利來的如此輕松，也讓孫恩對接下去的步驟産生了懷疑。考慮到聯系作戰的損耗問題，而不得不下令艦隊暫停攻勢。等到江北和上遊的勤王軍感到，才意識到自己錯失機會。
期間，孫恩還分兵向北攻取了還是島嶼的連雲港，算是為日後的長期經營打通貿易路線。但随着劉裕率領的北府軍南下 ，大部分成果都立刻喪失。晉軍雖然不擅長水戰，都也知道利用長江的上遊優勢釋放火船。孫恩的部衆就這樣在海陸兩頭受挫，被迫再次回到舟山休整。第二年3月，在重新展開對浙東的襲擊時，孫恩因戰敗而選擇自殺。
始建于孫權時代的石頭城要塞
孫恩死後 吳越義軍的襲擊依然沒有停止
孫恩死後，其餘人立即推選其屬下盧遁擔任新的首領。他的出生和孫恩類似，屬于南下的北方貴族後裔，卻因為來的太晚而沒有獲得什麼機會。為了避開北府軍的鋒芒，同時考慮到東晉可能對舟山基地的圍攻，海盜艦隊轉而開始對浙江東南部的溫州等地發動新的攻勢。但劉裕的部隊也随即南下，一路追殺他們到福建境内。最終迫使盧遁帶着殘餘船隊遠走嶺南。
公元405年，舟山海盜集團突然出現在珠江口，并包圍了還是名為番禺的廣州。由于東晉的少量官軍都集中在城内，是以很容易在長期圍困後顯出疲态。經過100天的激戰，盧遁的部下通過夜襲占據此城，并順利在嶺南開辟了新的領地。為了避免和當地人發生沖突，舟山海盜們也沒有在城内定居，而是選擇在附近重建立立堡壘。此後，他們就以保護人的姿态出現，暫時控制了當時的新加坡-廣州航運貿易。
盧遁集團實際上是沿着海上貿易路線南下
在此期間，建康的東晉宮廷也發生了一系列突變。桓玄的短暫篡位，終究被揮師北歸的劉裕攻滅。雖然後者已有了自立能力，卻暫時擁立司馬家的後裔作為傀儡。為了積累自己的政治資本，劉裕還集中大量的北府軍渡江，準備對位于山東南部的南燕發起滅國戰。
是以，盧遁和其部衆在嶺南獲得了不可多得的喘息之際。盡管接受了劉裕的封官，但來自吳越沿海的他們還是期望能重回故土。是以，對于建康宮廷傳來的号令基本是充耳不聞。盧遁甚至派人向劉裕進貢“腦殘片”，諷刺後者的智力已經用完。劉裕也針鋒相對的以“續命藥”回禮，暗示盧遁的陽壽将盡。
劉裕最終将成為海盜集團的最大對手
直到公元410年，劉裕開始大舉北伐，而盧遁等人也意識到這是他們的最後機會。鑒于以往的作戰經驗，他們深知自己無法在陸上擊敗步騎兵精銳的北府兵。原始海船的逆流而上，也不容易在水流湍急的長江内獲得優勢。是以，海盜們轉而利用嶺南的豐富木材資源，建造大量适合在内河水道内航行的戰艦，其中包括不少高聳的樓船。他們計劃沿着嶺南北部的水系前進，直接在戰略上繞到建康城的上遊。
這年2月，義軍兵分兩路，向着長江中遊進發。除了一直從吳越流亡而來的老兵，其成員中也不乏大量從嶺南本地招募的人馬，甚至還有沿途的郡縣居民紛紛加入。盧遁的主力從湘江攻入長沙，并通過洞庭湖進入長江中遊。副手徐道覆的船隊從福建北部出發，走贛江進入鄱陽湖，然後沖入長江下遊。之是以要如此配置設定，也是因為漫長的河道容易被人堵截。分進合擊的做法更有利于對長江中遊水域的掌控。
盧遁的反攻政策就是截斷長江中遊
沒有北府兵增援的東晉駐軍，往往也依托河道和主要城市駐紮，很容易在據點失守後就一潰千裡。随着兩路起義者的穩步深入，其規模已接近10萬人，對幾乎所有的東晉地方部隊都形成數量優勢。
到這年5月，兩路人馬在今天的江西九江完成會師，并迎來了東晉水軍的阻攔。但基于誰占據上遊誰就優勢巨大的原理，位于下遊的東晉船隊被迅速摧毀。作為一個北方流亡者政權，建康朝廷實際上從未對水軍建設上心。
義軍的北上與東進 幾乎都是摧古拉朽
很快，義軍的先鋒船隊已兵臨秦淮河入口，建康城裡的貴胄們再次躲入石頭城避難。還在北方忙于肅清南燕的劉裕，也不得不帶着北府軍的精銳迅速傳回。這是的義軍内部也再次出現政策分歧。在徐道覆看來，如果不抓緊時機進行決戰，義軍的全部劣勢将慢慢暴露出來。但這樣在做法又與盧遁的想法是相違背的。從長江中遊下手，本質上要将建康與外部聯系切斷，困死東晉王庭。義軍一旦離開戰船，也很難與長期作戰的北府軍抗衡。最後，還是支援封鎖戰略的成員居多，并促成義軍再度分兵西進，準備攻克長江與漢水之間的江陵。
這樣的戰略雖然大體正确，但終究無法解決許多固有問題。義軍隻有水利優勢，但本質上屬于客軍遠征。長期脫離本土，讓很多人因思鄉而意志消沉。東晉各地的駐軍也陸續加強防備，讓不熟悉情況的對手已經很難形成突襲效果。最後，長江本身不是浩瀚的大海。劉裕在加強正面防禦的同時，也通過陸上繞道再次迂回到船隊的上遊位置。随着大量部署的火船順流而下，笨重的樓船幾乎無處躲避。埋伏在岸邊的北府兵也趁機殺出，将逃到岸上的對手迅速殲滅。知道大勢已去的盧遁，不得不率領殘部用小船原路傳回嶺南。
盧遁的南下與北上反攻路線
敗退的義軍發現 他們的嶺南基地也已經被占領
公元411年3月，吳越海盜與嶺南土著的殘軍陸續南下。但他們驚訝的發現，自己的本土也失守。劉裕在策動長江防線的反擊之前，已經調動江浙和福建的部隊南下，占領了缺乏防禦的番禺。盧遁不得不用殘軍進行圍困，卻已無法将自己經營5年的基地奪回。
更可怕的事情也接踵而至。由于沒有北方戰事拖累，劉裕的北府兵又遠着東南海岸線追殺而來。不善正面交戰的義軍，就這樣被碾的節節敗退。盧遁最後隻能搜羅剩餘的海船，帶着最後數千人向交州方向撤離。其餘部衆則依靠對水系的熟悉，在珠江沿線的島嶼和峽灣内躲避追捕。
劉裕的北府軍幾乎将盧遁追殺至死
當年晚些時候，盧遁帶來最後的義軍部隊進入交州，也就是今天的越南北部。當地同樣由居于首府的東晉守将和大量地方豪族組成統治階層，并且對地方上的環境異常熟悉。他們将盧遁的船隊引入後來成為所有入侵者噩夢的白藤江，并通過設定障礙、釋放火船和兩岸伏擊的辦法，将義軍的餘脈徹底殲滅。徐道覆在激戰中被殺，盧遁也效仿前任孫恩的做法自殺。至此，轟轟烈烈的孫恩盧遁起義就以失敗而徹底告終。
這場持續時間達12年的大規模起義，無疑是南北朝洗牌格局的必然産物。孫恩盧遁等人從浙東退往舟山，本身就是東晉大族圈地擴張的結果。而包括北府兵在内的東晉統治核心，也是因為五胡占據中原各地。至于義軍最後的遁走嶺南，更是東晉逐漸适應江東情況所造成的。
南北朝時代的洗牌不過是剛剛開始
但無論是苟安一時的司馬皇族，還是你方唱罷我登場的王-謝-桓-劉各家族，都不過是洗牌遊戲的某個中間環節。随着北方軍政鬥争的延續，還會有更多人被擠壓到南方，其中就不乏侯景這樣的破壞者。反倒是盧遁帶去嶺南的部衆，還有人長期堅持下來。一直到北宋時，還有人記錄下這些吳越先民的後裔在沿海島嶼間活躍。
至于義軍長期占據的舟山，和襲擊最頻繁的甯波、上海等城市，都會在後來的經濟發展中起到舉足輕重的作用。